3,5-Dimetil-1-(tetraidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo

Il 3,5-dimetil-1-(tetraidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo è l'analogo borilato del 4‑bromo‑3,5‑dimetil‑1‑THP‑pirazolo e funge da partner nucleofilo in un'ampia gamma di reazioni di formazione di legami C–C. La natura cristallina e non igroscopica del 3,5-Dimetil-1-(tetraidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo lo rende molto più semplice da maneggiare rispetto al corrispondente acido boronico N–H libero, che è soggetto alla formazione e decomposizione di anidride. Nelle librerie di sintesi parallela, il 3,5-Dimetil-1-(tetraidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo viene utilizzato per esplorare le relazioni struttura-attività dei pirazoli 4‑sostituiti in un unico passaggio a partire dagli alogenuri arilici disponibili in commercio. Cosperpharm verifica il contenuto di boronato, il palladio residuo e l'integrità del THP di ogni lotto di 3,5-Dimetil-1-(tetraidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo per garantire rese di accoppiamento costanti.

Parametri del prodotto

Vantaggi del prodotto

1. Estere boronato pronto per l'accoppiamento: elimina la necessità della borilazione interna; combinarli semplicemente con un alogenuro arilico, un catalizzatore e una base per formare il biarile.

2.Pirazolo protetto da THP: l'azoto viene mascherato, prevenendo la protodeboronazione che affligge gli acidi pirazolo-boronici N–H liberi.

3. Solido cristallino stabile: non si attacca alla vetreria, non richiede la movimentazione nel vano portaoggetti e può essere conservato sul banco per brevi periodi.

4. Elevato contenuto di boronato attivo: una purezza ≥98% e una corretta stechiometria del boro significano che non stai pagando per borossina inattiva o materiale deboronato.

5.Disponibilità multiscala – Cosperpharm immagazzina questo composto da fiale da 1 g per la scoperta fino a lotti da 5 kg per lo sviluppo del processo.

Itinerario sintetico

Il 3,5-dimetil-1-(tetraidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo è sintetizzato mediante borilazione catalizzata da palladio di 4‑bromo‑3,5‑dimetil‑1‑(THP)‑1H‑pirazolo con bis(pinacolato)diboro (B₂pin₂) in presenza di acetato di potassio e Pd(dppf)Cl₂ o Pd(PPh₃)₄ in diossano a 80–100 °C. Dopo la lavorazione acquosa, il prodotto grezzo viene cristallizzato da eptano/acetato di etile per rimuovere le impurità legate al pinacolo, ottenendo l'estere boronato puro.

Domande frequenti

D: Questo composto è sensibile alla protodeboronazione?

R: L'estere pinacol è moderatamente stabile alla base acquosa, ma il riscaldamento prolungato in solventi ricchi di acqua può portare a qualche perdita. Si consiglia di utilizzare la quantità minima di acqua (2–3 equivalenti) nei raccordi.

D: Il gruppo THP può essere rimosso nello stesso vaso dopo l'accoppiamento?

R: Sì, dopo il completamento della fase Suzuki, l'aggiunta di HCl 1 M e l'agitazione per alcune ore a temperatura ambiente o leggermente elevata scindono il gruppo THP per dare il pirazolo libero.

Contattaci

Per bypassare la fase di borilazione e acquistare direttamente questo partner di accoppiamento cristallino, contatta il team commerciale di Cosperpharm: possiamo spedire quantità di ricerca e sviluppo entro 48 ore e fornire lotti più grandi in base a un accordo di qualità concordato di comune accordo.