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Acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere
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Acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere

Model: 2923364-34-3
L'architettura molecolare dell'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere (C₂₆H₅₃NO₃, peso molecolare 427,7) è caratterizzata da una struttura altamente ramificata, simile a un lipide, contenente un centro amminico secondario fiancheggiato da due catene flessibili di alchil-estere. Al centro della molecola, un'impalcatura centrale di acido eptanoico è esterificata all'estremità dell'acido carbossilico con un alcol secondario 1-esilnonile (C15) stericamente voluminoso, formando un estere ramificato che contribuisce a una sostanziale lipofilia (densità prevista ~0,914 g/cm³) e influenza il comportamento di impaccamento della molecola nelle formulazioni a base lipidica. Nella posizione ω della catena eptanoilica, l'acido carbossilico viene derivatizzato come un'ammide con 4-idrossibutilammina, introducendo un azoto amminico secondario e un gruppo ossidrile primario terminale. Questa porzione 4-idrossibutile fornisce sia una maniglia alcolica nucleofila che un sito di legame idrogeno, bilanciando parzialmente il carattere idrofobico dei due lunghi domini alchilici. La presenza di tre gruppi funzionali contenenti eteroatomi - un estere carbonilico, un'ammina secondaria e un alcol terminale - fornisce più siti per la derivatizzazione o le interazioni intermolecolari, mentre le catene alchiliche C15 e C7 forniscono il carattere idrofobico necessario per l'integrazione delle nanoparticelle lipidiche. Questa combinazione di una coda estere ramificata, un'ammina secondaria interna e un gruppo ossidrile terminale rende l'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere, un intermedio simile a un lipide strutturalmente distintivo rilevante per la sintesi di lipidi ionizzabili per applicazioni di rilascio di acidi nucleici.

L'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere è un elemento costitutivo dell'estere di un amminoalcol che è stato studiato principalmente come intermedio sintetico nella costruzione di librerie di lipidi ionizzabili per il rilascio di acido nucleico mediato da nanoparticelle lipidiche (LNP). L'ammina secondaria nell'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere, funge da centro ionizzabile critico, progettato per rimanere scarico a pH fisiologico (7,4) mentre viene protonato nell'ambiente endosomiale acido (pH 5,0–6,5), facilitando così la fuga endosomiale attraverso l'effetto spugna protonica e il successivo rilascio citosolico di mRNA o siRNA. La coda ramificata dell'1-esilnonil estere dell'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere conferisce una caratteristica geometria molecolare conica che favorisce la formazione di strutture di fase esagonale invertita (HII), una proprietà biofisica che è stata correlata all'efficiente fusione della membrana e al rilascio di acido nucleico. Il gruppo terminale 4-idrossibutile fornisce un supporto sintetico per un'ulteriore derivatizzazione. I lipidi aminoalcolici strutturalmente correlati sono fondamentali nella creazione di sistemi di rilascio degli acidi nucleici e costituiscono un componente cruciale delle particelle nanolipidiche utilizzate per i vettori di rilascio. La disponibilità dell'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere come intermedio ad elevata purezza supporta la progettazione razionale e l'ottimizzazione sistematica dei lipidi ionizzabili di prossima generazione per vaccini mRNA, terapie di editing genetico (CRISPR-Cas9) e trattamenti basati sull'interferenza dell'RNA.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere

Numero CAS

2923364-34-3

Formula molecolare

C₂₆H₅₃NO₃

Peso Molecolare

427,7 g/mol

Purezza (HPLC)

≥95,0%

Punto di ebollizione

519,7 ± 35,0 °C (previsto, 760 Torr)

Densità

0,914 ± 0,06 g/cm³ (previsto, 25 °C)

pKa

15,14 ± 0,10 (Previsto)

Condizioni di conservazione

–20 °C, sigillato in atmosfera inerte, protetto dalla luce e dall'umidità


Perchè Cosperpharm?

Quando il vostro programma di sintesi lipidica ionizzabile o di formulazione di LNP richiede un elemento costitutivo di un estere di aminoalcol di elevata purezza e di provenienza affidabile, Cosperpharm fornisce acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere con la profondità della documentazione, la coerenza delle forniture e la guida tecnica richieste dai chimici medicinali e dagli scienziati della formulazione.

