Fmoc-Thi-OH è un amminoacido innaturale protetto da Fmoc caratterizzato da un eterociclo di tiofene come catena laterale. Strutturalmente, la molecola comprende un gruppo fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) che protegge la funzionalità α-ammino, un centro chirale centrale derivato dall'alanina e un gruppo 2-tienile nella posizione β. L'anello tiofenico funge da bioisostere aromatico contenente zolfo dell'anello fenilalanina-benzenico, offrendo proprietà elettroniche simili ma con distinte caratteristiche di polarizzabilità e di legame idrogeno.
Fmoc-Thi-OH (N-α-Fmoc-β-(2-tienil)-L-alanina) è un elemento costitutivo standard per l'introduzione della tienilalanina nelle sequenze peptidiche tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc. Come utile sostituto della fenilalanina (Phe), Fmoc-Thi-OH consente ai ricercatori di valutare sistematicamente l'impatto della sostituzione dell'anello aromatico sulla conformazione del peptide, sul riconoscimento dei recettori e sulle proprietà farmacocinetiche. La catena laterale del tiofene di Fmoc-Thi-OH introduce un atomo di zolfo che può partecipare a interazioni elettroniche uniche, tra cui l'impilamento π, le interazioni zolfo-aromatiche e la coordinazione del metallo, ampliando lo spazio chimico accessibile nella progettazione del peptide. Fmoc-Thi-OH viene fornito con dati di caratterizzazione dettagliati ed è adatto per applicazioni che vanno dalla ricerca accademica sui peptidi alla produzione commerciale di peptidi, supportato da una documentazione analitica completa che include la purezza HPLC e la verifica enantiomerica.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Thi-OH
Numero CAS
130309-35-2
Formula molecolare
C₂₂H₁₉NO₄S
Peso Molecolare
393,46 g/mol
Aspetto
Biancosolido
Punto di fusione
218.5°C
Punto di ebollizione
623,4 ± 55,0 °C (previsto)
Densità
1.2174 g/cm³ (stima approssimativa)
Indice di rifrazione
1.5060 (stima)
Condizioni di conservazione
Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, 2-8°C
Vantaggi del prodotto
1. Tiofene come bioisostere della fenilalanina
Fmoc-Thi-OH funge da sostituto diretto della fenilalanina nelle sequenze peptidiche, con l'anello tiofenico che offre proprietà elettroniche distinte tra cui una maggiore polarizzabilità e interazioni mediate dallo zolfo. Ciò consente studi SAR che sondano i contributi dei sistemi π aromatici al riconoscimento dei recettori.
2. Compatibilità Fmoc con SPPS standard
Il gruppo protettivo Fmoc su Fmoc-Thi-OH è completamente compatibile con i flussi di lavoro Fmoc SPPS convenzionali, consentendo un'incorporazione diretta nelle catene peptidiche utilizzando reagenti di accoppiamento standard (HBTU, HATU, DIC) e protocolli di deprotezione (20% piperidina in DMF).
3. Maggiore stabilità proteolitica
I peptidi contenenti Fmoc-Thi-OH al posto della fenilalanina spesso mostrano una migliore resistenza alla degradazione enzimatica, estendendo la loro emivita nei sistemi biologici e aumentando il potenziale terapeutico.
4. Strategia di sostituzione versatile
L'eterociclo del tiofene di Fmoc-Thi-OH offre una modifica elettronica sottile ma significativa rispetto alla fenilalanina, rendendolo uno strumento ideale per studi SAR sistematici nelle campagne di scoperta di farmaci mirati a GPCR, canali ionici e siti attivi degli enzimi.
5. Elevata purezza e integrità enantiomerica
Cosperpharm fornisce Fmoc-Thi-OH con purezza HPLC ≥ 99,0% e purezza enantiomerica ≥ 99,5%, verificata mediante HPLC chirale, garantendo che ogni lotto soddisfi i più elevati standard di qualità per applicazioni impegnative di sintesi peptidica.
6. Domini applicativi multipli
Fmoc-Thi-OH viene utilizzato nella sintesi peptidica, nello sviluppo di farmaci (oncologia e neurologia), nella bioconiugazione per terapie mirate, nell'ingegneria proteica per migliorare la stabilità metabolica e nella chimica analitica come standard di riferimento.
Domande frequenti
Q1: Fmoc-Thi-OH è adatto per sintetizzatori automatizzati di peptidi?
R: Sì. Fmoc-Thi-OH è completamente compatibile con gli strumenti SPPS automatizzati e i flussi di lavoro chimici Fmoc standard. Si accoppia in modo efficiente utilizzando reagenti di accoppiamento standard e deprotegge in modo pulito con piperidina in DMF.
Q2: Fmoc-Thi-OH è destinato all'uso terapeutico?
R: No. Fmoc-Thi-OH viene fornito come prodotto chimico di ricerca e intermedio sintetico solo per applicazioni di sintesi peptidica. Non è destinato al consumo umano o alla somministrazione terapeutica.
Garanzia di qualità del prodotto
Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Fmoc-Thi-OH che soddisfa le rigorose aspettative sia della ricerca che delle applicazioni commerciali di sintesi dei peptidi:
Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (≥99,0% area%), purezza enantiomerica (≥99,5% a/a, HPLC chirale), dosaggio (acidimetrico, ≥96,0%), purezza TLC (≥98%), contenuto di acqua (Karl Fischer, ≤1,00%), verifica del punto di fusione (170–180 °C), verifica dell'aspetto (polvere da bianca a leggermente gialla o beige), conferma dell'identità (IR) e verifica della solubilità in DMF. La verifica delle proprietà fisiche (densità, indice di rifrazione) viene condotta in conformità con le specifiche stabilite.
Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla protezione Fmoc, alla purificazione e all'imballaggio finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.
Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate (15–25 °C, contenitore sigillato, ambiente asciutto). I riepiloghi di stabilità sono disponibili su richiesta per supportare la documentazione sulla qualità del cliente.
Documentazione pronta per i tuoi archivi. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che necessitano di ulteriore supporto normativo, Cosperpharm può fornire accordi di qualità personalizzati su richiesta.
Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit.
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Che tu stia sviluppando una nuova terapia peptidica, ottimizzando un flusso di lavoro di sintesi o espandendo la produzione commerciale, Cosperpharm fornisce il Fmoc-Thi-OH di cui hai bisogno con la qualità e il servizio che meriti. Contatta il nostro team per specifiche di prodotto, prezzi o supporto tecnico: siamo qui per aiutare il tuo progetto ad avere successo.
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