Il 6-ciano-2-naftolo (noto anche come 6-idrossi-2-naftalenecarbonitrile) è un composto aromatico biciclico caratterizzato da un nucleo naftalenico con un gruppo ossidrile in posizione 2 e un gruppo ciano in posizione 6. La struttura naftalene fornisce un esteso sistema coniugato π, mentre il gruppo idrossile donatore di elettroni e il gruppo ciano attrattore di elettroni creano un'architettura push-pull donatore-accettore che conferisce proprietà fotofisiche uniche.
Il 6-ciano-2-naftolo è un alcol aromatico e un intermedio farmaceutico con una caratteristica struttura naftalenica. Il 6-ciano-2-naftolo funge da intermedio chiave nella sintesi del nafamostat mesilato (Futhan), un inibitore della serina proteasi utilizzato clinicamente come anticoagulante e per il trattamento della pancreatite. Il 6-ciano-2-naftolo viene utilizzato anche nella preparazione di vari composti farmaceutici, inclusi derivati bromurati e clorurati per un'ulteriore funzionalizzazione. Inoltre, il 6-ciano-2-naftolo è stato ampiamente studiato per le sue proprietà fotofisiche come superfotoacido, rendendolo prezioso sia nella sintesi organica industriale che nella ricerca fotochimica fondamentale.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
6-ciano-2-naftolo
Numero CAS
52927-22-7
Formula molecolare
C₁₁H₇NO
Peso Molecolare
169,18 g/mol
Aspetto
Solido cristallino da marrone a biancastro
Punto di fusione
165,5–170,5 °C (illuminato)
Punto di ebollizione
383,1 ± 15,0 °C a 760 mmHg
Densità
1,3 ± 0,1 g/cm³
Condizioni di conservazione
2–8°C; oppure congelatore a -20°C; sigillato, asciutto
Applicazione
6-Il ciano-2-naftolo può essere utilizzato come intermedio di sintesi organica e intermedio farmaceutico, principalmente nel processo di ricerca e sviluppo di laboratorio e nel processo di produzione chimica.
Domande frequenti
Q1: Qual è l'applicazione farmaceutica primaria del 6-ciano-2-naftolo?
R: Il 6-ciano-2-naftolo è l'intermedio chiave nella sintesi del nafamostat mesilato (Futhan), un inibitore della serina proteasi utilizzato clinicamente come anticoagulante, per il trattamento della pancreatite acuta e per la coagulazione intravascolare disseminata (DIC).
Q2: Quali sono le proprietà fisiche di questo composto?
R: Il 6-ciano-2-naftolo è un solido cristallino (da marrone a biancastro) con un punto di fusione di 165,5–170,5°C, formula molecolare C₁₁H₇NO e peso molecolare 169,18 g/mol.
Condizioni di conservazione
Conservare il 6-ciano-2-naftolo in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C o a –20°C nel congelatore, al riparo dalla luce e dall'umidità. Tenere lontano da agenti ossidanti forti e basi forti. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.
Periodo di validità: 2–3 anni nelle condizioni di conservazione consigliate. I dati sulla stabilità sono disponibili su richiesta.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
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