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Fmoc-Asn(Trt)-OH
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Fmoc-Asn(Trt)-OH

Model:132388-59-1
Fmoc-Asn(Trt)-OH è un derivato della L-asparagina completamente protetto progettato specificamente per la sintesi peptidica in fase solida. Il gruppo α‑amminico è protetto con il gruppo Fmoc per il controllo dell'allungamento della catena, mentre la catena laterale ammidica dell'asparagina è protetta con un gruppo tritile (trifenilmetile, Trt). Questa strategia di protezione ortogonale è fondamentale per l'asparagina, poiché la sua ammide della catena laterale non sostituita può subire reazioni collaterali indesiderate inclusa la disidratazione in cianoalanina durante l'assemblaggio del peptide.

Fmoc-Asn(Trt)-OH è un amminoacido protetto da Fmoc di elevata purezza specificatamente progettato per l'incorporazione di L‑asparagina in peptidi sintetici tramite Fmoc SPPS, con l'ammide della catena laterale protetta da un gruppo tritile (Trt) per prevenire reazioni collaterali indesiderate. Nei flussi di lavoro SPPS standard, Fmoc-Asn(Trt)-OH viene accoppiato a catene peptidiche legate alla resina utilizzando reagenti di accoppiamento standard come HBTU/HOBt, HATU o PyBOP in presenza di DIPEA. Il gruppo Fmoc viene rimosso con piperidina per esporre l'α-ammina per il successivo ciclo di accoppiamento, mentre la catena laterale protetta da tritile rimane completamente intatta durante l'assemblaggio della catena. Al termine della sintesi del peptide, il gruppo tritile viene rimosso in condizioni di blanda acidità – tipicamente con 1–5% di TFA in DCM nell’arco di 1-3 ore – rivelando la catena laterale nativa dell’asparagina senza alchilazione di residui sensibili come il triptofano. È stato dimostrato che Fmoc-Asn(Trt)-OH produce peptidi grezzi significativamente più puri rispetto ad altri derivati ​​dell'asparagina, con bassi livelli documentati di impurità di dipeptidi, amminoacidi liberi e acido acetico. Fmoc-Asn(Trt)-OH ha buone proprietà di solubilità nella maggior parte dei solventi organici ed è stato utilizzato per sintetizzare peptidi su membrane di cellulosa mediante il metodo SPOT. Fmoc-Asn(Trt)-OH è compatibile con i protocolli Fmoc SPPS standard ed è adatto sia per la sintesi su scala di ricerca che per la produzione di peptidi di grado GMP, con livelli di purezza che vanno dal ≥97% al ≥99% disponibili presso Cosperpharm.


Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Fmoc-Asn(Trt)-OH

Numero CAS

132388-59-1

Formula molecolare

C₃₈H₃₂N₂O₅

Peso Molecolare

596,67 g/mol

Aspetto

Polvere da bianca a biancastra o quasi bianca

Punto di fusione

201–204 °C (lett.)

Densità

1,271 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Punto di ebollizione

858,1 ± 65,0 °C (previsto)

pKa

3,79 ± 0,10 (previsto)

Solubilità

Solubile in DMF, DMSO, metanolo;

≥51,2 mg/ml in DMSO;

≥12,93 mg/mL in EtOH (ultrasonico);

solubilità in acqua <0,00005 g/L

Condizioni di conservazione

2–8 °C


Perché Cosperpharm?


Cosperpharm si è affermata come fornitore globale affidabile di aminoacidi protetti da Fmoc di elevata purezza, tra cui l'Fmoc-Asn(Trt)-OH di fondamentale importanza, per l'industria farmaceutica e biotecnologica. Comprendiamo che il successo delle vostre campagne di sintesi peptidica, sia su scala di ricerca che di produzione GMP, dipende dalla qualità costante delle materie prime, dalla rigorosa tracciabilità analitica e dal supporto tecnico reattivo.


Qualità che protegge la purezza dei tuoi peptidi. Ogni spedizione di Fmoc-Asn(Trt)-OH da Cosperpharm viene rilasciata solo dopo aver superato il nostro protocollo di rilascio analitico completo: verifica della purezza HPLC (≥97%, ≥98% o ≥99% a seconda del grado), verifica della purezza enantiomerica mediante HPLC chirale (≥99,7%), determinazione del contenuto di acqua mediante Karl Fischer (≤1%–2%), analisi del solvente residuo (acetato di etile ≤0,5%, acetato ≤0,05%), conferma dell'identità mediante ¹H NMR e IR, misurazione specifica della rotazione ottica ([α]²⁰/D −15±1°, c=1% in metanolo) e test mirati delle impurità per sottoprodotti dipeptidici, Fmoc‑Asn‑OH e impurità contenenti Fmoc‑β‑Ala. Il basso profilo di impurità di Fmoc-Asn(Trt)-OH di Cosperpharm, con ciascuna impurità specifica controllata a ≤0,1%, garantisce che i peptidi grezzi finali siano significativamente più puri e richiedano meno purificazione a valle.


