La Boc-4-cloroanilina (tert-butil N-(4-clorofenil)carbammato) è un derivato protetto dell'anilina caratterizzato da un gruppo tert-butossicarbonile (Boc) attaccato all'azoto della 4-cloroanilina. La molecola è costituita da un anello benzenico paraclorurato collegato a una porzione carbammata, dove il gruppo Boc funge da robusto gruppo protettivo per l'azoto anilino.
La Boc-4-cloroanilina è un intermedio sintetico chiave ampiamente utilizzato nella ricerca farmaceutica e nella sintesi organica. Essendo un derivato protetto dell'anilina, la Boc-4-cloroanilina consente ai chimici di eseguire trasformazioni selettive sull'anello aromatico—come orto-litiazione, reazioni di accoppiamento incrociato e sostituzioni nucleofile—senza interferenze da parte dell'azoto anilina reattivo. Il gruppo Boc può essere facilmente rimosso in condizioni blande di acidità (ad esempio TFA o HCl), fornendo un percorso affidabile per i derivati funzionalizzati della 4-cloroanilina. La Boc-4-cloroanilina funge da nucleofilo che reagisce in modo efficiente con vari elettrofili per formare aniline sostituite e viene utilizzata nella sintesi di chinazolinoni e altri composti eterociclici. Forse la cosa più significativa è che Boc-4-cloroanilina svolge un ruolo fondamentale in una delle vie sintetiche verso efavirenz—un farmaco antiretrovirale essenziale utilizzato nel trattamento della sindrome da immunodeficienza acquisita (AIDS)—tramite una reazione di orto-litiazione. Il composto‘s forma cristallina ben definita, elevata purezza (≥97.5–99%) e la reattività prevedibile rendono la Boc-4-cloroanilina un elemento indispensabile per i chimici farmaceutici e gli scienziati dello sviluppo di processi che lavorano sulla sintesi di molecole complesse.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Boc-4-cloroanilina
Numero CAS
18437-66-6
Formula molecolare
C₁₁H₁₄ClNO₂
Peso Molecolare
227,69 g/mol
Aspetto
Solido bianco
Punto di fusione
102–106°C (lett.)
Densità
1,195 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Punto di ebollizione
265,2 ± 23,0°C (previsto)
pKa
12.99±0.70
Condizioni di conservazione
Conservare a temperatura ambiente in un luogo fresco e asciutto
Perchè Cosperpharm?
Quando il vostro programma di chimica farmaceutica o la vostra campagna di produzione di API richiede intermedi anilina protetti e affidabili, Cosperpharm fornisce Boc-4-cloroanilina con la purezza, la consistenza e la documentazione che i clienti farmaceutici si aspettano.
Purezza che consente una chimica riproducibile. L'orto-litiazione della Boc-4-cloroanilina—un passo fondamentale nella sintesi di efavirenz—è altamente sensibile alle impurità. Qualsiasi variabilità nel materiale di partenza può compromettere la resa della reazione e la qualità del prodotto. Il nostro protocollo di rilascio analitico include la verifica della purezza HPLC/GC (≥97.5–99%), conferma del punto di fusione e verifica dell'identità—perché il tuo complesso percorso sintetico dipende dalla qualità di questo elemento costitutivo.
Documentazione che supporta le vostre esigenze di ricerca e normative. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza specifici del lotto, tracciabilità cromatografica e verifica delle proprietà fisiche. Accordi di qualità personalizzati e documentazione aggiuntiva sono disponibili su richiesta per i clienti che necessitano di un supporto normativo avanzato.
Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Boc-4-cloroanilina da quantità di ricerca e sviluppo su scala di grammi per l'esplorazione di chimica farmaceutica a lotti su scala di chilogrammi per lo sviluppo di processi e la produzione commerciale. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5–7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2–3 settimane.
Supporto tecnico per le tue sfide sintetiche. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulle condizioni di orto-litiazione, sulle strategie di deprotezione di Boc e sulla funzionalizzazione a valle dello scaffold di anilina—perché abbiamo una vasta esperienza con questo versatile intermedio in molteplici campagne sintetiche.
Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO e istituti di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sui volumi si applicano su scala più ampia e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna—nessun costo nascosto, nessun ritardo imprevisto.
Vantaggi del prodotto
Intermedio chiave per la sintesi di Efavirenz
La Boc-4-cloroanilina svolge un ruolo fondamentale in una delle vie sintetiche verso efavirenz, un farmaco antiretrovirale di prima linea per il trattamento dell'HIV/AIDS. La reazione di orto-litiazione della Boc-4-cloroanilina rappresenta una trasformazione chiave in questo percorso, con rese chimiche a flusso documentate del 70% rispetto al 28% dei processi batch.
Reattività ortogonale tramite protezione Boc
Il gruppo protettivo Boc su Boc-4-cloroanilina consente la funzionalizzazione selettiva dell'anello aromatico mascherando l'azoto reattivo dell'anilina. Questa strategia di protezione ortogonale consente ai chimici di eseguire diverse trasformazioni—compresi orto-litiazione, accoppiamento Suzuki e Buchwald–Aminazione Hartwig—con selettività prevedibile. Il gruppo Boc viene facilmente rimosso in condizioni blande di acidità (TFA o HCl), fornendo un percorso di deprotezione pulito.
Elemento costitutivo versatile per la sintesi di eterocicli
La Boc-4-cloroanilina funge da nucleofilo che reagisce efficacemente con ammine e altri elettrofili per formare aniline sostituite. Viene impiegato nella sintesi di chinazolinoni e altri composti eterociclici rilevanti dal punto di vista farmaceutico, dimostrando la sua utilità in diversi programmi di chimica medicinale.
Elevata purezza e forma cristallina
Boc-4-cloroanilina è disponibile con gradi di elevata purezza (≥97.5–99%) e si presenta come un solido cristallino bianco con un punto di fusione ben definito pari a 102–106 °C. Questa forma cristallina facilita la pesatura, la manipolazione e la purificazione—vantaggi pratici che semplificano i flussi di lavoro sintetici.
Stabile e comodo da riporre
La Boc-4-cloroanilina è stabile nelle condizioni di conservazione consigliate (temperatura ambiente, luogo fresco e asciutto), offrendo un'eccellente durata di conservazione senza la necessità di uno stoccaggio specializzato nella catena del freddo. Questa stabilità lo rende una scelta pratica sia per i laboratori di ricerca che per gli impianti di produzione.
Condizioni di conservazione
Conservare Boc-4-cloroanilina in un contenitore ermeticamente chiuso a temperatura ambiente in un luogo fresco e asciutto. Mantenere il contenitore protetto dalla luce e dall'umidità. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate.
Durata di conservazione: la stabilità a lungo termine viene mantenuta se conservato in un luogo fresco e asciutto. Per uno stoccaggio prolungato, assicurarsi che il contenitore sia ben chiuso per impedire l'ingresso di umidità.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
Contattaci
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