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Documentazione strutturata per i tuoi record di ricerca. Ogni spedizione di acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere include un certificato di analisi (COA) completo con dati sulla purezza HPLC specifici del lotto e tracce analitiche. La nostra documentazione è formattata per essere incorporata direttamente nei quaderni di laboratorio, nelle pubblicazioni o nelle domande di brevetto, con dichiarazioni di qualità pronte per DMF disponibili su richiesta.

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Guida tecnica sulla manipolazione e sulla chimica dei lipidi. I nostri scienziati applicativi possiedono una profonda conoscenza della chimica degli esteri degli aminoalcoli e della gestione degli intermedi lipidici ionizzabili. Possono fornire indicazioni pratiche sulla conservazione, sulle condizioni di acilazione e sulla compatibilità dell'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere con trasformazioni sintetiche comuni, inclusa l'esterificazione del gruppo ossidrile terminale e la successiva derivatizzazione dell'ammina secondaria.

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Domande frequenti

D1: Come deve essere conservato l'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere?

R: Per un'integrità a lungo termine, conservare a –20 °C in un contenitore ermeticamente chiuso in un'atmosfera inerte di azoto o argon, protetto dalla luce e dall'umidità. L'ammina secondaria è suscettibile all'ossidazione e il legame estere può subire una lenta idrolisi in condizioni umide. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo.

Q2: Quali sono le principali applicazioni di ricerca di questo composto?

R: L'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere, viene utilizzato principalmente come intermedio sintetico nella costruzione di librerie di lipidi ionizzabili per il rilascio di mRNA e siRNA mediato da LNP. L'ammina secondaria fornisce funzionalità di fuga endosomiale sensibile al pH e la coda ramificata dell'estere promuove la geometria molecolare fusogenica. I composti lipidici strutturalmente correlati sono fondamentali nella creazione di sistemi di rilascio degli acidi nucleici e formano componenti cruciali delle particelle nanolipidiche utilizzate per i vettori di rilascio.


Scenari applicativi

Sintesi di lipidi ionizzabili per la consegna di mRNA

L'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere, funge da intermedio sintetico chiave nella costruzione di lipidi ionizzabili per formulazioni di mRNA-LNP, compresi vaccini e applicazioni terapeutiche. L'ammina secondaria fornisce il centro ionizzabile sensibile al pH, fondamentale per la fuga endosomiale.


Sintesi combinatoria della libreria lipidica

Impiegato come elemento costitutivo versatile nella costruzione combinatoria di librerie lipidiche strutturalmente diverse, dove l'ammina secondaria può essere derivatizzata con vari elettrofili per generare librerie per studi sistematici sulle relazioni struttura-attività.


Sistemi di rilascio di siRNA e silenziamento genico

Utilizzato nella sintesi di lipidi ionizzabili formulati in LNP per il rilascio di siRNA, dove un'efficiente fuga endosomiale mediata dall'ammina protonabile è essenziale per ottenere un potente knockdown del gene.


Consegna della ribonucleoproteina CRISPR-Cas9

Serve come precursore nello sviluppo di lipidi ionizzabili biodegradabili per la consegna congiunta di mRNA Cas9 e RNA a guida singola (sgRNA) o per la consegna diretta di ribonucleoproteine ​​in applicazioni di editing genetico.


Ottimizzazione delle relazioni struttura-attività (SAR).

La struttura ben definita e i siti multipli per la derivatizzazione rendono l'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere, una piattaforma versatile per variare sistematicamente la lunghezza della coda dell'estere, la ramificazione e la composizione della testa per ottimizzare l'efficienza di distribuzione e il tropismo dei tessuti.


Studi sui meccanismi di fuga endosomiale

Utilizzato come componente lipidico ionizzabile modello nelle indagini biofisiche sulla fusione della membrana dipendente dal pH, sulle transizioni di fase lipidica (da lamellare a HII) e sui determinanti molecolari dell'efficienza di fuga endosomiale.


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Pronti a valutare l'acido eptanoico, 7-[(4-idrossibutil)ammino]-, 1-esilnonil estere per il vostro programma di ricerca sui lipidi ionizzabili? Metteremo insieme un preventivo su misura non appena avremo tue notizie.


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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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