acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico

L'acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico (CAS 1260529-67-6) è un composto aromatico eterociclico appartenente alla famiglia dei benzotiazolici - un sistema biciclico fuso costituito da un anello benzenico fuso con un anello tiazolico. La formula molecolare è C₈H₅NO₂S con un peso molecolare di 179,2 g/mol e il composto viene fornito come un solido da biancastro a giallo chiaro con purezza da ≥ 95% fino a ≥ 98,0%.

Nella chimica farmaceutica l’acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico è emerso come farmacoforo privilegiato. Il nucleo del benzotiazolo è riconosciuto per un'ampia gamma di attività biologiche e il modello di sostituzione dell'acido 4-carbossilico fornisce un ulteriore strumento per la derivatizzazione, consentendo la sintesi di ammidi, esteri e altri derivati ​​con impegno del target e proprietà fisico-chimiche ottimizzati.

Il composto è stato identificato come un potente inibitore di due bersagli clinicamente rilevanti. Innanzitutto, l’acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico e i suoi derivati ​​mostrano una potente attività inibitoria contro il Mycobacterium tuberculosis prendendo di mira l’enzima DprE1, che svolge un ruolo cruciale nella biosintesi della parete cellulare del patogeno. Legandosi alla tasca di legame dell’ATP della subunità GyrB, il composto inibisce la funzione dell’enzima, interrompendo l’integrità della parete cellulare e portando alla morte batterica. [5†L9-L21] In secondo luogo, il composto è stato convalidato come potente inibitore della diidroorotato deidrogenasi (DHODH), un enzima che catalizza la conversione del diidroorotato in acido orotico nella biosintesi della pirimidina. Gli inibitori del DHODH sono in fase di studio per il trattamento del cancro e l'acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico ha mostrato efficacia contro le linee cellulari tumorali umane sia in modelli in vitro che in vivo.

Oltre alle applicazioni farmaceutiche, l'acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico funge da elemento costitutivo versatile nella sintesi organica, come ligando nella chimica di coordinazione e nella catalisi e come precursore per lo sviluppo di materiali organici avanzati come coloranti e marcatori fluorescenti, sfruttando il suo anello tiazolico che accetta elettroni e la maniglia funzionale del gruppo acido carbossilico.

Parametri del prodotto

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi

Vantaggi del prodotto

1. Doppia inibizione enzimatica (DprE1 + DHODH)

L'acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico è un raro farmacoforo multi-bersaglio che inibisce contemporaneamente DprE1 (un bersaglio antitubercolare convalidato essenziale per la sintesi della parete cellulare di M. tuberculosis) e DHODH (un enzima chiave nella biosintesi della pirimidina rilevante per la terapia del cancro). Questo duplice meccanismo costituisce l’impalcatura sia per la ricerca sulle malattie infettive che per quella oncologica.

2. Potente attività antitubercolare

I derivati ​​dell'acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico hanno mostrato una potente attività inibitoria contro il Mycobacterium tuberculosis con concentrazioni inibitorie migliorate rispetto ai farmaci standard come Isoniazide (INH) e Rifampicina (RIF). Il composto si lega all'enzima DprE1, interrompendo la biosintesi della parete cellulare e portando alla morte dei batteri.

3. Inibizione del DHODH antitumorale

Il composto è stato convalidato come potente inibitore della diidroorotato deidrogenasi (DHODH), un enzima che svolge un ruolo critico nella biosintesi della pirimidina, e ha dimostrato efficacia contro le linee cellulari tumorali umane sia in modelli in vitro che in vivo. Metodi computazionali, tra cui la modellazione di farmacofori e le simulazioni di docking molecolare, hanno confermato queste proprietà. Gli inibitori del DHODH sono in fase di studio per il trattamento di neoplasie ematologiche e altri tumori.

4. Attività biologica ad ampio spettro

Oltre alle sue proprietà antitubercolari e antitumorali, l'acido benzo[d]tiazolo-4-carbossilico è stato segnalato per l'uso come fungicida, antimalarico, anticonvulsivante, insetticida, sedativo, farmaco antinfiammatorio e per il trattamento del diabete, dimostrando la notevole versatilità di questo farmacoforo benzotiazolico.

5. Elemento costitutivo sintetico versatile

Il gruppo dell'acido carbossilico nella posizione 4 del nucleo del benzotiazolo funge da maniglia funzionale per una facile derivatizzazione in ammidi, esteri e altri coniugati, consentendo la generazione rapida di librerie mirate per studi sulle relazioni struttura-attività (SAR).

6. Utilità della scienza dei materiali

Il composto viene studiato nello sviluppo di ligandi organici per la catalisi e nella sintesi di materiali organici avanzati, come coloranti e marcatori fluorescenti, sfruttando la natura di accettazione degli elettroni dell'anello tiazolico combinata con la gestione funzionale del gruppo acido per caratteristiche elettroniche e ottiche su misura.

7. Rigidità conformazionale

La struttura biciclica aromatica fusa del nucleo del benzotiazolo fornisce rigidità conformazionale, che può ridurre la penalità entropica in seguito al legame con bersagli biologici, migliorando la potenza e la selettività nelle applicazioni di scoperta di farmaci.

8. Elevata purezza

Lo standard ≥95% garantisce risultati affidabili in applicazioni di ricerca sensibili; Grado di purezza ≥98% disponibile su richiesta

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