L'acido 2-metilbenzo[d]tiazolo-6-carbossilico è un eterociclo fuso strutturalmente compatto in cui un anello tiazolico metil-sostituito è anulato in una struttura di acido benzoico nella posizione 6. La risultante architettura planare rigida colloca il carbossilato elettron-attrattore e il gruppo metilico elettron-donatore in una relazione sintonizzata sulla coniugazione che favorisce il legame proteico specifico e fornisce una maniglia per un'ulteriore derivatizzazione in chimica medicinale e agricola.
L'acido 2-metilbenzo[d]tiazolo-6-carbossilico (CAS 6941-28-2) è un versatile elemento costitutivo eterociclico appartenente alla famiglia dei farmacofori benzotiazolici. Il composto presenta un gruppo metilico nella posizione 2 dell'anello tiazolico e un gruppo acido carbossilico nella posizione 6 dell'anello benzenico fuso, formando un sistema aromatico ricco di elettroni che può partecipare ai legami idrogeno e alle interazioni di impilamento π-π, che sono essenziali per il riconoscimento biologico e la reattività.
In chimica agricola, l'acido 2-metilbenzo[d]tiazolo-6-carbossilico è stato identificato come reagente per studi di sintesi sugli agenti fungicidi, svolgendo un ruolo nello sviluppo di nuovi composti per combattere i funghi patogeni delle piante, compresi quelli trasmessi dai semi e dal suolo. Nella ricerca farmaceutica, è stato segnalato che i derivati del benzotiazolo, compreso l'acido 2-metilbenzo[d]tiazolo-6-carbossilico, mostrano un'ampia gamma di attività biologiche, tra cui proprietà antifungine, antibatteriche, antitubercolari, antimalariche, anticonvulsivanti, antinfiammatorie e antitumorali, e sono stati studiati anche come potenziali trattamenti per il diabete. Inoltre, l'acido 2-metilbenzo[d]tiazolo-6-carbossilico può essere utilizzato come inibitore della corrosione ed è un'importante materia prima per la sintesi di vari derivati del benzotiazolo utilizzati in applicazioni industriali, come coloranti e materiali funzionali.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
6941-28-2
Formula molecolare
C₉H₇NO₂S
Peso Molecolare
193,22 g/mol
Purezza
≥95% di serie; purezze più elevate disponibili su richiesta
Aspetto
Solido da giallo chiaro a giallo
Punto di fusione
229–232°C
Punto di ebollizione
385,2 ± 15,0°C (previsto)
Densità
1,430 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Punto d'infiammabilità
154,4°C (previsto)
pKa
3,77 ± 0,30 (Previsto)
SORRISI canonici
CC1=NC2=CC=C(C=C2S1)C(=O)O
Condizioni di conservazione
Sigillato in luogo asciutto, 2–8°C
Solubilità
Solubile in DMSO (leggermente), metanolo (leggermente, con riscaldamento)
Codice SA
2934208090
Classe di archiviazione
11 – solido combustibile
Simboli di pericolo
Xi – Irritante
WGK Germania
3
Perchè Cosperpharm?
● Strutture certificate GMP: garantiscono elevata purezza e uniformità tra lotto e lotto
● Capacità di produzione scalabile: oltre 150 reattori (20-5.000 litri) che supportano la produzione da grammo a chilogrammo
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Vantaggi del prodotto
● Impalcatura privilegiata del benzotiazolo – Il nucleo del benzotiazolo è una struttura versatile in chimica farmaceutica, che conferisce diverse attività biologiche e consente l'ottimizzazione della relazione struttura-attività (SAR).
● Reagente per la ricerca fungicida – Riconosciuto come reagente per studi sintetici sugli agenti fungicidi, il che lo rende uno strumento prezioso per lo sviluppo di nuovi prodotti chimici per l'agricoltura per proteggere le colture dai funghi patogeni delle piante, compresi quelli trasmessi dai semi e dal suolo.
● Potenziale biologico ad ampio spettro – È stato segnalato che i derivati dell'acido 2-metilbenzo[d]tiazolo-6-carbossilico esibiscono attività antifungina, antibatterica, antitubercolare, antimalarica, anticonvulsivante, antinfiammatoria, antitumorale e antidiabetica.
● Coinvolgimento proteico mirato – I derivati del benzotiazolo hanno mostrato un'affinità di legame per l'enzima DprE1 nel Mycobacterium tuberculosis, un bersaglio validato nella scoperta di farmaci antitubercolari, suggerendo il loro potenziale nello sviluppo di nuove terapie contro la tubercolosi.
● Inibizione della corrosione – Gli acidi carbossilici sostituiti con benzotiazolo sono stati descritti come agenti efficaci nella prevenzione della ruggine sia per i metalli di ferro che di rame, evidenziandone l'utilità nelle applicazioni di inibizione della corrosione industriale.
● Elevata stabilità termica – Con un punto di fusione elevato pari a 229–232°C e un punto di infiammabilità stimato superiore a 150°C, il composto presenta un'eccezionale stabilità termica, che lo rende adatto alla sintesi e alla formulazione ad alta temperatura.
● Elevata purezza – Lo standard ≥95% garantisce risultati affidabili; gradi di purezza più elevati disponibili su richiesta
● Gestione chimica versatile – Il gruppo dell'acido carbossilico offre una varietà di percorsi di derivatizzazione, tra cui l'accoppiamento, l'esterificazione e la riduzione dell'ammide, consentendo la creazione di diverse librerie di composti
Condizioni di conservazione
● Temperatura: sigillato in luogo asciutto, 2–8°C (refrigerato) — non congelare
● Contenitore: contenitore ermetico e ben sigillato
● Protezione: conservare lontano da umidità, luce e forti agenti ossidanti
● Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; il composto può essere igroscopico
● Stabilità: stabile nelle condizioni di conservazione consigliate fino a 24 mesi
● Durata di validità: 24 mesi se conservato come raccomandato
● Incompatibilità: agenti ossidanti forti, basi forti e acidi forti
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