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N,N-dibutil-2-cloro-acetammide
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N,N-dibutil-2-cloro-acetammide

Model: 2567-59-1
La N,N-dibutil-2-cloro-acetammide (CAS 2567-59-1) è un derivato dell'acetammide clorurata con una caratteristica funzionalità elettrofila α-clorometile posizionata adiacente a un nucleo di ammide terziaria. La molecola presenta due gruppi n-butile attaccati simmetricamente all'atomo di azoto, che conferiscono una significativa lipofilicità (logP calcolato ≈ 2,67–3,04), che migliora la permeabilità della membrana e la biodisponibilità nei sistemi biologici. L’atomo di cloro che attrae elettroni nel carbonio α rende questa posizione altamente suscettibile all’attacco nucleofilo, rendendo il composto un agente alchilante versatile in grado di trasferire il suo gruppo clorometilico a vari nucleofili come ammine, tioli e alcossidi. Il collegamento ammidico terziario fornisce stabilità metabolica mantenendo un sito accettore di legami idrogeno per potenziali interazioni target. Questa combinazione di sostituzione lipofila di‑n‑butile e di un gruppo elettrofilo clorometilico posiziona la N,N-dibutil-2-cloro-acetammide come impalcatura privilegiata per applicazioni di chimica medicinale e sintesi organica.

La N,N-dibutil-2-cloro-acetammide è un elemento costitutivo di elevata purezza fornito da Cosperpharm per applicazioni che vanno dalla sintesi organica alla ricerca antimicrobica e agli studi sull'inibizione degli enzimi. In quanto intermedio chiave, la N,N-dibutil-2-cloro-acetammide funge da piattaforma per la costruzione di diverse librerie di acetammidi sostituite attraverso reazioni di sostituzione nucleofila, in cui l'atomo di cloro labile può essere spostato da un'ampia gamma di nucleofili. Nella ricerca biochimica, la N,N-dibutil-2-cloro-acetammide ha dimostrato una promettente attività antimicrobica contro i batteri Gram-positivi, compreso lo Staphylococcus aureus resistente alla meticillina (MRSA), attribuita alla sua elevata lipofilicità che facilita l'efficace penetrazione della membrana cellulare. Inoltre, la N,N-dibutil-2-cloro-acetammide viene utilizzata negli studi sull'inibizione degli enzimi per esplorare le interazioni proteina-ligando e le vie di segnalazione cellulare. Presso Cosperpharm, ogni lotto di N,N-dibutil-2-cloro-acetammide viene prodotto secondo rigorosi protocolli di controllo qualità e fornito con documentazione analitica completa per supportare le vostre iniziative di ricerca e sviluppo.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Numero CAS

2567-59-1

Nome chimico

N,N-dibutil-2-cloro-acetammide

Nome IUPAC

2-Cloro-N,N-dibutilacetammide

Sinonimi

2-Cloro-N,N-dibutilacetammide; N,N-Dibutilcloroacetammide; N,N-Di-n-butil-2-cloroacetammide; Acido α-monocloroacetico di-n-butilammide

Formula molecolare

C₁₀H₂₀ClNO

Peso Molecolare

205,72 g/mol

Purezza (GC/HPLC)

≥95% (grado di ricerca)

Aspetto

Liquido da incolore a giallo pallido o solido a basso punto di fusione

Densità (prevista)

0,982 ± 0,06 g/cm³

Punto di ebollizione

279,1 ± 23,0 °C a 760 mmHg; 124–126 °C a 1 Torr

Punto d'infiammabilità

122,6 ± 22,6 °C

Indice di rifrazione

1.456

Pressione di vapore

0,00409 mmHg a 25 °C

Log P (previsto)

2.67–3.04

SORRISI

CCCCN(CCCC)C(=O)CCl

Condizioni di conservazione

2–8 °C (refrigerato), al riparo dalla luce, ermetico


Applicazioni del prodotto

1.Sintesi organica - Un elemento costitutivo versatile per la costruzione di molecole organiche più complesse, in particolare nella sintesi di varie acetamidi sostituite tramite reazioni di sostituzione nucleofila in cui l'atomo di cloro viene spostato da ammine, tioli, alcossidi o altri nucleofili.

