Boc-Gly-OtBu

Boc-Gly-OtBu è un elemento fondamentale nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) della strategia Boc, che funge da derivato protetto della glicina di scelta per incorporare residui di glicina in peptidi sintetici e terapie a base di peptidi. La strategia di doppia protezione - Boc sull'ammina e tert-butile estere sul carbossilato - consente la deprotezione ortogonale, consentendo a Boc-Gly-OtBu di partecipare a reazioni di accoppiamento sequenziali senza terminazione prematura della catena o reazioni collaterali. Nei programmi di scoperta di farmaci, Boc-Gly-OtBu viene impiegato nella sintesi di librerie peptidiche combinatorie, analoghi peptidici bioattivi e coniugati peptide-farmaco, dove l'introduzione controllata di residui di glicina è fondamentale per ottenere l'attività biologica e la flessibilità conformazionale desiderate. Inoltre, Boc-Gly-OtBu funge da intermedio chiave nello sviluppo di linker anticorpo-farmaco coniugato (ADC) e altre strategie di bioconiugazione, dove il suo profilo di protezione ortogonale consente la scissione e la funzionalizzazione selettiva. La forma solida cristallina e l'elevata purezza (>98% HPLC) di Boc-Gly-OtBu lo rendono facile da maneggiare, pesare con precisione e integrare nei flussi di lavoro standard di sintesi dei peptidi.

Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	Boc-Gly-OtBu
Numero CAS	111652-20-1
Formula molecolare	C₁₁H₂₁NO₄
Peso Molecolare	231,29 g/mol
Aspetto	Polvere da bianca a quasi bianca a cristallo
Punto di fusione	66–68 °C (illuminato)
Punto di ebollizione	306,0±25,0 °C (previsto)
Densità	1.023 g/cm³
Solubilità in acqua	1,05 g/l a 20 °C
Solubilità	Molto solubile in metanolo
Condizioni di conservazione	2-8 ℃

 

Itinerario sintetico

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＋→

Sospendere l'estere terz-butilico cloridrato di glicina (10,0 g, 59,7 mmol) in toluene (46,2 ml), riscaldare a 60 °C, quindi aggiungere trietilammina (6,51 g, 64,3 mmol) e agitare per 0,5 ore. Successivamente, aggiungere lentamente una soluzione di diisopropil carbonato (10,0 g, 45,9 mmoli) in toluene Chemicalbook (11,6 ml) alla miscela di reazione e continuare la reazione per altre 6 ore. Al termine, dissetare con acqua (30 ml) e separare lo strato organico. Lo strato organico è stato sottoposto a distillazione azeotropica con n-esano per rimuovere il solvente, producendo N-Boc-glicina terz-butile estere (10,6 g, 45,9 mmoli; resa 100%). La struttura del prodotto è stata confermata mediante analisi 1H-NMR.

 

Domande frequenti

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Q1: Cos'è Boc-Gly-OtBu?

R: Boc-Gly-OtBu (N-(tert-Butossicarbonil)glicina tert-butile estere, CAS 111652-20-1) è un derivato della glicina doppiamente protetto caratterizzato sia da un gruppo protettivo Boc sul gruppo amminico sia da un gruppo protettivo terz-butilico estere sul carbossilato. È ampiamente utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida della strategia Boc.

 

Q2: Qual è l'applicazione principale di Boc-Gly-OtBu?

R: Boc-Gly-OtBu viene utilizzato principalmente come elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida della strategia Boc (SPPS). Viene anche impiegato nella sintesi di librerie peptidiche combinatorie, coniugati peptide-farmaco e linker coniugato anticorpo-farmaco (ADC).

 

Condizioni di conservazione

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Conservare Boc-Gly-OtBu in un contenitore ermeticamente chiuso in un'area asciutta e ben ventilata a 2–8 °C. In alternativa, può essere conservato a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio (<15°C). Proteggere dall'umidità e dalla luce. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate.

 

Periodo di validità: fare riferimento al certificato di analisi per la data di scadenza specifica del lotto. Nelle condizioni di conservazione consigliate, Boc-Gly-OtBu mantiene in genere una purezza >98% per 2–3 anni.

 

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

 

Contattaci

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