Questo acido 5-benzotiazolcarbossilico,2-metil-(8CI,9CI) è costruito attorno a un nucleo di benzotiazolo, un sistema ad anello biciclico in cui un anello benzenico si fonde con un tiazolo (un anello a cinque membri contenente sia zolfo che azoto). Nella posizione 2 dell'anello tiazolico si trova un gruppo metilico (–CH₃) e nella posizione 6 dell'anello benzenico un acido carbossilico (–COOH). Il risultato è una struttura rigida, quasi planare, con un peso molecolare di appena 193,22. Il composto si presenta come un solido da biancastro a giallo (il colore può variare a seconda della purezza e della forma del cristallo) con un punto di fusione netto di 202°C, che indica una buona cristallinità e stabilità termica. Il suo pKa previsto è 3,61±0,30, tipico per un acido carbossilico aromatico, e la densità prevista è 1,430±0,06 g/cm³. Il punto di ebollizione è elevato (385,2°C a pressione atmosferica, estrapolato), come previsto per un solido polare e a bassa volatilità.
L'acido 5-benzotiazolcarbossilico,2-metil-(8CI,9CI) (CAS: 24851-69-2) è un elemento costitutivo eterociclico privilegiato ampiamente utilizzato nella chimica medicinale e nello sviluppo farmaceutico. L'acido 5-benzotiazolcarbossilico, 2-metil-(8CI,9CI) presenta un nucleo benzotiazolico con un gruppo metilico in posizione 2 e una maniglia di acido carbossilico in posizione 5, fornendo un'impalcatura versatile per la costruzione di diversi candidati farmacologici. Il gruppo dell'acido carbossilico può essere facilmente amidato o esterificato, mentre lo scheletro del benzotiazolo conferisce un'eccellente affinità di legame con bersagli biologici come i recettori della dopamina e gli enzimi cicloossigenasi. L'acido 5-benzotiazolcarbossilico, 2-metil-(8CI,9CI) è comunemente impiegato come intermedio nella sintesi di agenti antinfiammatori, antipsicotici e composti antitubercolari. Cosperpharm fornisce acido 5-benzotiazolcarbossilico, 2-metil-(8CI,9CI) con purezza ≥98%, supportato da documentazione analitica completa e conservazione stabile a temperatura ambiente se sigillato a secco.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
24851-69-2
Formula molecolare
C₉H₇NO₂S
Peso Molecolare
193,22 g/mol
Punto di fusione
202°C
Punto di ebollizione (previsto)
385,2±15,0°C
Densità (prevista)
1.430±0.06g/cm³
pKa (previsto)
3,61±0,30
Aspetto
Solido da biancastro a giallo
Magazzinaggio
Sigillato in un contenitore asciutto, a temperatura ambiente (15–30°C)
Il composto viene tipicamente preparato mediante ossidazione di un adatto precursore metilico o mediante condensazione di derivati di 2‑amminotiofenolo con appropriati equivalenti di acido carbossilico. Cosperpharm lo produce tramite un percorso scalabile, privo di cromatografia, seguito da ricristallizzazione per ottenere un'elevata purezza.
Il controllo di qualità comprende:
● HPLC (≥98,0%, rilevamento UV a 254 nm)
● Punto di fusione (202±2°C, netto)
● ¹H NMR – conferma il modello di sostituzione (singolino metilico vicino a δ2,8 ppm, protoni aromatici, OH carbossilico)
● Solventi residui mediante GC (metanolo, DMF, ecc.)
● Aspetto: solido da biancastro a giallo
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza e da un certificato di origine. Il prodotto è stabile per almeno 24 mesi se conservato chiuso in luogo asciutto a temperatura ambiente.
Domande frequenti (FAQ)
Q1: Qual è la struttura esatta? Come interpreto i SORRISI?
R: La stringa SMILES S1C2=CC=C(C(O)=O)C=C2N=C1C rappresenta un anello tiazolico (S1, N=C1C) fuso con un anello benzenico che trasporta l'acido carbossilico nella posizione 6. La numerazione: lo zolfo tiazolico è in posizione 1, l'azoto è in posizione 3 (implicitamente), il metile è sul carbonio 2 e il carbonio benzenico attaccato all'acido è in posizione 6. Quindi il nome IUPAC è acido 2‑metil‑1,3‑benzotiazolo‑6‑carbossilico.
Q2: Perché il punto di fusione è così alto (202°C)?
R: Il nucleo rigido e planare del benzotiazolo consente un forte impilamento π‑π nel reticolo cristallino. Inoltre, l'acido carbossilico forma legami idrogeno intermolecolari (coppie dimeri), aumentando il punto di fusione rispetto agli analoghi non polari.
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