Boc-His(Tos)-OH

Boc-His(Tos)-OH è un elemento costitutivo specializzato per la sintesi peptidica in fase solida della strategia Boc, che funge da reagente standard per l'introduzione di residui di L-istidina con protezione completa della catena laterale reattiva dell'imidazolo. Il gruppo protettivo tosile sull'azoto imidazolico assicura che Boc-His (Tos) -OH possa essere accoppiato senza reazioni collaterali— come l'acilazione all'azoto imidazolico o la racemizzazione— che spesso affliggono i derivati ​​dell'istidina non protetti o non adeguatamente protetti. Nella scoperta di farmaci peptidici, Boc-His(Tos)-OH viene impiegato nella sintesi di peptidi bioattivi in ​​cui l'istidina svolge un ruolo critico nel legame dei metalli, nella catalisi enzimatica o nei cambiamenti conformazionali dipendenti dal pH. Il composto è anche essenziale per costruire inibitori enzimatici a base di peptidi, peptidi antimicrobici e peptidi chelanti dei metalli ricchi di istidina. La forma solida cristallina e l'elevata purezza (≥98,0% TLC) di Boc-His(Tos)-OH lo rendono facile da gestire e integrare nei flussi di lavoro SPPS standard, mentre l'attività ottica ben caratterizzata ([α]²⁰/D = +16±1°, c=1% in metanolo) garantisce l'incorporazione di istidina enantiopura.

 

Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	Boc-His(Tos)-OH
Numero CAS	35899-43-5
Formula molecolare	C₁₈H₂₃N₃O₆S
Peso Molecolare	409,46 g/mol
Aspetto	Bianco aquasi biancopolvere cristallina
Punto di fusione	~125 °C (dicembre)
Rotazione ottica	[α]²⁰/D = +16±1° (c=1% in metanolo)
Densità	1.19g/cm³
Condizioni di conservazione	Conservare a 4 ° C; sigillato, fresco, asciutto e ventilato
pKa	3.50±0.10
Condizioni di conservazione	-20℃

 

Vantaggi del prodotto

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Protezione completa dell'imidazolo con il gruppo tosile

Boc-His(Tos)-OH presenta il gruppo protettivo tosile (p-toluensolfonile) sull'azoto imidazolico, che maschera efficacemente il carattere nucleofilo e basico della catena laterale dell'istidina. Ciò impedisce l'acilazione dell'azoto imidazolico, la racemizzazione e altre reazioni collaterali durante l'allungamento della catena peptidica.

 

Strategia di deprotezione ortogonale

I gruppi protettivi Boc e tosile in Boc-His(Tos)-OH possono essere rimossi in diverse condizioni: il gruppo Boc viene scisso da un acido debole (TFA), mentre il gruppo tosile richiede condizioni acide più forti (HF o TFMSA). Questa strategia di deprotezione ortogonale consente lo smascheramento selettivo durante la sintesi del peptide.

 

Elevata purezza con caratterizzazione completa

Boc-His(Tos)-OH viene fornito con purezza TLC≥98,0%, rotazione ottica [α]²⁰/D = +16±1° (c=1% in metanolo) e contenuto di umidità≤0,5%. La forma in polvere cristallina da bianca a giallo pallido garantisce una pesatura accurata e una facile manipolazione.

 

Essenziale per i peptidi bioattivi contenenti istidina

L'istidina svolge un ruolo fondamentale nella catalisi enzimatica, nella coordinazione degli ioni metallici e nel trasferimento di protoni dipendente dal pH. Boc-His (Tos) -OH è essenziale per sintetizzare peptidi bioattivi contenenti istidina, inclusi inibitori enzimatici, peptidi antimicrobici e peptidi chelanti i metalli.

 

Solido cristallino stabile per una manipolazione affidabile

Boc-His(Tos)-OH viene fornito come solido cristallino stabile con punto di fusione ~125°C (dicembre). La forma cristallina garantisce stabilità a lungo termine nelle condizioni di conservazione consigliate (4°C, sigillato, asciutto).

 

Garanzia di qualità del prodotto

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Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Boc-His(Tos)-OH che soddisfa le rigorose aspettative degli intermedi di sintesi peptidica e dei reagenti di ricerca:

 

Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto è sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza TLC (≥98,0%), verifica della rotazione ottica ([α]²⁰/D = +16±1° in metanolo), determinazione del contenuto di umidità (≤0,5%), verifica del punto di fusione (~125°C, dec.), verifica dell'aspetto (polvere cristallina da bianca a giallo pallido) e conferma dell'identità mediante metodi analitici appropriati.

 

Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla sintesi, purificazione e confezionamento finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.

 

Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate (4°C, sigillato, asciutto). I riepiloghi sulla stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare la ricerca dei clienti e le richieste normative.

 

Documentazione pronta per la ricerca e l'uso normativo. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che sviluppano terapie peptidiche, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, rapporti di convalida dei metodi, dati sulla stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.

 

Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit.

 

Condizioni di conservazione

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Conservare Boc-His(Tos)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso in un'area asciutta, fresca e ben ventilata a-20°C. Proteggere dall'umidità e dalla luce. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate.

 

Periodo di validità: fare riferimento al certificato di analisi per la data di scadenza specifica del lotto. Nelle condizioni di conservazione consigliate, Boc-His(Tos)-OH generalmente si mantiene≥Purezza del 98% per 2–3 anni.

 

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

 

Contattaci

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L'incorporazione dell'istidina nella sintesi peptidica presenta sfide uniche— e Boc-His(Tos)-OH di Cosperpharm fornisce la soluzione. Che tu stia sintetizzando inibitori enzimatici, peptidi antimicrobici o candidati terapeutici chelanti i metalli, il nostro team è pronto a supportare il tuo successo con prodotti di alta qualità, documentazione completa e guida tecnica esperta. Contattaci oggi.