Il 6-cloro-7-metilcromone è un derivato cromonico alogenato definito dalla presenza simultanea di un atomo di cloro in posizione 6 e di un gruppo metilico in posizione 7 sullo scaffold del benzopiran-4-one e questo preciso modello di sostituzione modula in modo univoco la distribuzione elettronica e la lipofilia del nucleo, producendo proprietà fisico-chimiche e attività biologiche che non sono prevedibili da analoghi più semplici del 6-cloro o del 7-metile. solo.
Il 6-cloro-7-metilcromone (CAS 67029-84-9) è un cromone sostituito eterociclico (1,4‑benzopirone) e un elemento costitutivo versatile ampiamente utilizzato nella fase iniziale della scoperta di farmaci e nella ricerca agrochimica. La formula molecolare è C₁₀H₇ClO₂ con un peso molecolare di 194,61 g/mol e il composto viene generalmente fornito come polvere cristallina o solido da bianco a biancastro.
Nella ricerca farmaceutica, il 6-cloro-7-metilcromone funge da intermedio chiave nella sintesi di vari prodotti farmaceutici, in particolare quelli mirati alle malattie infiammatorie e al cancro; le sue caratteristiche strutturali uniche consentono modifiche che migliorano l'efficacia terapeutica. Il composto è stato studiato anche per le sue proprietà biologiche: mostra l'inibizione degli enzimi cicloossigenasi (COX), un bersaglio cruciale nei percorsi infiammatori, e ha mostrato una promettente attività antimicrobica, inibendo significativamente la crescita del Vibrio parahaemolyticus in studi di laboratorio. Inoltre, i derivati del 6-cloro-7-metilcromone sono stati valutati come antagonisti del recettore 1 dell'ormone concentratore della melanina (MCHR1), indicando un potenziale per la ricerca sul metabolismo e sull'obesità.
Oltre alle sue attività biologiche dirette, il 6-cloro-7-metilcromone viene impiegato nella preparazione di sonde fluorescenti per la visualizzazione in tempo reale dei processi cellulari, nella sintesi di prodotti naturali (in particolare flavonoidi antiossidanti), nello sviluppo di prodotti chimici per l'agricoltura (ad esempio, come regolatori della crescita delle piante) e nella scienza dei materiali per la creazione di nuovi polimeri e rivestimenti.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
67029-84-9
Formula molecolare
C₁₀H₇ClO₂
Peso Molecolare
194,61 g/mol
Purezza
Da ≥98% a ≥99% (GC/HPLC), a seconda del fornitore
Aspetto
Polvere cristallina da bianca a giallo chiaro; polvere biancastra
Punto di fusione
169–174°C (si decompone); 171–173°C (lett.)
Punto di ebollizione
341,8°C a 760 mmHg
Densità
1.293 g/cm³ (previsto)
Punto d'infiammabilità
154,8°C (previsto)
Indice di rifrazione
1,57 (previsto)
SORRISI canonici
CC1=CC2=C(C=C1Cl)C(=O)C=CO2
Solubilità
Solubile in etanolo ed etere etilico; leggermente solubile in cloroformio e acido acetico
Condizioni di conservazione
Conservare a temperatura ambiente; conservazione a lungo termine in un luogo fresco e asciutto sotto gas inerte (argon/azoto)
Codice SA
2932990090
Classe di archiviazione
11 — solidi combustibili
Dichiarazioni di pericolo
H315 (provoca irritazione cutanea), H319 (provoca grave irritazione oculare), H335 (può irritare le vie respiratorie); H302 (nocivo se ingerito)
Parola di segnalazione GHS
Avvertimento
Consigli di prudenza:
● Evitare di respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol
● Utilizzare solo all'aperto o in un'area ben ventilata
● Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso
● Lavarsi accuratamente dopo aver maneggiato
● IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE: Lavare abbondantemente con acqua
● IN CASO DI INALAZIONE: portare la persona all'aria aperta e mantenerla in una posizione comoda per respirare
● IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se presenti ed è facile da fare. Continua a risciacquare
● Chiamare un CENTRO ANTIVELENI/un medico se non ci si sente bene
● Togliere gli indumenti contaminati e lavarli prima di riutilizzarli
● Conservare in un luogo ben ventilato. Tenere il contenitore ben chiuso
● Negozio chiuso a chiave
● Smaltire il contenuto/contenitore in conformità con le normative locali
Condizioni di conservazione
● Temperatura: conservare a temperatura ambiente (15–25°C). Per la conservazione a lungo termine, conservare in un luogo fresco e asciutto.
● Atmosfera: conservare sotto gas inerte (argon o azoto) per prevenire l'ossidazione e l'assorbimento di umidità.
● Contenitore: contenitore ermetico e ben sigillato
● Protezione: conservare lontano da umidità, luce e forti agenti ossidanti
● Incompatibilità: Agenti ossidanti forti, basi forti, acidi forti
● Stabilità: stabile nelle condizioni di conservazione consigliate fino a 24 mesi
● Durata di conservazione: 2–3 anni se conservato allo stato solido; La conservazione in soluzione deve avvenire in aliquote monouso a –80°C
● Trasporto DOT/IATA: materiale non pericoloso in normali condizioni di trasporto
Consigli per la manipolazione: Essendo una polvere cristallina, il composto è facile da maneggiare. Utilizzare sotto una cappa aspirante ed evitare la generazione di polvere. Il composto può causare irritazione alla pelle e agli occhi; indossare DPI adeguati (guanti, occhiali, camice). Dopo l'apertura, spurgare il contenitore con gas inerte e richiudere ermeticamente. La scheda dati di sicurezza (SDS) è disponibile su richiesta.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
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