Minoxidil

Il minoxidil è un farmaco vasodilatatore antipertensivo e un promotore della crescita dei capelli utilizzato per il trattamento dell'alopecia androgenetica (perdita di capelli di tipo maschile e femminile). Essendo un potente vasodilatatore periferico ad azione diretta, il Minoxidil riduce la resistenza periferica e produce una caduta della pressione sanguigna. Il minoxidil viene metabolizzato mediante solfatazione nel composto attivo, minoxidil solfato, che agisce come un apriscatole della muscolatura liscia vascolare K ATP-dipendente⁺ canali (KATP). Il minoxidil è disponibile da banco per applicazione topica nel trattamento della caduta dei capelli ed è utilizzato anche come agente antipertensivo per ipertensione refrattaria, primaria o renale. Nei contesti di controllo qualità, il Minoxidil viene fornito come standard di riferimento ad elevata purezza per lo sviluppo di metodi analitici e applicazioni di controllo qualità. Il minoxidil è un solido cristallino bianco con un punto di fusione di 272–274 °C (dec.), ed è memorizzato a 2–8 °C o a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio sotto gas inerte.

 

Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	Minoxidil
Numero CAS	38304-91-5
Formula molecolare	C₉H₁₅N₅O
Peso Molecolare	209,25 g/mol
Forma fisica	Solido
Aspetto	Polvere da bianca a quasi bianca a cristallo
Punto di fusione	272–274°C (dicembre)
Punto di ebollizione	348,61°C (stima approssimativa)
Densità	1.1651 (stima approssimativa)
pKa	4,61 (a 25°C)
Condizioni di conservazione	2–8°C

PfarmacologicoAazione

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Il minoxidil dilata direttamente le piccole arterie, esercitando così effetti antipertensivi, sebbene l’esatto meccanismo rimanga poco chiaro. Questo agente non dilata le piccole vene. La riduzione della resistenza vascolare periferica porta ad un aumento riflesso della frequenza cardiaca e della gittata cardiaca. In seguito alla riduzione della pressione arteriosa, l’attività della renina aumenta, con conseguente ritenzione di acqua e sodio. Il minoxidil non interferisce con il riflesso vasomotore, prevenendo così l'ipotensione ortostatica. È un farmaco comunemente usato ed efficace per il trattamento dell'alopecia; tuttavia, i suoi meccanismi farmacologici e le cellule bersaglio rimangono poco compresi.

 

Effetto collaterale

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Gli effetti avversi comuni includono reazioni di irritazione cutanea locale come secchezza, desquamazione, prurito, eritema e ipertricosi. Questi si verificano prevalentemente sul viso, sul collo, sugli arti superiori e sugli arti inferiori. Altri effetti collaterali possono includere tachicardia e reazioni allergiche, anche se queste ultime si verificano in meno del 5% dei casi e si risolvono con l'interruzione del trattamento; quindi, non è necessario preoccuparsi eccessivamente.

 

Itinerario sintetico

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4-La cloro-2,6-diaminopirimidina è stata ottenuta mediante ciclizzazione e clorurazione del metil cianoacetato (vedi 08910), seguita da una reazione ossidativa con acido benzoico per produrre 6-ammino-1,2-diidro-1-idrossi-2-imino-4-cloropirimidina (C4H5CIN4O), che è stata infine condensata con esaidropiridina per produrre minacalcidina.

 

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