1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROLO

1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROLO (CAS 5044-39-3) è un elemento fondamentale eterociclico utilizzato nei campi della chimica farmaceutica, della scienza dei materiali e della sintesi organica. È costituito da un anello pirrolico e un anello bromofenilico para-sostituito attaccato all'azoto pirrolico. Grazie all'atomo di bromo nella posizione para dell'anello fenilico e alla versatile porzione pirrolica, l'1-(4-bromofenil)-1H-pirrolo è un importante materiale di partenza per l'ulteriore funzionalizzazione. Il composto è stato utilizzato nella sintesi di molecole organiche più complesse per applicazioni farmaceutiche e agrochimiche e viene applicato anche nello sviluppo di nuovi materiali polimerici, strutture metallo-organiche (MOF), sensori e semiconduttori organici. L'1-(4-bromofenil)-1H-pirrolo è anche oggetto di ricerca per le sue diverse attività biologiche, tra cui proprietà antimicrobiche, antiossidanti, antinfiammatorie e antitumorali, e i suoi derivati ​​hanno mostrato potenziale come inibitori nella terapia del cancro e come elementi costitutivi per la scoperta di farmaci.

L'1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROLO viene utilizzato anche come precursore per la sintesi di derivati ​​cumarinici con promettenti proprietà elettrochimiche e di fluorescenza per applicazioni di imaging biologico e per lo sviluppo di nuovi materiali con proprietà elettroniche o ottiche uniche. Nel settore farmaceutico, l'1-(4-bromofenil)-1H-pirrolo è ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci antivirali e altri ingredienti farmaceutici attivi (API) e nell'industria dei polimeri e dei semiconduttori funge da prezioso precursore per materiali ad alte prestazioni e può essere utilizzato come drogante.

Parametri del prodotto

Percorsi sintetici

Questo composto può essere preparato dalla 4-bromoanilina disponibile in commercio utilizzando un solvente eutettico profondo (DES) riciclabile a base di acido L-(+)-tartarico/cloruro di colina come mezzo di reazione verde e sostenibile a 90°C.

Procedura generale:

1. Aggiungere 4-bromoanilina (1 mmol), 2,5-dimetossitetraidrofurano (1,1 mmol) e DES a base di acido L-(+)-tartarico/cloruro di colina (1,5 g) in un pallone a fondo tondo da 50 ml.

2.Agitare la miscela di reazione a 90°C. Monitorare l'avanzamento della reazione mediante cromatografia su strato sottile (TLC).

3.Dopo il completamento, raffreddare la miscela a temperatura ambiente ed estrarre il prodotto desiderato 1-(4-bromofenil)-1H-pirrolo con acetato di etile.

4.Dopo l'evaporazione del solvente, purificare il residuo mediante cromatografia su colonna di gel di silice per ottenere il prodotto puro.

5. Il DES può essere essiccato sotto vuoto e riutilizzato nei cicli successivi.

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Quali sono le principali reazioni chimiche che questo composto può subire?

R: Può partecipare a (1) reazioni di accoppiamento incrociato nella posizione del bromo (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alchilazione o acilazione nell'azoto pirrolico e (3) sostituzione elettrofila sull'anello pirrolico, consentendo la costruzione di architetture molecolari complesse.

Q2: Quali attività biologiche sono state segnalate per questo composto?

R: La ricerca indica che ha attività antimicrobica contro vari agenti patogeni. Composti con una struttura simile hanno anche mostrato effetti antibatterici significativi contro batteri Gram-positivi (S. aureus) e Gram-negativi (E. coli), nonché un potenziale utilizzo nella terapia del cancro, dove i suoi derivati ​​sono stati studiati come inibitori di bersagli correlati al cancro.

Condizioni di conservazione

● Temperatura: sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente (15–25°C); non congelare. Per la conservazione a lungo termine, conservare in un luogo fresco e asciutto.

● Contenitore: contenitore ermetico e ben sigillato

● Protezione: conservare lontano da umidità, luce e forti agenti ossidanti

● Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; il composto è stabile in condizioni anidre

● Stabilità: stabile nelle condizioni di conservazione consigliate fino a 24 mesi

● Incompatibilità: Agenti ossidanti forti, basi forti, acidi forti

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