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Acetato di Boc-metioniniolo

Acetato di Boc-metioniniolo

Model:139429-04-2
Boc-metioninetiolo acetato (CAS 139429-04-2) è un derivato aminoacidico specializzato protetto da Boc con funzionalità tioacetato. La molecola incorpora un gruppo protettivo tert-butilossicarbonile (Boc) sulla porzione amminica, combinato con una struttura tiolica derivata dalla metionina che è stata acetilata per formare il derivato tioacetato (S-acetile).

L'acetato di Boc-metioniniolo è un elemento costitutivo specializzato per la chimica peptidica e medicinale, che combina la funzionalità amminica protetta da Boc con un tiolo protetto da tioacetato. Come derivato della metionina, l'acetato di Boc-metioninetiolo fornisce l'accesso agli analoghi della metionina contenenti tiolo che sono preziosi per introdurre funzionalità a base di zolfo nei peptidi, nei coniugati peptide-farmaco e in altre molecole bioattive. Il gruppo protettivo tioacetato sull'acetato di Boc-metioninetiolo può essere deprotetto selettivamente in condizioni blande (ad esempio, con idrossilammina o base acquosa) per generare il tiolo libero, che è quindi disponibile per la formazione di legami disolfuro, la coniugazione con molecole funzionalizzate con maleimmide o altre trasformazioni specifiche del tiolo. L'acetato di Boc-metioninetiolo viene impiegato nella sintesi di analoghi peptidici, peptidi ciclici contenenti disolfuro e intermedi farmaceutici contenenti zolfo.

 

Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Acetato di Boc-metioniniolo

Numero CAS

139429-04-2

Formula molecolare

C₁₂H₂₃NO₃S₂

Peso Molecolare

293.44g/mol

Condizioni di conservazione

Conservare a bassa temperatura, protetto dall'umidità

Densità

1.109±0.06

Punto di ebollizione

410,0±40,0℃

pKa

11.70±0.46


 

 

Vantaggi del prodotto


Tiolo protetto da tioacetato per coniugazione selettiva


Il gruppo tioacetato nell'acetato di Boc-metioninetiolo fornisce un gruppo protettivo tiolico stabile e selettivamente deproteggibile. La deprotezione in condizioni blande (ad esempio, idrossilammina o base acquosa) genera il tiolo libero per la successiva coniugazione o formazione di disolfuro.

 

 Protezione Boc Ortogonale

Il gruppo tert-butilossicarbonile (Boc) fornisce protezione ortogonale per la funzionalità amminica, consentendo strategie di deprotezione selettiva nella sintesi di peptidi complessi e coniugati.

 

 Impalcatura derivata dalla metionina per la chimica dello zolfo

L'acetato di Boc-metioninetiolo fornisce l'accesso alle funzionalità tioliche derivate dalla metionina che sono preziose per introdurre legami incrociati a base di zolfo, legami disolfuro e coniugazioni in peptidi e molecole bioattive.

 

 Elemento costitutivo versatile per la sintesi di peptidi e coniugati

L'acetato di Boc-metioninetiolo viene impiegato nella sintesi di analoghi peptidici, peptidi ciclici contenenti disolfuro, coniugati peptide-farmaco e altri intermedi farmaceutici contenenti zolfo.

 

Domande frequenti


Q1: Cos'è l'acetato di Boc-metioninetiolo?


R: Boc-metioninetiolo acetato (CAS 139429-04-2) è un derivato amminoacidico protetto da Boc con funzionalità tioacetato (S-acetile). Viene utilizzato come elemento costitutivo per l'introduzione delle funzionalità tioliche derivate dalla metionina nei peptidi e nei coniugati.

 

Q2: Qual è l'applicazione principale dell'acetato di Boc-metioninetiolo?

R: L'acetato di Boc-metioninetiolo viene utilizzato principalmente come intermedio sintetico nella sintesi dei peptidi, nella chimica medicinale e nello sviluppo di coniugati per introdurre funzionalità tioliche che possono essere utilizzate per la formazione di disolfuro o la coniugazione.

 

Scenari applicativi


Sintesi peptidica


L'acetato di Boc-metioninetiolo viene utilizzato come elemento costitutivo per introdurre funzionalità tioliche derivate dalla metionina nei peptidi sintetici.

 

Sintesi di peptidi contenenti disolfuro

Il gruppo tioacetato consente l'introduzione di tioli per la formazione di legami disolfuro in peptidi ciclici e altri peptidi vincolati.

 

Sviluppo del coniugato peptide-farmaco

Utilizzato per introdurre maniglie di tiolo che consentono la coniugazione con molecole di farmaci, linker o porzioni mirate tramite la chimica maleimide-tiolo.

 

Ricerca di chimica medicinale

Impiegato in programmi di scoperta di farmaci per la sintesi di analoghi peptidici contenenti zolfo e molecole bioattive.

 

Biologia chimica

Utilizzato per la preparazione di sonde e strumenti contenenti tioli per lo studio dei sistemi biologici.

 

Sviluppo del processo

Utilizzato nello sviluppo di percorsi sintetici scalabili per intermedi farmaceutici contenenti zolfo.

 

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