Acido (S)-(-)-verapamilico

L'acido (S)-(-)-verapamilico (nome sistematico: acido (4S)-4-ciano-4-(3,4-dimetossifenil)-5-metilesanoico) funge da gateway chirale chiave per il bloccante dei canali del calcio fenilalchilammina monoenantiomero S-verapamil cloridrato. Nella produzione farmaceutica, l'acido (S)-(-)-verapamilico è l'intermedio avanzato essenziale che consente l'accesso all'S-verapamil enantiomericamente puro, poiché i due enantiomeri del verapamil racemico presentano farmacodinamiche distinte: l'enantiomero (S) mostra una potenza significativamente maggiore per l'aritmia cardiaca e l'ipertensione, mentre l'enantiomero (R) è più efficace nell'alleviare l'angina.

Come elemento costitutivo chirale, è caratterizzato da un carbonio quaternario contenente un gruppo nitrilico posizionato strategicamente per la riduzione selettiva mediata dal borano di un'ammide terziaria nelle fasi finali della sintesi del verapamil. Utilizzando l'α-metilbenzilammina come agente risolvente, l'acido verapamilico racemico viene risolto in modo efficiente per produrre acido (S)-(-)-verapamilico con integrità stereochimica preservata nel centro di carbonio quaternario, consentendo l'ampliamento su scala industriale della fase di risoluzione per la produzione commerciale. Oltre al suo ruolo consolidato nella sintesi dei bloccanti dei canali del calcio, l'acido (S)-(-)-verapamilico viene utilizzato anche negli studi di mappatura stereochimica, nella valutazione della reattività di piccole molecole e nella ricerca sull'incorporazione di frammenti funzionali per applicazioni di modellazione del metabolismo.

Parametri del prodotto

Perchè Cosperpharm?

Cosperpharm è il vostro partner di fiducia per l'acido (S)-(-)-verapamilico di alta qualità e altri intermedi farmaceutici chirali. Ecco perché le aziende farmaceutiche ci scelgono:

Purezza chirale superiore: garantiamo un eccesso enantiomerico costante (tipicamente >98% ee) per l'acido (S)-(-)-verapamilico, garantendo che l'accoppiamento ammidico a valle, la riduzione selettiva mediata dal borano e le fasi finali di formazione dell'API non siano compromessi da una stereochimica errata. La nostra purezza HPLC soddisfa costantemente le specifiche ≥98%.

Competenza nella risoluzione scalabile: la risoluzione dell’acido verapamilico utilizzando l’α-metilbenzilammina è impegnativa, poiché richiede una precipitazione controllata mediante acidificazione a temperatura elevata e un’attenta gestione del pH. Il nostro team di chimica di processo ha adattato con successo questa risoluzione ai volumi di produzione commerciale, offrendo rendimenti elevati e preservando l’integrità stereochimica nel centro del carbonio quaternario.

Supporto completo per la documentazione: forniamo documentazione completa compreso il certificato di analisi (COA) con dati sulla purezza chirale, studi di stabilità, schede tecniche sulla sicurezza dei materiali (SDS) e pacchetti normativi predisposti per DMF. Il nostro status di esportazione con licenza garantisce uno sdoganamento regolare in tutto il mondo.

Volumi flessibili, servizio reattivo: che tu abbia bisogno di 1 g per la ricerca di percorsi o di 50 kg per la fornitura commerciale, Cosperpharm è in grado di soddisfarli. Comprendiamo le tempistiche di ricerca e sviluppo e diamo priorità alle richieste urgenti.

Produzione economicamente vantaggiosa: integrando la sintesi da materie prime prontamente disponibili e mantenendo processi di risoluzione efficienti, Cosperpharm offre prezzi competitivi senza compromettere i rigorosi standard di qualità.

Vantaggi del prodotto

1. Percorso di risoluzione chirale stabilito

Il processo di risoluzione dell'α-metilbenzilammina è lo standard industriale e offre una scalabilità affidabile. L'ampliamento su scala pilota della fase di risoluzione è stato dimostrato con successo. A differenza dei metodi asimmetrici che richiedono costosi catalizzatori chirali, questo approccio si adatta ai volumi commerciali senza la necessità di recupero di metalli preziosi o screening del catalizzatore.

2. Integrità stereochimica al Centro Quaternario

Lo stereocentro del carbonio quaternario è notoriamente difficile da costruire in modo stereoselettivo. L'acido (S)-(-)-verapamilico mantiene l'integrità stereochimica attraverso la formazione di amidi, la riduzione selettiva e la sintesi API finale, dandoti fiducia nel tuo prodotto farmaceutico enantiopuro.

3.Conservato tramite riduzione selettiva

Le funzionalità dell'acido nitrilico e carbossilico sono posizionate per la riduzione selettiva dell'ammide terziaria mediata dal borano: un intermedio di elevata purezza garantisce che queste trasformazioni sensibili procedano con una formazione minima di sottoprodotti.

4. Si estende dalla ricerca e sviluppo alla produzione commerciale

Disponibili da quantità di ricerca da 1 g a lotti commerciali da 50 kg, con imballaggio personalizzato per le vostre specifiche esigenze di movimentazione.

5. Oltre la terapia cardiovascolare

Oltre al suo ruolo consolidato nella sintesi dei bloccanti dei canali del calcio, l'acido (S)-(-)-verapamilico funge da prezioso elemento costitutivo per studi di modellazione del metabolismo, ricerca sul metabolismo dei farmaci e sviluppo di librerie di piccole molecole chirali.

Domande frequenti

D1: L'acido (S)-(-)-verapamilico è uguale al verapamil?

R: No. L'acido (S)-(-)-verapamilico è l'acido carbossilico chirale intermedio; L'S-verapamil è l'API finale dopo la formazione dell'ammide e la riduzione mediata dal borano. L'acido verapamilico stabilisce lo stereocentro quaternario: una volta fissato qui, la configurazione (S) viene preservata attraverso trasformazioni successive.

Q2: Perché l'enantiomero (S) è importante?

R: Gli enantiomeri (S) e (R) del verapamil differiscono significativamente nell'attività biologica. L'S-verapamil è sostanzialmente più potente (da circa 8 a 20 volte) nel bloccare i canali del calcio di tipo L e la conduzione del nodo AV. L’S-verapamil è più efficace per l’aritmia cardiaca e l’ipertensione, mentre l’R-verapamil sembra migliore per alleviare l’angina. L'acido (S)-(-)-verapamil consente la produzione di formulazioni di S-verapamil a singolo enantiomero.

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