Fmoc-ThpGly-OH (acido Fmoc-4-ammino-tetraidropiran-4-carbossilico, CAS 285996-72-7) è un amminoacido non naturale specializzato protetto da Fmoc caratterizzato da un anello tetraidropiranico fuso al centro di carbonio alfa. La molecola è costituita da un anello rigido di tetraidropirano (ossano) a sei membri con un gruppo amminico in posizione 4, protetto dal gruppo Fmoc (9-fluorenilmetilossicarbonile), e una funzionalità di acido carbossilico nello stesso carbonio.
Fmoc-ThpGly-OH è un versatile elemento costitutivo di aminoacidi non naturali progettato per l'uso nella sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS). L'anello tetraidropiranico di Fmoc-ThpGly-OH introduce un significativo vincolo conformazionale nella struttura peptidica, limitando la flessibilità del residuo amminoacidico e potenzialmente migliorando l'affinità di legame del bersaglio attraverso ridotte penalità entropiche. Il gruppo protettivo Fmoc di Fmoc-ThpGly-OH consente protocolli di deprotezione SPPS standard, rendendolo completamente compatibile con i sintetizzatori automatizzati di peptidi e i flussi di lavoro di routine della chimica dei peptidi. Ciò rende Fmoc-ThpGly-OH un elemento fondamentale nella chimica farmaceutica, dove l'introduzione di amminoacidi non naturali conformazionalmente vincolati può migliorare la potenza, la selettività e la stabilità metabolica delle terapie a base di peptidi. Per i ricercatori che cercano di espandere la diversità chimica delle loro librerie di peptidi, Fmoc-ThpGly-OH offre un'impalcatura unica ricca di sp³ che è sottorappresentata nelle tradizionali raccolte di screening di peptidi
Fmoc-ThpGly-OH presenta un anello tetraidropiranico rigido che limita la libertà conformazionale del residuo amminoacidico. Questa pre-organizzazione riduce le penalità entropiche sul legame del recettore, migliorando potenzialmente l’affinità e la selettività del bersaglio, una proprietà molto apprezzata nella chimica farmaceutica e nella scoperta di farmaci.
Pienamente compatibile con Fmoc SPPS
Fmoc-ThpGly-OH è progettato per l'incorporazione senza soluzione di continuità nella sintesi peptidica in fase solida basata su Fmoc. Il gruppo protettivo Fmoc consente la deprotezione selettiva con piperidina, consentendo l'utilizzo di Fmoc-ThpGly-OH con protocolli SPPS standard e sintetizzatori automatizzati senza modifiche.
Espande la diversità chimica dei peptidi
L'impalcatura tetraidropiranica di Fmoc-ThpGly-OH introduce un amminoacido non naturale, ricco di sp³, che è sottorappresentato nelle tradizionali librerie di screening dei peptidi. L'incorporazione di Fmoc-ThpGly-OH nelle sequenze peptidiche espande lo spazio chimico accessibile e può portare alla scoperta di nuovi composti bioattivi con proprietà farmaceutiche migliorate.
Elevata purezza con caratterizzazione completa
Cosperpharm fornisce Fmoc-ThpGly-OH con purezza HPLC ≥98% e caratterizzazione analitica completa. Ogni lotto viene rilasciato con un certificato di autenticità completo che garantisce la coerenza tra lotto e lotto.
Condizioni di conservazione
Conservare Fmoc-ThpGly-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8 °C. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata. Il composto è igroscopico; pertanto, si consiglia la conservazione essiccata e il contenitore deve essere aperto solo in un ambiente a bassa umidità. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.
Precauzioni per la manipolazione: Utilizzare le precauzioni standard di laboratorio per la manipolazione delle polveri fini. Indossare adeguati dispositivi di protezione individuale (camice da laboratorio, occhiali di sicurezza, guanti resistenti agli agenti chimici). Evitare di generare polvere. Utilizzare in un'area ben ventilata o in una cappa aspirante.
Scenari applicativi
Edificio Fmoc SPPS
Blocco Blocco di amminoacidi non naturali da incorporare in sequenze peptidiche tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc.
Introduzione ai vincoli conformazionali
L'anello tetraidropiranico introduce rigidità nella struttura peptidica, riducendo l'entropia conformazionale e potenzialmente migliorando l'affinità di legame con il bersaglio.
Chimica farmaceutica e scoperta di farmaci
Utilizzato per espandere la diversità chimica nelle librerie di peptidi e scoprire nuovi composti bioattivi con proprietà farmacocinetiche migliorate.
Ottimizzazione del piombo peptidico
Consente studi sulla relazione struttura-attività (SAR) attraverso l'introduzione di amminoacidi non naturali vincolati.
Ingegneria delle proteine
Utilizzato per introdurre amminoacidi non naturali con geometrie definite nelle proteine ingegnerizzate.
Peptide avanzato
Terapie Contribuisce allo sviluppo di terapie a base di peptidi con maggiore stabilità metabolica e selettività del bersaglio.
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