L'acido (S)-2-(((Benzilossi)carbonil)ammino)-3,3-diciclopropilpropanoico (CAS 2755148-69-5) è un derivato amminoacidico chirale protetto da N-Cbz caratterizzato dalla caratteristica impalcatura di alanina sostituita con 3,3-diciclopropil. La struttura molecolare comprende un centro stereogenico centrale sul carbonio α (configurazione S), un gruppo protettivo benzilossicarbonile N-terminale (Cbz o Z) e un acido carbossilico sul C-terminale.
L'acido (S)-2-(((Benzilossi)carbonil)ammino)-3,3-diciclopropilpropanoico è un elemento costitutivo chirale specializzato protetto da Cbz per la sintesi di peptidi farmaceutici e la scoperta di farmaci. Essendo il derivato protetto da Cbz della 3,3-diciclopropilalanina, l'acido (S)-2-(((Benzilossi)carbonil)ammino)-3,3-diciclopropilpropanoico offre una strategia del gruppo protettivo ortogonale complementare agli amminoacidi protetti da Boc. Il gruppo Cbz viene rimosso in condizioni di idrogenazione blanda, rendendo l'acido (S)-2-(((Benzilossi)carbonil)ammino)-3,3-diciclopropilpropanoico particolarmente prezioso per sequenze sintetiche in cui la deprotezione acida (necessaria per la rimozione di Boc) sarebbe incompatibile con altre funzionalità. È stato dimostrato che l'impalcatura rigida diciclopropil fornisce composti potenti e metabolicamente stabili nei programmi di scoperta di farmaci e l'acido (S)-2-(((benzilossi)carbonil)ammino)-3,3-diciclopropilpropanoico fornisce ai ricercatori un punto di ingresso versatile a questo prezioso farmacoforo.
Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi
Vantaggio
Dettaglio
Forza produttiva
Campus certificato GMP che si estende su oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L-5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobica e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata.
Consegna veloce
Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo.
Partner globali
Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità.
Esportatore autorizzato
Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità.
Doppi gradi di qualità
Entrambi di grado ricerca/farmaceutico(≥98%)e grado di impurità di elevata purezza(≥99%)disponibili per soddisfare le diverse esigenze dei clienti.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
Gascromatografia (GC)– purezza≥97,0%
Non‑titolazione acquosa– purezza≥97,0%
Indice di rifrazione– analisi confermativa
¹H NMR– verifica strutturale
Aspetto– liquido trasparente da incolore a giallo chiaro o arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Vantaggi del prodotto
Stereochimica (S) definita per la progettazione di composti bioattivi
L'acido (S)-2-(((Benzilossi)carbonil)ammino)-3,3-diciclopropilpropanoico fornisce l'enantiomero configurato (S) di questo amminoacido stericamente impedito, garantendo che la chiralità della molecola bersaglio venga stabilita fin dal primo passaggio sintetico.
Gruppo di Protezione Cbz per la Deprotezione dall'Idrogenazione
Il gruppo benzilossicarbonile (Cbz) offre deprotezione ortogonale in condizioni di idrogenazione (H₂/Pd-C), consentendo la rimozione selettiva della protezione N-terminale senza influenzare le funzionalità acido-labili o base-labili. Ciò rende l'acido (S)-2-(((Benzilossi)carbonil)ammino)-3,3-diciclopropilpropanoico complementare agli amminoacidi protetti da Boc e Fmoc in sequenze sintetiche complesse.
Impalcatura diciclopropilica per una migliore stabilità metabolica
La sostituzione geminale del diciclopropile alβ-la posizione introduce una significativa massa sterica che protegge i legami ammidici adiacenti dall'idrolisi enzimatica. È stato dimostrato che questa caratteristica strutturale fornisce composti potenti e metabolicamente stabili nella scoperta di farmaci.
Lipofilicità ottimizzata per una sintesi efficiente
Con un LogP calcolato di 2,80, l'acido (S)-2-(((Benzilossi)carbonil)ammino)-3,3-diciclopropilpropanoico offre una lipofilicità bilanciata per un'estrazione efficiente, una purificazione cromatografica e reazioni di accoppiamento.
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