Fmoc-Met(O2)-OH (N-α-Fmoc-L-metionina solfone, CAS 163437-14-7) è un derivato protetto da Fmoc della L-metionina in cui l'atomo di zolfo è stato completamente ossidato allo stato di ossidazione del solfone (R-SO₂-R). Questa modifica strutturale altera fondamentalmente le proprietà elettroniche e steriche della catena laterale della metionina: il gruppo solfone introduce due atomi di ossigeno che aumentano significativamente la polarità del residuo eliminando la funzionalità tioetere redox-sensibile presente nella metionina nativa.
Fmoc-Met(O2)-OH è un blocco di amminoacidi specializzato protetto da Fmoc progettato per l'incorporazione di residui di metionina solfone in sequenze peptidiche tramite Fmoc SPPS. Il residuo di metionina solfone introdotto da Fmoc-Met(O2)-OH mostra una stabilità ossidativa significativamente migliorata rispetto alla metionina nativa, poiché lo zolfo è già nel suo stato completamente ossidato e non può subire ulteriore ossidazione a metionina solfossido o solfone durante la sintesi, purificazione o conservazione del peptide. Ciò rende Fmoc-Met(O2)-OH particolarmente prezioso per la sintesi di peptidi destinati alla conservazione a lungo termine o per studi che coinvolgono lo stress ossidativo e il ripiegamento proteico. Il gruppo protettivo Fmoc di Fmoc-Met(O2)-OH consente un'incorporazione efficiente nelle catene peptidiche in crescita in condizioni SPPS standard, con una deprotezione selettiva ottenuta utilizzando piperidina senza influenzare la porzione solfonica. Per i ricercatori che necessitano di peptidi con residui di metionina che non possono essere ossidati durante la manipolazione o i test biologici, Fmoc-Met(O2)-OH fornisce una soluzione definitiva.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Met(O2)-OH
Numero CAS
163437-14-7
Formula molecolare
C₂₀H₂₁NO₆S
Peso Molecolare
403.45g/mol
Aspetto
Polvere bianca
Punto di ebollizione
709,5±60,0 °C a 760 mmHg
Densità
1.359g/cm³
pKa
3.52±0.10
Condizioni di conservazione
Sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente
Perchè Cosperpharm?
Quando la tua campagna di sintesi peptidica richiede elementi costitutivi che offrano qualità costante e riproducibilità da lotto a lotto, Cosperpharm fornisce Fmoc-Met(O2)-OH con il rigore analitico e l'affidabilità di fornitura di cui i clienti farmaceutici e biotecnologici richiedono.
Lo stato di ossidazione è importante. I residui di metionina solfone introdotti tramite Fmoc-Met(O2)-OH sono completamente ossidati e non possono degradarsi ulteriormente, il che significa che la stabilità ossidativa del peptide finale è bloccata fin dall'inizio. Qualsiasi impurità o isomero in questo elemento costitutivo comprometterà la purezza e l'attività biologica del tuo peptide. Il nostro protocollo di rilascio analitico comprende la verifica della purezza HPLC (≥98%), la conferma della rotazione ottica, il test di identità (IR) e la determinazione dell'umidità, perché la qualità del peptide inizia dall'elemento costitutivo.
Documentazione che supporta la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con purezza HPLC specifica per lotto, dati di rotazione ottica e tracciabilità cromatografica. Accordi di qualità personalizzati e pacchetti di documentazione aggiuntivi sono disponibili su richiesta per i clienti che preparano comunicazioni normative.
Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-Met(O2)-OH da 1 g–50 g per la ricerca e lo sviluppo di metodi, a 100 g–500 g per la convalida del processo, fino alla scala in chilogrammi per la produzione commerciale di peptidi. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.
Supporto tecnico da parte dei chimici dei peptidi. Il nostro team ha una vasta esperienza con Fmoc SPPS e può consigliare condizioni di accoppiamento, protocolli di deprotezione e compatibilità con vari sistemi di resina per peptidi contenenti metionina solfone.
Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO e istituti di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scale più grandi.
Vantaggi del prodotto
Surrogato di metionina completamente ossidato, stabile al redox
Fmoc-Met(O2)-OH introduce la metionina solfone, la forma completamente ossidata della metionina, nelle sequenze peptidiche. A differenza della metionina nativa, che è suscettibile all'ossidazione durante la sintesi, la purificazione, la conservazione e i test biologici, la porzione solfonica è chimicamente inerte e non può subire ulteriore ossidazione. Ciò elimina una delle principali fonti di eterogeneità e degradazione dei peptidi.
Elemento costitutivo Fmoc SPPS standard
Fmoc-Met(O2)-OH è completamente compatibile con i protocolli standard di sintesi peptidica in fase solida Fmoc. Il gruppo Fmoc consente la deprotezione selettiva con piperidina, mentre la catena laterale del solfone rimane inalterata in condizioni standard di accoppiamento, deprotezione e scissione. Ciò consente l'integrazione perfetta in qualsiasi flusso di lavoro di sintesi peptidica basato su Fmoc senza richiedere modifiche al protocollo.
Consente lo studio dello stress ossidativo e del ripiegamento delle proteine
Il residuo di metionina solfone introdotto da Fmoc-Met(O2)-OH funge da prezioso strumento per studiare lo stress ossidativo, il ripiegamento delle proteine e i ruoli biologici dell'ossidazione della metionina. I ricercatori possono utilizzare peptidi contenenti metionina solfone come analoghi stabili per studiare gli effetti dell'ossidazione della metionina sulla struttura e sulla funzione delle proteine.
Elevata purezza con caratterizzazione completa
Cosperpharm fornisce Fmoc-Met(O2)-OH con purezza HPLC ≥98%, rotazione ottica confermata e caratterizzazione analitica completa compreso il test di identità IR. Ogni lotto viene rilasciato con un certificato di autenticità completo che garantisce la coerenza tra i lotti per una sintesi peptidica riproducibile.
Domande frequenti
Q1: Qual è la differenza tra Fmoc-Met(O2)-OH e Fmoc-Met(O)-OH?
R: Fmoc-Met(O2)-OH è la forma solfone della metionina (stato di ossidazione dello zolfo +4), mentre Fmoc-Met(O)-OH è la forma solfossido (stato di ossidazione +2). Il solfone è completamente ossidato e non può subire ulteriore ossidazione, rendendolo più stabile del solfossido.
Q2: Qual è l'applicazione principale di Fmoc-Met(O2)-OH?
R: Fmoc-Met(O2)-OH viene utilizzato come elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di metionina solfone nei peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS). È particolarmente utile quando è richiesta stabilità ossidativa del residuo di metionina.
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