Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH è un elemento costitutivo di aminoacidi protetto essenziale per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS), che consente l'assemblaggio graduale e controllato di peptidi per applicazioni di ricerca in biochimica, farmacologia e scoperta di farmaci. Il gruppo Fmoc su Fmoc-Val-OH viene scisso selettivamente in condizioni basiche (tipicamente 20% piperidina in DMF), fornendo protezione ortogonale rispetto ai gruppi protettivi della catena laterale labile agli acidi e rendendo Fmoc-Val-OH compatibile con i flussi di lavoro di sintesi Fmoc/tBu standard. Fmoc-Val-OH funge da materiale di partenza per la sintesi di pentapeptidi contenenti sequenze difficili tramite unità di isodipeptide O‑acil ed è anche impiegato nella sintesi di polipeptidi tramite il metodo Fmoc in fase solida seguendo la strategia del backbone amide linker (BAL). La catena laterale idrofobica della valina contribuisce alla formazione e alla stabilità delle strutture secondarie del foglio β, rendendo Fmoc-Val-OH particolarmente prezioso per la sintesi di peptidi amiloidogenici, peptidi antimicrobici e altre sequenze ricche di foglietto β. Inoltre, Fmoc-Val-OH è stato studiato per le sue proprietà autoassemblanti in condizioni di concentrazione e temperatura variabili.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

In un pallone di reazione da 500 mL, aggiungere l'amminoacido chirale S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), diossano (40 mL) e una soluzione di carbonato di sodio al 10% (100 mL). Mettere la beuta in un bagno di ghiaccio e mescolare meccanicamente. Aggiungere l'estere dell'acido cloroformico-9-fluorometilico (10,0 g, 38,8 mmoli) e diossano (100 mL) in un imbuto gocciolatore, quindi aggiungere lentamente la miscela nel pallone di reazione. Portare gradualmente la temperatura a temperatura ambiente e mescolare durante la notte. Al termine della reazione aggiungere 100 mL di acqua ed estrarre tre volte con 50 mL di etere etilico. Trasferire la fase acquosa in un bagno di ghiaccio per il raffreddamento, quindi aggiungere HCl diluito 1 M finché il pH non raggiunge 1. La soluzione acquosa viene ulteriormente estratta tre volte con 50 mL di acetato di etile. Unire le fasi oleose, asciugarle con solfato di magnesio, filtrare e centrifugare per ottenere l'intermedio S-4a, cioè Fmoc-L-valina (12,6 g, 96%), come solido bianco.

Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-Val-OH in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon) a –20°C per la conservazione a lungo termine (3 anni di durata di conservazione) o a 2–8°C per la conservazione a breve termine (fino a 12 mesi). Il composto può anche essere conservato a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio (<15°C) per un uso a breve termine. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, basi forti (soprattutto piperidina) e fonti di ignizione. Il composto non è altamente igroscopico ma deve essere protetto dall'umidità per prevenire qualsiasi potenziale idrolisi del gruppo carbammato Fmoc.

Durata di conservazione: 3 anni se conservato sotto forma di polvere a –20°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte; 2 anni se conservato come polvere a 4°C. Le soluzioni madre in DMF o DMSO devono essere conservate a –80°C per un massimo di 6 mesi, o a –20°C per un massimo di 1 mese, in fiale ermeticamente chiuse per evitare l'evaporazione e la degradazione del solvente. Evitare cicli ripetuti di gelo-disgelo; si consiglia di suddividere in aliquote le soluzioni madre al momento della preparazione e di scongelare solo il volume necessario per ciascun esperimento.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante per evitare l'inalazione di polvere fine. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati secondo la norma EN 374 o equivalente), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

Materiali incompatibili: agenti ossidanti forti, basi forti (soprattutto piperidina quando non è prevista la deprotezione) e condizioni sensibili all'umidità che possono idrolizzare il gruppo protettivo del carbammato.

Controllo qualità presso Cosperpharm

 Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

 Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

 Indice di rifrazione – analisi confermativa

 ¹H NMR – verifica strutturale

 Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

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