5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide

La 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide (CAS 1131-07-3) è un'aldeide aromatica eterociclica che appartiene alla famiglia dei benzofurani, una classe di eterocicli biciclici fusi costituiti da un anello benzenico fuso con un anello furanico. La formula molecolare è C₁₀H₇ClO₂ con un peso molecolare di 194,61 g/mol e il composto viene generalmente fornito con una purezza ≥ 95%.

In chimica medicinale, la 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide funge da intermedio chiave per la sintesi di candidati farmaceutici. Il nucleo del benzofurano è un'impalcatura privilegiata nella scoperta di farmaci, presente in numerose molecole bioattive, e la 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide è stata utilizzata nella costruzione di composti mirati ai disturbi del sistema nervoso centrale, alle infezioni virali e alle malattie infiammatorie. Il gruppo aldeidico consente diversi percorsi di derivatizzazione, inclusa la condensazione con ammine primarie per formare basi di Schiff e la partecipazione alle condensazioni di Claisen‑Schmidt per la sintesi di derivati ​​del calcone.

Nella ricerca antivirale, la 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide è un prezioso intermedio sintetico per la preparazione di derivati ​​del benzofurano che agiscono come inibitori della polimerasi NS5B del virus dell'epatite C (HCV), un bersaglio chiave per il trattamento dell'infezione cronica da HCV. Inoltre, è stato dimostrato che i derivati ​​del benzofurano correlati alla 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide inibiscono la produzione del fattore di necrosi tumorale‑α (TNF‑α) e mostrano una migliore assorbibilità orale, rendendoli candidati per terapie antinfiammatorie e immunomodulanti. Altri derivati ​​del benzofurano dimostrano un’eccellente azione per inibire la neurodegenerazione con bassa tossicità e buona penetrabilità cerebrale, suggerendo potenziali applicazioni nel trattamento di malattie neurodegenerative come il morbo di Alzheimer e il morbo di Parkinson.

Nella sintesi organica, la 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide funge da elemento costitutivo versatile per la costruzione di sistemi eterociclici più complessi. La ricerca ha dimostrato la sua utilità nella sintesi di benzodiazepine e benzotiazepine contenenti una porzione benzofuranica come depressori del sistema nervoso centrale. È noto che i derivati ​​del benzofuran‑3‑arile, una classe a cui si accede da intermedi come la 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide, hanno vari effetti farmacologici tra cui effetti antitumorali, antimicrobici, antibatterici, antiaritmici e antinfiammatori.

Parametri del prodotto

Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi

Condizioni di conservazione

● Temperatura: sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente (15–25°C); per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), conservare in un luogo fresco e asciutto

● Contenitore: contenitore ermetico e ben sigillato

● Protezione: conservare lontano da umidità, luce, agenti ossidanti forti e basi forti

● Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; il gruppo aldeidico può essere sensibile all'esposizione prolungata all'umidità

● Stabilità: stabile nelle condizioni di conservazione consigliate fino a 24 mesi

● Incompatibilità: agenti ossidanti forti, basi forti, acidi forti, ammine (possono formare immine nel tempo)

● Trasporto DOT/IATA: materiale non pericoloso in normali condizioni di trasporto

Raccomandazione per la manipolazione: Essendo un solido, il composto è facile da pesare e maneggiare. Utilizzare sotto una cappa aspirante ed evitare la generazione di polvere. Il gruppo aldeidico può causare irritazione alla pelle e agli occhi; indossare DPI adeguati (guanti, occhiali, camice). Dopo l'apertura, richiudere ermeticamente il contenitore per escludere umidità e aria, che potrebbero portare a reazioni collaterali di ossidazione o condensa. La scheda dati di sicurezza (SDS) è disponibile su richiesta.

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

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