Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH (CAS 913733-27-4) è un derivato specializzato dell'arginina Nα-metilato protetto da Nα-Fmoc con il gruppo protettivo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildiidrobenzofuran-5-solfonile) labile agli acidi sulla catena laterale del guanidinio. La molecola incorpora tre elementi strutturali chiave: il gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) base-labile per la protezione temporanea Nα durante l'assemblaggio della catena peptidica, la Nα-metilazione che introduce vincoli conformazionali e migliora la stabilità metabolica nelle terapie peptidiche, e il gruppo guanidinio protetto da Pbf sulla catena laterale dell'arginina che previene reazioni collaterali indesiderate durante l'accoppiamento.
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH è un derivato aminoacidico di prima qualità progettato specificatamente per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS) basata su Fmoc. Come elemento costitutivo diretto, Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH consente l'incorporazione senza soluzione di continuità di residui di Nα-metil-L-arginina in peptidi sintetici, una modifica che è sempre più preziosa nello sviluppo di terapie a base di peptidi con maggiore resistenza alla proteasi e proprietà farmacocinetiche migliorate. Oltre alla sintesi peptidica convenzionale, Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH ha trovato applicazione specializzata nella sintesi di ligandi NTS1 derivati dalla neurotensina per l'imaging con tomografia a emissione di positroni (PET), dimostrando la sua utilità nello sviluppo di radiofarmaci diagnostici. Il gruppo guanidinio protetto da Pbf su Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH garantisce una chimica di accoppiamento pulita pur essendo facilmente rimovibile in condizioni di scissione mediate da TFA standard, rendendo questo derivato una scelta affidabile sia per la ricerca che per la produzione di peptidi su scala di processo.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH
Numero CAS
913733-27-4
Formula molecolare
C₃₅H₄₂N₄O₇S
Peso Molecolare
662,80 g/mol
Aspetto
Polvere da bianca a biancastra
Densità
1,34 ± 0,1 g/cm³ (previsto)
Punto di ebollizione
817,5 ± 75,0 °C a 760 mmHg (previsto)
pKa
3.85±0.21
Condizioni di conservazione
Sigillato in luogo asciutto, conservare nel congelatore,Sotto−20°C
Vantaggi del prodotto
1. Consente l'incorporazione di arginina Nα-metilata
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH è l'elemento costitutivo definitivo per l'introduzione dell'arginina Nα-metilata nei peptidi sintetici. La nα-metilazione è una potente strategia per modulare la conformazione del peptide, aumentare la resistenza alla proteasi e migliorare la stabilità metabolica, proprietà che sono sempre più critiche nello sviluppo di farmaci peptidici.
2. Protezione Pbf superiore per una deprotezione pulita
Il gruppo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildiidrobenzofuran-5-solfonile) su Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH offre vantaggi significativi rispetto alle protezioni alternative dell'arginina come Mtr. Il gruppo Pbf viene rimosso in condizioni acidolitiche molto più blande durante la scissione globale mediata da TFA, riducendo al minimo il rischio di reazioni collaterali e garantendo prodotti peptidici di elevata purezza.
3. Pienamente compatibile con Fmoc SPPS
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH è progettato per una perfetta integrazione nei flussi di lavoro standard di sintesi peptidica in fase solida basati su Fmoc. Il gruppo Fmoc base-labile consente un'efficace deprotezione e allungamento della catena in condizioni SPPS standard, mentre la protezione ortogonale Pbf rimane stabile durante l'assemblaggio della catena.
4. Applicazione specializzata nell'imaging PET
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH è stato utilizzato nella sintesi di ligandi NTS1 derivati dalla neurotensina per applicazioni di imaging PET. Ciò dimostra l'utilità del composto oltre la sintesi peptidica convenzionale, estendendosi allo sviluppo di radiofarmaci diagnostici per il neuroimaging.
5. Elevata purezza per applicazioni impegnative
Cosperpharm fornisce Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH con purezza HPLC compresa tra ≥97% e ≥98,28%, garantendo un'efficienza di accoppiamento affidabile e riducendo al minimo i problemi legati alle impurità nella sintesi dei peptidi. Ogni lotto è caratterizzato da rotazione ottica e conferma dell'identità.
6. Controllo qualità rigoroso
Ogni lotto di Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH viene sottoposto a test analitici completi, tra cui la determinazione della purezza HPLC, la verifica della rotazione ottica e l'analisi dei solventi residui, garantendo una qualità costante lotto dopo lotto.
Domande frequenti
Q1: Qual è l'uso principale di Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH?
R: Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH è un derivato amminoacidico specializzato utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) basata su Fmoc per l'incorporazione di residui di arginina Nα-metilata in peptidi sintetici. Viene anche utilizzato nella sintesi di ligandi NTS1 derivati dalla neurotensina per l'imaging PET.
Q2: Quale purezza fornisce Cosperpharm?
R: Cosperpharm fornisce Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH con purezza HPLC compresa tra ≥97% e ≥98,28%, a seconda del grado. Ogni lotto è accompagnato da un Certificato di Analisi con i dati di purezza specifici del lotto.
Condizioni di conservazione
Conservare Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso, al riparo dalla luce, in un ambiente asciutto a -20°C per la conservazione a lungo termine. Tenere il contenitore ben chiuso e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontana da forti agenti ossidanti e basi forti. Il composto deve essere protetto dall'umidità e dalla luce.
Durata di validità: 3 anni se conservato a -20°C in un contenitore sigillato nelle condizioni raccomandate.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di respirare polvere o fumi. Evitare la formazione di polvere e aerosol. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Questo prodotto è solo per uso di ricerca e non per il consumo umano. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
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