La 3-cloroanilina è un intermedio fondamentale nell'industria globale della chimica fine, consentendo la sintesi di prodotti farmaceutici, prodotti agrochimici, coloranti, pigmenti e materiali organici speciali. Nella produzione farmaceutica, la 3-cloroanilina è il precursore essenziale per costruire il nucleo fenotiazinico del farmaco antipsicotico clorpromazina cloridrato, l'anello benzotiadiazinico del diuretico idroclorotiazide e l'impalcatura di 4-aminochinolina del farmaco antimalarico clorochina fosfato: tre distinte classi di farmaci con meccanismi d'azione completamente diversi. Come intermedio agrochimico, la 3-cloroanilina viene trasformata nell'erbicida carbammato clorpropham (isopropil N-(3-clorofenil) carbammato), che funziona come soppressore della germogliazione altamente selettivo per le patate conservate e come erbicida ad ampio spettro in pre-emergenza. La versatilità della 3-cloroanilina si estende alla produzione di tinture, dove il suo sale cloridrato, noto come Fast Orange GC Base, funge da base colorante ghiaccio e componente di accoppiamento azoico per la colorazione di tessuti di cotone, lino e viscosa.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
108-42-9 |
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Formula molecolare |
C₆H₆ClN |
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Peso Molecolare |
127,57 g/mol |
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Purezza |
≥98,0% (grado di sintesi); ≥99,0% (grado analitico disponibile) |
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Aspetto |
Liquido trasparente da incolore a giallo pallido a marrone chiaro |
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Punto di fusione |
Da −11 a −9 °C (acceso) |
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Punto di ebollizione |
95–96 °C a 11 mmHg (230–231 °C a pressione atmosferica) |
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Densità |
1.206 g/mL a 25 °C (acceso) |
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Indice di rifrazione |
n²⁰/D 1.594 (lett.) |
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Punto d'infiammabilità |
123–124 °C (vaso chiuso) |
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Pressione di vapore |
1 mmHg a 63,5 °C |
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Solubilità in acqua |
6,8 g/l a 20 °C |
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pH |
7.3 (soluzione acquosa satura) |
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pKa |
3,46 a 25°C |
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LogP (base libera) |
0,77–2,03 (dipendente dal pH) |
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Temperatura di decomposizione |
Circa 190°C |
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Condizioni di conservazione |
Sigillato, fresco (<30 °C), asciutto, al buio, in atmosfera inerte |
Produzione industriale tramite riduzione del m‑nitroclorobenzene
La sintesi industriale dominante della 3-cloroanilina procede tramite la riduzione del m‑nitroclorobenzene (1‑cloro‑3‑nitrobenzene), che a sua volta viene preparato mediante nitrazione del clorobenzene in condizioni attentamente controllate che favoriscono la meta sostituzione.
Metodo storico — Riduzione chimica (via del solfuro di sodio):
1.In un recipiente di reazione, il solfuro di sodio viene sciolto in acqua e riscaldato fino all'ebollizione.
2.m‑Nitroclorobenzene viene aggiunto gradualmente alla soluzione bollente di solfuro di sodio.
3.La miscela viene mantenuta a riflusso per circa 5 ore per garantire la completa riduzione del gruppo nitro a gruppo amminico.
4. Dopo il completamento della reazione, la miscela viene neutralizzata e sottoposta a distillazione a vapore.
5.Il distillato viene estratto e la fase organica viene ulteriormente purificata mediante distillazione frazionata a pressione ridotta.
Resa tipica: Alta (i processi industriali raggiungono rese >90%). Bilancio materiale: ~960 kg di solfuro di sodio per tonnellata di m‑nitroclorobenzene trattato.
