3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide

La 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide (CAS 1199-07-1) è un'aldeide aromatica eterociclica che appartiene alla famiglia dei benzofurani, una classe di composti biciclici fusi che hanno attirato un'attenzione significativa come impalcatura privilegiata nella scoperta di farmaci.  La formula molecolare è C₁₀H₈O₂ con un peso molecolare di 160,17 g/mol e il composto viene fornito come un solido cristallino da marrone chiaro a marrone con purezza ≥ 95%.

In chimica farmaceutica, la 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide funge da intermedio chiave nella sintesi dell'amiodarone, un agente antiaritmico di classe III ampiamente utilizzato, e della resina indene.  I derivati ​​del benzofurano sono importanti intermedi farmaceutici che presentano un ampio spettro di attività biologiche, tra cui attività antitumorali, antiossidanti, bloccanti dei canali del calcio, antagonismo dei recettori dell'angiotensina II, antagonismo dei recettori dell'adenosina A1, attività antifungine, antibatteriche e antagoniste dell'aggregazione piastrinica.  Una serie di derivati ​​della 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide è stata sintetizzata e sottoposta a screening per l'attività antiproliferativa contro le linee cellulari umane di cancro polmonare non a piccole cellule (NSCLC) (NSCLC-N6 e A549).

Nella catalisi asimmetrica, i ligandi chirali beta-amminoalcolici si sono rivelati efficaci per la reazione Henry asimmetrica catalizzata da rame (II) delle benzofuran-2-carbaldeidi con nitrometano, che porta alla formazione di benzofuril beta-nitro alcoli arricchiti con (S) con enantioselettività soddisfacenti (fino al 98% ee).    Ciò evidenzia la versatilità della 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide come substrato nelle trasformazioni stereoselettive e funge anche da prezioso intermedio nella preparazione di molecole organiche più complesse per la ricerca farmaceutica e agrochimica.

Inoltre, i derivati ​​del benzofurano sono stati brevettati per il loro utilizzo nel trattamento o nella prevenzione delle infezioni virali, in particolare quelle causate dal virus dell'epatite C, e per il trattamento o la profilassi dei disturbi iperproliferativi.  Nuove serie di idrazidi di benzofurano sintetizzate da reazioni di condensazione di derivati ​​della 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide con varie benzaldeidi sono state valutate come potenziali agenti antitumorali.

Parametri del prodotto

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Vantaggi del prodotto

● Intermedio farmaceutico: la 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide funge da intermedio chiave nella sintesi dell'amiodarone, un farmaco antiaritmico ampiamente prescritto, e della resina indene.

● Impalcatura privilegiata del benzofurano – Il nucleo del benzofurano è un farmacoforo ben consolidato in chimica medicinale, che mostra un ampio spettro di attività biologiche tra cui effetti antitumorali, antiossidanti, bloccanti dei canali del calcio, antagonismo del recettore dell'angiotensina II, effetti antifungini, antibatterici e antinfiammatori.

● Piattaforma di screening antitumorale – I derivati ​​del 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide sono stati sintetizzati e sottoposti a screening per l'attività antiproliferativa contro le linee cellulari umane di NSCLC (NSCLC-N6 e A549), con nuove idrazidi di benzofurano valutate come potenziali agenti antitumorali.

● Substrato di catalisi asimmetrica – Serve come substrato nella reazione Henry asimmetrica catalizzata da rame(II) con nitrometano, producendo alcoli benzofuril beta-nitro arricchiti con (S) con enantioselettività fino al 98% ee.

● Attività anti‑TNF‑α – È stato dimostrato che i derivati ​​del benzofurano correlati alla 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeide inibiscono la produzione del fattore di necrosi tumorale‑α (TNF‑α) e mostrano un'eccellente assorbibilità orale, rendendoli candidati per il trattamento di malattie allergiche e infiammatorie.

● Potenziale antivirale – I brevetti descrivono derivati ​​del benzofurano per il trattamento o la prevenzione delle infezioni virali, in particolare quelle causate dal virus dell'epatite C.

● Gestione versatile dell'aldeide – Il gruppo aldeidico in posizione 2 subisce ossidazione (in acidi carbossilici utilizzando KMnO₄ o CrO₃), riduzione (in alcoli benzilici utilizzando NaBH₄ o LiAlH₄) e condensazione (con ammine per formare basi di Schiff o con composti metilenici attivi tramite condensazione di Knoevenagel).

● Elevata purezza – Lo standard ≥95% garantisce risultati affidabili in trasformazioni sintetiche sensibili; gradi di purezza più elevati (≥97%) disponibili su richiesta

● Metodi di sintesi consolidati – Procedure di sintesi ben documentate sia su scala di laboratorio che su scala industriale, inclusa la riduzione degli intermedi ammidici Weinreb utilizzando LiAlH₄.

Condizioni di conservazione

● Temperatura: sotto gas inerte (azoto o argon) a 2–8°C — non congelare

● Contenitore: contenitore ermetico e ben sigillato

● Atmosfera: conservare sotto gas inerte (azoto o argon) per prevenire l'ossidazione del gruppo aldeidico

● Protezione: conservare lontano da umidità, luce e forti agenti ossidanti

● Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; il gruppo aldeidico può essere sensibile all'esposizione prolungata all'umidità

● Stabilità: stabile nelle condizioni di conservazione consigliate fino a 24 mesi

● Incompatibilità: agenti ossidanti forti, basi forti, acidi forti e ammine (possono formare immine nel tempo)

Raccomandazione per la manipolazione: Essendo un solido cristallino, il composto è facile da pesare e maneggiare. Utilizzare sotto una cappa aspirante ed evitare la generazione di polvere. Il gruppo aldeidico può causare irritazione alla pelle e agli occhi; indossare DPI adeguati (guanti, occhiali, camice). Dopo l'apertura, richiudere il contenitore sotto gas inerte e riporlo immediatamente in luogo refrigerato. La scheda dati di sicurezza (SDS) è disponibile su richiesta.

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