Documentazione a supporto delle richieste normative. Per i clienti che lavorano sulla produzione di peptidi GMP o su richieste ANDA per sostanze farmaceutiche peptidiche, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, rapporti di convalida dei metodi e dati completi sulla stabilità su richiesta. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) dettagliato con dati di purezza specifici del lotto, profili di impurità, contenuto di acqua, analisi dei solventi residui e conferma dell'identità, strutturato per l'inserimento diretto nei vostri sistemi di documentazione e dossier normativi.


Fornitura flessibile su tutte le scale di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-Asn(Trt)-OH per l'intera gamma di applicazioni: da quantità da 1 g–100 g per la ricerca e lo sviluppo di metodi, a lotti da 500 g–5 kg per la convalida del processo e la produzione pilota, a quantità sfuse (fino a 25 kg o più) per la produzione commerciale di peptidi GMP. I campioni di ricerca e sviluppo vengono generalmente spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.


Supporto tecnico da parte di chimici peptidici esperti. Il nostro team di chimica di processo ha una vasta esperienza pratica in Fmoc SPPS e può fornire consulenza sull'ottimizzazione dell'accoppiamento per i residui di asparagina, sulla selezione di strategie appropriate di protezione della catena laterale e sulla profilazione delle impurità, poiché abbiamo lavorato a lungo con Fmoc-Asn(Trt)-OH in numerose campagne di produzione di peptidi.

 

Logistica globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CDMO, CRO e istituti di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scala di chilogrammi e comunichiamo chiaramente i tempi di consegna in anticipo: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.


Routine sintetica


La Fmoc-N-trifenilmetil-L-asparagina viene sintetizzata dall'asparagina tramite reazioni di condensazione e carbonilazione. Questo metodo offre numerosi vantaggi: materie prime facilmente disponibili, un percorso sintetico semplice, funzionamento conveniente e basso costo rispetto ai metodi chimici convenzionali. Inoltre, le fasi di post-elaborazione sono semplici, garantendo rese elevate e purezza del prodotto, rendendolo adatto alla produzione su scala industriale di Fmoc-N-trifenilmetil-L-asparagina.



Condizioni di conservazione



Conservare Fmoc-Asn(Trt)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso e essiccato in atmosfera inerte (azoto o argon) a -20 °C per la conservazione a lungo termine o a 2–8 °C (refrigerato) per la conservazione a breve termine (fino a 6 mesi). Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti e fonti di umidità. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate. A causa della sua sensibilità all'umidità, la conservazione essiccata è essenziale e il contenitore deve essere aperto solo in un ambiente a bassa umidità. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.


Durata di conservazione: 2–3 anni se conservato a -20 °C in un contenitore sigillato ed essiccato in atmosfera inerte; 6–12 mesi se conservato a 2–8 °C.


Informazioni GHS: Fmoc-Asn(Trt)-OH è classificato come Aquatic Chronic 2. Classe di stoccaggio: 11 — Solidi combustibili. Parola di segnalazione: avvertenza. DPI consigliati: occhiali, guanti, tipo N95 (USA) o protezione respiratoria equivalente.


Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati secondo la norma EN 374 o equivalente), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.


Nota speciale: il gruppo tritile in Fmoc-Asn(Trt)-OH è acido‑labile. Conservare lontano da acidi forti. Quando Asn(Trt) è il residuo N-terminale, garantire un tempo di deprotezione adeguato al termine della sintesi per ottenere la rimozione completa di Trt.



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Pronto per assicurarti Fmoc-Asn(Trt)-OH per la tua campagna di sintesi peptidica? Che tu abbia bisogno di quantità di ricerca per lo sviluppo di metodi, di lotti pilota per la validazione del processo o di spedizioni in grandi quantità per la produzione di peptidi GMP, Cosperpharm offre la qualità e l'affidabilità richieste dal tuo progetto. Il nostro team è pronto a rispondere alle tue domande tecniche, fornire supporto con la documentazione e fornire gli elementi costitutivi di cui hai bisogno, nei tempi e secondo le specifiche. Contattaci oggi per discutere le tue esigenze.




Tag caldi: Fmoc-Asn(Trt)-OH, Cina, produttore, fornitore, fabbrica
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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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