benzil (2S,3R)-2-((tert-butossicarbonil)ammino)-3-idrossi-3-(4-metossifenil)propanoato

Benzil (2S,3R)-2-((terz-butossicarbonil)ammino)-3-idrossi-3-(4-metossifenil) propanoato – Cosa lo rende unico? Gli intermedi racemici o a basso ee spesso generano impurità diastereomeriche inseparabili durante la sintesi dell'API, facendo aumentare i costi di purificazione e riducendo le rese. Al contrario, il benzil (2S,3R)-2-((tert-butossicarbonil)ammino)-3-idrossi-3-(4-metossifenil) propanoato viene fornito con una configurazione fissa (2S,3R) e ≥99% ee, convalidato mediante HPLC chirale e rotazione ottica. il benzil (2S,3R)-2-((tert-butossicarbonil)ammino)-3-idrossi-3-(4-metossifenil) propanoato consente l'uso diretto nelle sintesi farmacologiche convergenti senza una risoluzione chirale che richiede molto tempo. Inoltre, il gruppo Boc e l'estere benzilico sono maniglie protettive ortogonali che possono essere rimosse selettivamente in condizioni lievemente acide o idrogenolitiche, consentendo un rapido assemblaggio di farmacofori complessi. Per questi motivi, il benzil (2S,3R)-2-((tert-butossicarbonil)ammino)-3-idrossi-3-(4-metossifenil)propanoato è l'elemento costitutivo chirale preferito per le campagne di scale-up che richiedono integrità stereochimica.

Applicazioni

Questo intermedio è un elemento fondamentale per gli inibitori della proteasi, i candidati antivirali e altri farmaci chirali contenenti uno scaffold di β‑idrossifenilalanina. Il gruppo 4-metossifenile può fungere da sonda aromatica idrofobica negli studi SAR. Nel frattempo, il gruppo Boc viene scisso in condizioni leggermente acide e l’estere benzilico può essere rimosso selettivamente tramite idrogenolisi o saponificazione, una vera strategia di protezione ortogonale per le reazioni di modificazione del peptide o di ciclizzazione.

Parametri del prodotto

Applicazioni chiave

1. Sintesi asimmetrica

Con i suoi centri chirali adiacenti precostruiti (2S,3R), questo intermedio può essere utilizzato direttamente nelle ciclizzazioni di Staudinger, nelle reazioni di Mitsunobu o negli accoppiamenti incrociati catalizzati da metalli preservando la configurazione. L'esternalizzazione della fase di risoluzione chirale a Cosperpharm riduce il rischio di sviluppo del processo.

2. Mimetici dei peptidi e peptidi ciclici

Il gruppo amminico protetto da Boc è pronto per l'accoppiamento con gli acidi carbossilici, mentre l'estere benzilico può essere rimosso per ultimo per la ciclizzazione, ideale per peptidi ciclici conformazionalmente vincolati. Il gruppo 4-metossifenile migliora la lipofilia e la penetrazione della barriera ematoencefalica per i bersagli del sistema nervoso centrale.

3. Standard di riferimento per il controllo delle impurità

Per le aziende che sviluppano API correlate, questo intermedio può fungere da standard di impurità del processo o indicatore di degradazione. Offriamo fiale ultra pure (≥99,5%) con autenticazione strutturale completa (NMR, HRMS, IR).

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Come garantite la purezza enantiomerica?

R: Controlliamo la stereochimica dalla fase di sintesi asimmetrica. Il prodotto finale viene testato mediante HPLC chirale utilizzando uno standard di riferimento certificato di configurazione nota. Ogni lotto include un cromatogramma chirale e dati di rotazione specifici. Per i clienti che richiedono un ee ≥99,5%, offriamo una ricristallizzazione come servizio personalizzato.

Q2: Il composto racemizzerà o si degraderà durante lo stoccaggio?

R: È stabile a 2‑8°C in contenitori scuri e sigillati. Gli studi sulla degradazione forzata non mostrano alcuna racemizzazione dopo 30 giorni a 25°C all'aria aperta, sebbene possano verificarsi tracce di idrolisi (apertura dell'estere benzilico) o deprotezione di Boc. Per evitare ciò, lasciare che la bottiglia si riscaldi a temperatura ambiente prima di aprirla e maneggiarla sotto gas inerte. Per un uso frequente, possiamo fornire fiale prealiquotate (1 go 5 g) sotto azoto.

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