Etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato

L'etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato è un intermedio multifunzionale avanzato associato alla sintesi dell'antagonista del recettore dell'endotelina Atrasentan. Nella profilazione delle impurità farmaceutiche, l'etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato funge da standard di riferimento chiave e impurità correlata al processo utilizzata negli studi di degradazione forzata, nella convalida del metodo analitico e nei test di controllo qualità per le formulazioni di Atrasentan cloridrato. La struttura chimica dell'etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato comprende due porzioni aromatiche sostituite separate da una struttura a tre atomi di carbonio recante un gruppo nitro, fornendo una struttura per la costruzione di scaffold più complessi per gli antagonisti dell'endotelina. Per i produttori di farmaci generici che sviluppano applicazioni abbreviate di nuovi farmaci (ANDA) per Atrasentan, l'etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato è uno strumento indispensabile per stabilire profili di impurità, dimostrare la coerenza del prodotto e soddisfare i requisiti normativi per gli standard di riferimento.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Preparazione dell'etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato

La sintesi dell'etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato procede tipicamente attraverso un percorso convergente a più fasi che assembla i due frammenti aromatici su uno scheletro centrale a tre atomi di carbonio recante il gruppo nitro e l'estere etilico.

Sebbene il percorso sintetico completo per questo composto specifico non sia ampiamente dettagliato di pubblico dominio, le caratteristiche strutturali indicano che viene generato come impurità intermedia o correlata al processo durante la preparazione di Atrasentan e dei relativi antagonisti dei recettori dell'endotelina. La sintesi probabilmente comporta le seguenti trasformazioni chiave:

1.Formazione del nucleo del β-chetoestere: costruzione della struttura centrale C3 tramite condensazione di un equivalente 4-metossibenzoile opportunamente funzionalizzato con un nucleofilo derivato dall'acetato di etile.

2.Introduzione del gruppo nitro: nitrazione diretta di un intermedio enolato preformato o aggiunta di un'unità nitrometilica attraverso una sequenza di addizione di tipo Henry o Michael.

3. Collegamento del gruppo metilendiossiarile: incorporazione della porzione 3,4-metilendiossifenile tramite una reazione di alchilazione o addizione al sistema elettrofilo β-cheto estere.

4.Purificazione finale: cristallizzazione o purificazione cromatografica per ottenere una purezza HPLC ≥98%, con conferma strutturale mediante ¹H NMR, ¹³C NMR e spettrometria di massa.

Domande frequenti

D1: Posso utilizzare questo composto per la tracciabilità degli standard di riferimento USP o EP?

R: Sì. Cosperpharm può fornire documentazione di tracciabilità rispetto agli standard farmacopeali (USP o EP) in base alla fattibilità. Si prega di specificare i requisiti di tracciabilità al momento della richiesta.

Q2: Questo composto è destinato all'uso umano o terapeutico?

R: No. Questo prodotto è fornito solo per la ricerca analitica e l'uso in laboratorio. Non è destinato al consumo umano, alla somministrazione terapeutica o alle applicazioni in vivo.

Condizioni di conservazione

Conservare l'etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato sigillato in un contenitore ermeticamente chiuso, posto in un luogo fresco e asciutto, lontano dalla luce solare diretta e da fonti di ignizione. Per la conservazione a lungo termine superiore a sei mesi, si consiglia vivamente di conservare il materiale in atmosfera inerte (azoto o argon) a temperature refrigerate (2–8°C) per preservare la stabilità ottimale. Ridurre al minimo l'esposizione all'umidità atmosferica e alla luce durante la manipolazione per prevenirne il degrado.

Studi accelerati sulla stabilità (40°C/75% RH) e dati sulla stabilità a lungo termine per questo composto sono disponibili su richiesta per supportare la documentazione normativa.

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Siete pronti a reperire etil 2-(4-metossibenzoil)-3-(3,4-metilendiossi-fenil)-4-nitro-butanoato di alta qualità per la profilazione delle impurità di Atrasentan, la validazione del metodo analitico, la documentazione normativa o il programma di ricerca farmaceutica? Contatta Cosperpharm oggi stesso.