Fmoc-Trp-OH

Fmoc-Trp-OH è un elemento fondamentale per l'introduzione dell'L-triptofano nei peptidi sintetici tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc (Fmoc SPPS). In quanto amminoacido protetto da Fmoc, Fmoc-Trp-OH consente l'assemblaggio graduale di catene peptidiche su supporto solido, con il gruppo Fmoc che fornisce una protezione temporanea del gruppo α-amminico che può essere rimosso con un blando trattamento con piperidina. Fmoc-Trp-OH è ampiamente utilizzato sia nella ricerca che nella sintesi industriale di peptidi, compresa la produzione di peptidi terapeutici, candidati farmaci a base peptidica e antigeni peptidici. Il residuo di triptofano introdotto da Fmoc-Trp-OH svolge un ruolo critico in numerosi peptidi biologicamente attivi, contribuendo alle interazioni idrofobiche, all'impilamento π e al partizionamento della membrana. Fmoc-Trp-OH è anche riconosciuto come standard di riferimento nello sviluppo di metodi analitici per le impurità legate ai peptidi. Fmoc-Trp-OH è disponibile in diversi gradi di purezza, con gradi premium che in genere offrono una purezza HPLC >98,0%.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Per la sintesi del peptide Fmoc, l'acido trifluoroacetico (TFA) viene tipicamente impiegato come agente deprotettivo ad alta concentrazione (90–95%), con il restante 5–10% costituito da acqua e vari spazzini, in particolare composti contenenti zolfo come tiobenzil etere e 1,2-etilenditiolo. Questi spazzini vengono utilizzati per sopprimere le reazioni collaterali in cui i cationi reattivi generati dal TFA interagiscono con le catene laterali degli amminoacidi sensibili (ad esempio, triptofano) sotto l'influenza di gruppi protettivi.

Applicazione

1. I composti peptidici ciclici possono fungere da antagonisti della bradichinina e sono stati preparati da derivati ​​del D- e L-triptofano protetti da Fmoc.

2. Fmoc-L-triptofano, una forma di L-triptofano protetta da Fmoc, può essere utilizzata come intermedio nella sintesi farmaceutica.

Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-Trp-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio (<15°C) o a 2–8°C. Per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), conservare a -20°C. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, acidi forti, basi forti e fonti di ignizione. I derivati ​​​​del triptofano sono sensibili all'ossidazione; pertanto, per periodi di conservazione prolungati, si consiglia la conservazione in atmosfera inerte (azoto o argon).

Durata di conservazione: 3 anni se conservato a –20°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte; 2 anni se conservato a 4°C; 1 anno se conservato a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

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