La 3-cloroanilina deve essere conservata in un contenitore ermeticamente chiuso collocato in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato, a temperatura inferiore a 30°C. Proteggere dalla luce e dai raggi solari diretti. Tenere lontano da agenti ossidanti forti, acidi forti e materiali per alimenti. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione consigliate, ma l'esposizione prolungata alla luce e all'aria provoca un graduale imbrunimento del liquido da incolore a marrone chiaro; la purezza non viene influenzata in modo significativo. Per lo stoccaggio a lungo termine superiore a sei mesi, mantenere in atmosfera inerte (azoto) e prendere in considerazione contenitori di vetro ambrato o fusti di metallo opaco.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati secondo la norma EN 374), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere o nebbie. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. In caso di contatto con la pelle, lavare immediatamente ed abbondantemente con acqua e sapone. In caso di contatto con gli occhi, sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti e consultare un medico.
Su richiesta sono disponibili dati sulla stabilità accelerata (40°C/75% UR) e a lungo termine (25°C ambiente).
La 3-cloroanilina è il precursore essenziale di tre principali classi di farmaci: antipsicotici (clorpromazina), diuretici (idroclorotiazide) e antimalarici (clorochina fosfato). Viene anche utilizzato nella sintesi di analgesici, antipiretici e altri agenti terapeutici.
Essendo l'elemento chiave dell'erbicida carbammato clorpropham, la 3-cloroanilina contribuisce alla produttività agricola attraverso la soppressione selettiva dei germogli nelle patate immagazzinate e il controllo pre-emergenza delle infestanti in più colture (grano, mais, soia, riso, cipolla, pepe, barbabietola da zucchero).
Il sale cloridrato della 3-Cloroanilina (CAS 141‑85‑5) è una classica base colorante ghiaccio (Fast Orange GC Base) utilizzata come componente diazo per coloranti azoici e come sviluppatore di colore nella stampa di tessuti di cotone, lino e viscosa. Utilizzato anche nella produzione di coloranti dispersi, coloranti reattivi e pigmenti organici.
La 3-cloroanilina subisce una diazotazione rapida e pulita in condizioni standard (NaNO₂ / HCl, 0–5°C). Il sale di diazonio risultante è un elettrofilo versatile per l'accoppiamento azoico con composti aromatici attivati (fenoli, naftoli, ammine aromatiche) per generare coloranti azoici e pigmenti azoici, la più grande classe di coloranti sintetici in volume.
Il gruppo amminico consente la formazione di ammidi e urea con acidi carbossilici, cloruri acidi e isocianati. L'anello aromatico meta‑clorurato è stabile in condizioni basiche, acide e riduttive, rendendo la 3-cloroanilina un materiale di partenza affidabile per sintesi multifase di eterocicli (pirimidine, benzodiazepine, chinoline), materiali coniugati π e polimeri speciali.
I chimici dei processi farmaceutici e agrochimici utilizzano la 3-cloroanilina per l'ottimizzazione della reazione, la profilazione delle impurità, l'esplorazione del percorso e la produzione commerciale. Cosperpharm fornisce dati di caratterizzazione e supporto al processo per uno scale-up senza soluzione di continuità dalla ricerca e sviluppo ai volumi di produzione.
La 3-cloroanilina ad elevata purezza (≥99,0%) funge da standard di riferimento analitico per la convalida dei metodi GC e HPLC, l'analisi dei solventi residui e l'identificazione delle impurità nei programmi di controllo della qualità farmaceutica.
La 3-cloroanilina è ampiamente utilizzata come inquinante modello negli studi sulla biodegradazione aerobica e anaerobica, sui sistemi di trattamento basati su biofilm e sulle strategie di bioaumento per la bonifica delle acque reflue industriali contaminate da anilina clorata.
Esplorato come monomero per poliimmidi, poliuree e altri polimeri ad alte prestazioni grazie alla relazione meta tra il gruppo amminico e il sostituente del cloro, che influenza l'impaccamento della catena, la stabilità termica e la solubilità.
Garantire la 3-cloroanilina ad elevata purezza per la sintesi farmaceutica, agrochimica o dei coloranti dovrebbe essere semplice
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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