acido terz-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico

L'acido tert-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico è un elemento costitutivo chirale di alta qualità ampiamente utilizzato nella sintesi organica e nella ricerca farmaceutica. Il composto presenta un gruppo protettivo tert-butossicarbonile (Boc), che rappresenta una strategia protettiva fondamentale nella sintesi peptidica, consentendo la deprotezione selettiva in condizioni leggermente acide. La porzione 4,4-difluorocicloesile, quando incorporata in strutture molecolari più grandi, migliora significativamente la stabilità metabolica e la lipofilia dei candidati farmaci finali—una considerazione critica nell’ottimizzazione dei profili farmacocinetici. L'acido tert-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico funge da importante intermedio nella sintesi di vari composti bioattivi, inclusi gli inibitori della proteasi e altri agenti terapeutici mirati a enzimi specifici. La sua struttura gli consente di agire come un profarmaco o come un elemento costitutivo per molecole più complesse che possono colpire specifici recettori o enzimi nel corpo. La configurazione stereospecifica (S) garantisce l'enantiopurità—un requisito non negoziabile nel moderno sviluppo farmaceutico in cui la stereochimica governa direttamente l'attività biologica e i profili di sicurezza.

 

Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	acido terz-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico
Numero CAS	394735-65-0
Formula molecolare	C₁₃H₂₁F₂NO₄
Peso Molecolare	293,31 g/mol
Punto di fusione	127,16 °C (calcolato)
Punto di ebollizione	410,7 ± 25,0 °C
Densità	1.21 ± 0,1 g/cm³ (calcolato)
Condizioni di conservazione	Conservare a temperatura ambiente
pKa	3.94±0.10

 

Vantaggi del prodotto

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Elemento costitutivo chirale enantiopuro

L'acido terz-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico presenta una configurazione stereospecifica (S), garantendo l'enantipurezza per applicazioni farmaceutiche in cui la stereochimica governa direttamente l'attività biologica. Il centro chirale delα-il carbonio viene preservato attraverso la strategia di protezione di Boc, fornendo un punto di ingresso affidabile per la sintesi di candidati farmaci enantiomericamente puri.

 

 Protezione Boc per flessibilità sintetica strategica

Il gruppo terz-butossicarbonile (Boc) è uno dei gruppi protettivi amminici più utilizzati nella sintesi organica, offrendo deprotezione selettiva in condizioni blande di acidità (TFA o HCl) senza influenzare altre funzionalità acido-labili. Questa strategia di protezione ortogonale consente sequenze sintetiche complesse in più fasi, rendendo l'acido tert-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico un elemento costitutivo ideale per la sintesi peptidica e la chimica medicinale.

 

 Gruppo 4,4-difluorocicloesile per proprietà farmaceutiche migliorate

I sostituenti difluoro geminali sull'anello del cicloesile migliorano significativamente la stabilità metabolica bloccando il metabolismo ossidativo nelle posizioni del cicloesile. Gli atomi di fluoro aumentano anche la lipofilia, migliorando la permeabilità e la biodisponibilità della membrana—parametri critici nella progettazione dei farmaci. Questo duplice vantaggio di stabilizzazione metabolica e proprietà farmacocinetiche migliorate rende il motivo difluorocicloesile un prezioso elemento farmacoforico.

 

 Intermedio versatile per molecole bioattive

L'acido terz-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico funge da importante intermedio nella sintesi di inibitori della proteasi e altri agenti terapeutici mirati a enzimi specifici. La struttura gli consente di agire come elemento costitutivo per molecole complesse che possono colpire specifici recettori o enzimi nel corpo.

 

 Ideale per l'accoppiamento di peptidi e la scoperta di farmaci

La funzionalità dell'acido carbossilico consente semplici reazioni di accoppiamento peptidico utilizzando reagenti standard (DCC, HATU, EDCI, ecc.). Il composto viene abitualmente impiegato nella sintesi peptidica e nei processi di scoperta di farmaci, contribuendo alla creazione di molecole con maggiore stabilità e biodisponibilità.

 

Domande frequenti

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Q1: Qual è la stereochimica di questo composto?

A: l'acido terz-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico ha una configurazione (S) al livelloα-centro di carbonio. La stereospecificità è fondamentale per le applicazioni farmaceutiche in cui è richiesta l'enantiopurezza.

 

Q2: Questo composto è pericoloso?

R: L'acido tert-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico è classificato con le indicazioni di pericolo H302 (Nocivo se ingerito), H315 (Provoca irritazione cutanea), H319 (Provoca grave irritazione oculare) e H332 (Nocivo se inalato). Avvertenza: Attenzione. Utilizzare sotto cappa aspirante con DPI adeguati—camice da laboratorio, occhiali protettivi e guanti resistenti agli agenti chimici. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

 

Garanzia di qualità del prodotto

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Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per l'acido tert-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico che soddisfa le rigorose aspettative della ricerca e sviluppo farmaceutico:

 

Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: verifica della purezza HPLC (≥Grado standard 95%;≥97–Grado di purezza elevata al 98%, con tracciabilità cromatografica completa), verifica dell'aspetto (solido da bianco a biancastro) e, ove applicabile,¹Conferma H NMR e MS dell'identità molecolare. La verifica HPLC chirale garantisce il mantenimento della configurazione (S).

 

Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla sintesi, purificazione e confezionamento finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.

 

Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate (2–8 °C, sigillato, asciutto). I riepiloghi sulla stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare i programmi di ricerca e sviluppo dei clienti.

 

Documentazione pronta per la ricerca e lo sviluppo. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che sviluppano candidati farmaci fluorurati o terapie peptidiche, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione aggiuntivi, rapporti di validazione dei metodi, dati sulla stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.

 

Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit.

 

Contattaci

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Che tu stia sviluppando la prossima generazione di inibitori della proteasi, ottimizzando terapie basate su peptidi o costruendo librerie di composti mirati per il tuo programma di chimica medicinale, garantire forniture affidabili di acido tert-butossicarbonilammino-(4,4-difluoro-cicloesil)-acetico dovrebbe essere l'ultima delle tue preoccupazioni. Cosperpharm lo rende semplice—contattaci oggi e discutiamo di come possiamo supportare la tua ricerca con elementi costitutivi chirali di qualità.