Pal-Lys(Boc)-OH

Pal-Lys(Boc)-OH è un intermedio sintetico fondamentale ampiamente utilizzato nella preparazione di peptidi palmitoilati e terapie a base di lipopeptidi. Il composto presenta un residuo di lisina protetto alα-ammino con un gruppo Boc ed esterificato sulla catena carbossilica laterale con una catena palmitoilica, creando un'impalcatura molecolare che combina il carattere idrofilo dell'amminoacido con le proprietà idrofobiche dell'acido grasso a catena lunga. Questa struttura anfifilica unica rende Pal-Lys(Boc)-OH particolarmente prezioso nella sintesi del palmitoil tripeptide-5, un peptide cosmetico e terapeutico utilizzato nelle formulazioni antietà e nelle applicazioni di guarigione delle ferite. Essendo un derivato aminoacidico protetto da Boc, Pal-Lys(Boc)-OH è compatibile con i protocolli standard di sintesi peptidica in fase solida (SPPS), consentendo ai ricercatori di incorporare il residuo di lisina palmitoilata in posizioni definite all'interno della sequenza peptidica. Il gruppo palmitoile di Pal-Lys(Boc)-OH migliora la permeabilità della membrana e la biodisponibilità dei peptidi risultanti, una proprietà che è stata sfruttata con successo nella progettazione di peptidi che penetrano nelle cellule e agenti terapeutici lipidati. Inoltre, Pal-Lys(Boc)-OH funge da intermedio chiave nella sintesi di vari lipopeptidi bioattivi, inclusi peptidi antimicrobici e adiuvanti vaccinali, dove la porzione lipidica svolge un ruolo critico nell'attività immunologica e nel coinvolgimento del bersaglio.

Parametri del prodotto

Controllo qualità presso Cosperpharm

 Gascromatografia (GC)– purezza≥97,0%

 Non‑titolazione acquosa– purezza≥97,0%

 Indice di rifrazione– analisi confermativa

 ¹H NMR– verifica strutturale

lAspetto– liquido trasparente da incolore a giallo chiaro o arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Vantaggi del prodotto

    Elemento costitutivo della lisina a doppia funzionalità

Pal-Lys(Boc)-OH presenta un'impalcatura di lisina con due modifiche ortogonali: una protetta da Bocα-gruppo amminico per la deprotezione selettiva in condizioni acide e un estere palmitoil sul carbossile della catena laterale per introdurre carattere lipofilo. Questo design a doppia funzionalità consente a Pal-Lys(Boc)-OH di fungere da elemento costitutivo "pronto all'uso" per incorporare residui di lisina lipidati in posizioni definite all'interno delle sequenze peptidiche.

   Lipofilia e affinità di membrana migliorate

La porzione palmitoilica (C16:0) di Pal-Lys(Boc)-OH conferisce un'eccezionale lipofilicità ai peptidi risultanti, migliorando significativamente la permeabilità della membrana, l'assorbimento cellulare e la biodisponibilità— proprietà che sono fondamentali per lo sviluppo di peptidi che penetrano nelle cellule, lipopeptidi antimicrobici e agenti terapeutici lipidici.

 Strategia di protezione ortogonale

Il gruppo protettivo Boc su Pal-Lys(Boc)-OH fornisce una protezione ortogonale che è selettivamente rimovibile in condizioni leggermente acide (ad esempio, TFA in DCM), mentre l'estere palmitoile rimane stabile durante i protocolli SPPS standard. Questa strategia di protezione ortogonale consente un controllo preciso sul modello di lipidazione finale del peptide bersaglio.

 Intermedio chiave per Palmitoyl Tripeptide-5

Pal-Lys(Boc)-OH è l'elemento costitutivo essenziale per la sintesi del palmitoil tripeptide-5 (Pal-Gly-His-Lys), un lipopeptide bioattivo ampiamente utilizzato nelle formulazioni cosmetiche antietà e nelle applicazioni per la guarigione delle ferite. Il composto subisce l'attivazione dell'EDC/NHS per formare l'estere succinimidile (Pal-Lys(Boc)-OSu), che viene poi accoppiato con intermedi dipeptidici per fornire il tripeptide palmitoilato finale.

 Ampia utilità nella terapia peptidica

Oltre alle applicazioni cosmetiche, Pal-Lys(Boc)-OH funge da intermedio versatile nella sintesi di vari lipopeptidi bioattivi, inclusi peptidi antimicrobici, adiuvanti vaccinali e coniugati peptidici che penetrano nelle cellule, dove la porzione lipidica svolge un ruolo critico nell'aggancio del bersaglio e nell'attività immunologica.

FQ.A

Q1: Qual è il numero CAS di Pal-Lys(Boc)-OH?

R: Il numero CAS per Pal-Lys(Boc)-OH è 1621059-54-8. Questa specifica voce CAS si riferisce al derivato palmitoil estere di Boc-L-lisina. Un composto correlato, Boc-L-Lys(Palm)-OH, è elencato sotto CAS 59515-45-6 e può rappresentare una forma salina diversa o una variante isomerica.

Q2: Qual è la differenza tra Pal-Lys(Boc)-OH e Boc-Lys(Palm)-OH?

R: Entrambi i nomi si riferiscono allo stesso composto generale— una lisina protetta da Boc con una modifica dell'estere palmitoil. La convenzione di denominazione varia in base al fornitore e al catalogo. Pal-Lys(Boc)-OH (CAS 1621059-54-8) è la designazione specifica utilizzata nella documentazione di questo prodotto, mentre Boc-L-Lys(Palm)-OH (CAS 59515-45-6) è un composto strettamente correlato che può differire nella forma salina o nella specifica configurazione stereochimica.

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