7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato)

Il 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) è un lipide ionizzabile ampiamente utilizzato nella sintesi di nanoparticelle lipidiche (LNP) per fornire mRNA e altri carichi utili di acidi nucleici. La struttura del 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) comprende un alcol terziario centrale e due code ramificate di 2‑esildecanoato che forniscono un volume idrofobo ottimale per un efficiente incapsulamento dell'mRNA e la fuga endosomiale. In particolare, il 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) ha un pKa riportato di 6,75, che è quasi ideale per la fuga endosomiale, poiché garantisce che il lipide rimanga neutro a pH fisiologico (7,4) ma si carichi positivamente nell'endosoma acido (pH 5,0–6,0). Questa precisa regolazione del pKa consente al 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) di rilasciare in modo efficiente il suo carico nel citoplasma, rendendolo un componente altamente efficace nei vaccini a mRNA e nelle piattaforme di terapia genica.

Parametri del prodotto

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Vantaggi del prodotto

1. pKa ottimizzato (6,75) per la fuga endosomiale: con un pKa di 6,75, il 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) rimane neutro nel flusso sanguigno (pH 7,4) ma diventa protonato all'interno dell'endosoma acido (pH 5.0–6.0), innescando la destabilizzazione della membrana e un efficiente rilascio citoplasmatico del carico di acido nucleico. Questo preciso pKa è ampiamente considerato ottimale per la fuga endosomiale.

2. Code ramificate e sature per una maggiore stabilità: le due code in 2‑esildecanoato sono ramificate e completamente sature. La ramificazione abbassa la temperatura di fusione (Tm) del lipide, prevenendone la cristallizzazione e mantenendo la fluidità a temperature fisiologiche. La natura satura di queste code resiste alla degradazione ossidativa, conferendo al 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) una stabilità chimica superiore rispetto ai lipidi insaturi.

3. Ben caratterizzato nei sistemi ibridi polimero-lipidi: il 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) è stato convalidato in nanoparticelle ibride polimero-lipidi per il rilascio di DNA plasmidico di grandi dimensioni (pDNA) in vitro, dimostrando la sua versatilità oltre le formulazioni standard di mRNA.

4. Gruppo principale di ammina terziaria singola per una ionizzazione prevedibile: a differenza dei lipidi più complessi con più centri ionizzabili, il 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) presenta un singolo gruppo principale di metilpiperidina, fornendo un profilo di ionizzazione netto e prevedibile dipendente dal pH che semplifica lo sviluppo della formulazione.

5. Code di 2‑esildecanoato sature per una lunga durata di conservazione: l'uso di esteri di 2‑esildecanoato saturi e ramificati elimina il rischio di autossidazione e perossidazione lipidica, garantendo che il 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) rimanga stabile durante conservazione a lungo termine senza la necessità di antiossidanti o manipolazioni speciali.

Condizioni di conservazione

Conservare il 7-idrossi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)ossi)butil)tridecan-1,11-diil bis(2-esildecanoato) in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon) a –20°C per la conservazione a lungo termine (3 anni) o a 2–8°C per la conservazione a breve termine (2 anni). Mantenere il contenitore asciutto, al riparo dalla luce e lontano da forti agenti ossidanti. Il composto è stabile come solido nelle condizioni raccomandate.

Durata di conservazione: 3 anni se conservato come polvere a –20°C; 2 anni se conservato a 4°C. Una volta ricostituita nel solvente, la soluzione deve essere conservata a –80°C per un massimo di 6 mesi.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo in un'area ben ventilata o sotto una cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

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