2.Ricerca antimicrobica – Utilizzato negli studi di screening per valutare il potenziale antibatterico dei derivati ​​dell'α‑cloroacetammide, con attività dimostrata contro i patogeni Gram‑positivi compreso l'MRSA.

3.Studi sull'inibizione degli enzimi – Impiegato come composto strumento per studiare le interazioni proteina-ligando e i meccanismi di inibizione degli enzimi nei percorsi biochimici.

4.Sviluppo di metodi analitici: funge da standard di riferimento per la convalida dei metodi HPLC, GC e LC‑MS nei laboratori di controllo qualità.

5.Chimica medicinale – Il modello di sostituzione lipofila del di‑n‑butile rende questa impalcatura preziosa per gli studi sulle relazioni struttura-attività (SAR) mirati alle proteine ​​e ai recettori associati alla membrana.

6. Biologia chimica: utilizzata in test cellulari per esplorare gli effetti dei derivati ​​della cloroacetamide sulle vie di segnalazione cellulare, sull'espressione genica e sul metabolismo cellulare.

7.Ricerca sugli erbicidi – Le α‑cloroacetamidi sono state storicamente studiate per l'attività erbicida pre-emergenza e questo composto funge da riferimento per gli studi sulle relazioni struttura-attività nella scoperta agrochimica.

8.Sviluppo del processo – Un substrato modello per ottimizzare le reazioni di sostituzione nucleofila in condizioni di chimica del flusso e di lavorazione continua.


Garanzia di qualità

Cosperpharm produce N,N-dibutil-2-cloro-acetammide nell'ambito di un solido sistema di gestione della qualità che garantisce una qualità del prodotto costante lotto dopo lotto. Ogni lotto viene sottoposto a rigorosi test durante il processo e sul rilascio finale, tra cui la determinazione della purezza GC o HPLC (≥95%), la verifica dell'identità mediante spettrometria di massa, l'analisi dei solventi residui e la profilazione completa delle impurità. Il prodotto viene fornito con un certificato di analisi (COA) che include dati di purezza, conferma dell'identità, profilo delle impurità e raccomandazioni per la conservazione. Gli studi di stabilità vengono condotti in condizioni allineate all'ICH per stabilire la durata di conservazione di 24 mesi in condizioni di conservazione consigliate. Viene mantenuta la completa tracciabilità dall'approvvigionamento delle materie prime fino al rilascio del prodotto finale, con documentazione disponibile per gli audit dei clienti. Per i clienti che necessitano di una caratterizzazione aggiuntiva, possiamo fornire spettri NMR su richiesta. Cosperpharm si impegna a fornire prodotti chimici di ricerca di alta qualità che soddisfino le vostre specifiche, consentendo risultati di ricerca affidabili e riproducibili.


Itinerario sintetico

La sintesi della N,N-dibutil-2-cloro-acetammide è ben consolidata in letteratura e procede attraverso una semplice reazione di acilazione. Il metodo industriale e di laboratorio più comune prevede la reazione del 2‑cloroacetil cloruro (cloruro di cloroacetile) con dibutilammina. Una base come la trietilammina viene tipicamente impiegata per neutralizzare l'acido cloridrico generato durante la reazione. Il processo viene condotto in condizioni anidre per impedire l'idrolisi del cloruro acilico reattivo. Dopo il completamento, il prodotto viene isolato tramite estrazione e purificato mediante distillazione. Una procedura di distillazione rappresentativa prevede la raccolta del prodotto a 150–200 °C sotto pressione ridotta (0,10 mm Hg). Per la produzione su larga scala, vengono utilizzati reattori a flusso continuo e tecniche di purificazione avanzate come la ricristallizzazione e la distillazione frazionata per ottimizzare la resa e la purezza. Informazioni sintetiche dettagliate, compresi i riferimenti alla letteratura brevettuale (US04895951), sono disponibili su richiesta.


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