Fmoc-Dab(Boc)-OH

Fmoc-Dab(Boc)-OH è un elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di acido 2,4-diamminobutirrico (Dab) nei peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS). La protezione ortogonale (Fmoc base-labile sull'α-ammina e Boc labile agli acidi sulla γ-ammina) consente la deprotezione sequenziale e la funzionalizzazione selettiva, rendendo Fmoc-Dab(Boc)-OH particolarmente prezioso per la sintesi di peptidi ramificati, dendrimeri peptidici e peptidi ciclici in cui l'ammina della catena laterale funge da ulteriore punto di attacco. Essendo un amminoacido non proteogenico, Fmoc-Dab(Boc)-OH espande la diversità chimica accessibile nelle librerie peptidiche oltre i canonici 20 amminoacidi proteogenici. La catena laterale del Dab, più corta della lisina di due unità di metilene, introduce un'ammina basica con proprietà steriche ed elettroniche distinte. Nei contesti di scoperta di farmaci, Fmoc-Dab(Boc)-OH è stato utilizzato nella sintesi di peptidi mimetici della polimixina, agenti antimicrobici e terapie peptidiche cicliche. Per le applicazioni di controllo qualità, Fmoc-Dab(Boc)-OH funge da standard di riferimento analitico per lo sviluppo di metodi HPLC e la profilazione delle impurità nella produzione di API peptidiche.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

La procedura generale per sintetizzare l'acido N-fluorometossicarbonil-N'-tert-butossicarbonil-L-2,4-diamminobutirrico dal di-tert-butil dicarbonato e dall'acido Fmoc-L-2,4-diamminobutirrico è la seguente: 50 g (146,8 mmoli) di acido Fmoc-L-2,4-diamminobutirrico sono stati sospesi in una miscela di 700 mL di acetone e acqua (rapporto in volume 1:1), e 38,4 g (176 mmoli) di di-tert-butil dicarbonato furono aggiunti lentamente a 0°C. La miscela di reazione è stata quindi regolata a pH 7,5–8 utilizzando una soluzione di NaOH 0,5 M. Dopo 4 ore di reazione si sono ottenuti 56 g del prodotto desiderato con una resa dell'86,62% e una purezza HPLC del 99,4%.

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Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-Dab(Boc)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce e dall'umidità. Per la conservazione a breve termine (fino a 12 mesi), conservare a 2–8°C. Per la conservazione a lungo termine superiore a 12 mesi, conservare a –20°C in atmosfera inerte (azoto o argon). Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate.

Durata di conservazione: 3 anni se conservato a –20°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte; 2 anni se conservato a 4°C. Su richiesta sono disponibili dati accelerati sulla stabilità e riepiloghi sulla stabilità a lungo termine.

Precauzioni per la manipolazione: Evitare la generazione di polvere. Utilizzare in una cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati secondo la norma EN 374 o equivalente), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Il composto è solo per uso di ricerca e non è destinato a procedure diagnostiche o terapeutiche.

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