La 4-etinilpiridina cloridrato (C₇H₆ClN, peso molecolare 139,58 g/mol) è il sale cloridrato della 4-etinilpiridina, caratterizzato da un gruppo alchino terminale in posizione para di un anello piridinico stabilizzato dal controione cloruro. Strutturalmente, la 4-etinilpiridina cloridrato comprende un azoto piridinico capace di coordinazione metallica, accoppiato con un gruppo etinile che funge da maniglia versatile per l'accoppiamento incrociato e le trasformazioni chimiche del clic. La geometria di sostituzione para è fondamentale per la costruzione di ligandi bidentati lineari a barra rigida (ad esempio, 1,4‑bis(piridina‑4‑iletinil)benzene) utilizzati in strutture metallo‑organiche (MOF) e architetture metallosupramolecolari – proprietà che gli isomeri 2‑o 3‑etinilici non possono replicare a causa delle loro diverse disposizioni spaziali. La forma salina cloridrata della 4-etinilpiridina cloridrato migliora la stabilità e la solubilità in acqua rispetto alla base libera (CAS 2510‑22‑7), rendendola la forma preferita per applicazioni sintetiche e di scienza dei materiali.
La 4-etinilpiridina cloridrato è un componente speciale versatile ampiamente utilizzato nella sintesi organica, nella chimica di coordinazione e nella scienza dei materiali. Essendo un derivato piridinico terminale alchino sostituito, la 4-etinilpiridina cloridrato consente la partecipazione agli accoppiamenti Sonogashira e alle reazioni di cicloaddizione azide-alchino catalizzate da rame (CuAAC), mentre l'azoto piridilico agisce come sito di coordinazione per la complessazione dei metalli. La geometria di para-sostituzione della 4-etinilpiridina cloridrato è essenziale per le applicazioni che richiedono architetture molecolari lineari, inclusa la sintesi di diini coniugati, strutture metallo-organiche e fili molecolari. In chimica farmaceutica, la 4-etinilpiridina cloridrato viene utilizzata come ligando per la sintesi di vari complessi metallici e come elemento costitutivo nella scoperta di farmaci.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
4-etinilpiridina cloridrato
Numero CAS
352530-29-1
Formula molecolare
C₇H₆ClN
Peso Molecolare
139,58 g/mol
Purezza (HPLC/titolazione)
≥95% — ≥97%
Forma fisica
Polvere cristallina/solido
Aspetto
Solido da bianco a biancastro a giallo a marrone
Punto di fusione
150°C (dicembre)
Stabilità
Igroscopico; stabile in atmosfera inerte
Condizioni di conservazione
Sotto gas inerte (azoto o argon) a 2–8°C
Codice SA
29333999
Domande frequenti
Q1: Quali reazioni chimiche può subire questo composto?
R: La 4-etinilpiridina cloridrato subisce accoppiamenti Sonogashira, reazioni click CuAAC, aggiunta di alogenuri di idrogeno (formando dialoganoalcani geminali), idroborazione-ossidazione (convertendo gli alchini terminali in aldeidi), idrogenazione (formazione di alcani) e accoppiamento Cadiot‑Chodkiewicz (formando diini coniugati).
Q2: Come dovrebbe essere conservato questo composto?
R: Conservare la 4-etinilpiridina cloridrato in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon) a 2–8°C, protetto dalla luce e dall'umidità. Il composto è igroscopico.
Condizioni di conservazione
Conservare la 4-etinilpiridina cloridrato in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon) a 2–8°C per la conservazione a breve termine o a –20°C per la conservazione a lungo termine. Proteggere dalla luce e mantenere il contenitore asciutto. Il composto è igroscopico; pertanto, si consiglia vivamente la conservazione essiccata.
Durata di conservazione: 12 mesi se conservato a 2–8°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
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