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Fmoc-Lys(Alloc)-OH

Fmoc-Lys(Alloc)-OH

Model:146982-27-6
Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allilossicarbonil-L-lisina) è un derivato della lisina protetto ortogonalmente progettato specificamente per la sintesi peptidica in fase solida Fmoc (Fmoc SPPS). La molecola presenta due gruppi protettivi ortogonali: un gruppo Fmoc (9-fluorenilmetossicarbonile) base-labile installato sul terminale α-amminico e un gruppo allilossicarbonile ortogonale (Alloc) che protegge la catena laterale ε-amminica. Questa strategia di doppia protezione crea un elemento costitutivo versatile in cui il gruppo Fmoc può essere rimosso in condizioni standard di piperidina durante l'allungamento della catena, mentre il gruppo Alloc rimane intatto, consentendo la deprotezione selettiva e la modifica della catena laterale in una fase successiva.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH è un reagente premium per il gruppo protettivo ortogonale ampiamente adottato nei flussi di lavoro avanzati di sintesi peptidica. Fmoc-Lys(Alloc)-OH funge da elemento costitutivo protetto ortogonalmente per la sintesi di peptidi ramificati e ciclici nonché di peptidi modificati sulla catena laterale della lisina mediante Fmoc SPPS. Il gruppo Alloc su Fmoc-Lys(Alloc)-OH può essere rimosso selettivamente in presenza di gruppi protettivi standard a base di Fmoc e tert-butile mediante trattamento con Pd(PPh₃)₄/CHCl₃/AcOH/NMM, consentendo la funzionalizzazione della catena laterale post-assemblaggio. Fmoc-Lys(Alloc)-OH è stato impiegato nella sintesi in fase solida di liraglutide, dove il residuo di lisina protetto da Alloc è incorporato e successivamente deprotetto per la coniugazione con le catene laterali degli acidi grassi. Con le sue specifiche di elevata purezza (≥98% HPLC) e un rigoroso controllo di qualità, Fmoc-Lys(Alloc)-OH soddisfa i severi requisiti della produzione di peptidi farmaceutici e delle applicazioni di ricerca.



Parametri del prodotto



Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Lys(Alloc)-OH
Numero CAS
146982-27-6
Formula molecolare
C₂₅H₂₈N₂O₆
Peso Molecolare
452,50 g/mol
Aspetto
Polvere da bianca a beigeSolido
Punto di fusione
87–91°C
Solubilità
Chiaramente solubile in DMF (1 mmol in 2 mL)
Temperatura di conservazione
2–8°C

Perchè Cosperpharm?



La tua campagna di sintesi peptidica merita elementi di cui ti puoi fidare, dal primo accoppiamento alla deprotezione finale. Cosperpharm fornisce Fmoc-Lys(Alloc)-OH con il rigoroso controllo di qualità, la documentazione tecnica e le opzioni di fornitura flessibili richieste dai ricercatori farmaceutici e biotecnologici.


La protezione ortogonale richiede purezza. Il gruppo Alloc deve sopravvivere a più cicli di deprotezione Fmoc prima della sua eventuale rimozione mediata da Pd (0). Qualsiasi impurità in Fmoc-Lys(Alloc)-OH, in particolare la scissione prematura di Alloc o la cancellazione di Fmoc, comprometterà la strategia di ramificazione o il piano di coniugazione della catena laterale. Ogni lotto che spediamo è sottoposto a verifica della purezza HPLC (≥98%), analisi del contenuto di acqua (Karl Fischer), valutazione della purezza enantiomerica (≥99,5%) e conferma dell'identità. La tua complessa architettura peptidica dipende da questa base di qualità.


Documentazione creata per le richieste normative. Per i clienti che sviluppano API per peptidi o archiviazioni ANDA, ogni spedizione di grado di riferimento include un certificato di analisi (COA) con purezza HPLC specifica per lotto, rotazione ottica, tracciabilità TLC e dati sul contenuto di acqua, strutturato per l'integrazione diretta nel pacchetto di convalida del metodo. Su richiesta sono disponibili riepiloghi di stabilità, accordi di qualità personalizzati e documentazione pronta per DMF.


Fornitura che corrisponde al tuo flusso di lavoro. Cosperpharm fornisce Fmoc-Lys(Alloc)-OH per l'intera gamma di applicazioni: da quantità di ricerca da 1 g–25 g per lo sviluppo e lo screening di metodi, a lotti da 100 g–500 g per la convalida del processo, a fusti su scala di chilogrammi per la produzione commerciale di peptidi. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 3-5 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2 settimane.


Supporto tecnico su cui puoi contare. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulle condizioni di deprotezione di Alloc (Pd(PPh₃)₄ in CHCl₃/AcOH/NMM), sulla compatibilità con vari sistemi di resina e sui metodi analitici per rilevare le impurità legate al processo, poiché abbiamo una vasta esperienza con strategie di protezione ortogonali in numerose campagne di produzione di peptidi.


Logistica globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm spedisce a strutture di sintesi peptidica, CRO e produttori farmaceutici in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scala di chilogrammi e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna: nessuna sorpresa, nessun ritardo.



Itinerario sintetico



Fmoc-Lys(Alloc)-OH viene tipicamente sintetizzato dalla L‑lisina attraverso una strategia di protezione ortogonale a più fasi. Il gruppo α‑amminico viene prima protetto con il gruppo Fmoc in condizioni Schotten‑Baumann utilizzando Fmoc‑OSu o Fmoc‑Cl in carbonato di sodio acquoso. Il gruppo ε‑ammino viene quindi protetto con il gruppo Alloc utilizzando allil cloroformiato in presenza di una base. Un attento controllo delle condizioni di reazione garantisce una protezione ortogonale senza reattività crociata tra i due gruppi protettivi. Il prodotto finale viene isolato mediante estrazione, purificato mediante ricristallizzazione o cromatografia flash e caratterizzato mediante HPLC, TLC e rotazione ottica.



Condizioni di conservazione


Conservare Fmoc-Lys(Alloc)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C, al riparo dalla luce e dall'umidità. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione consigliate se mantenuto asciutto e lontano da forti agenti ossidanti, acidi forti e basi forti. Per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), è accettabile la conservazione a –20°C in atmosfera inerte.



Durata di conservazione: 3 anni se conservato a –20°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte; 2 anni se conservato a 4°C. Su richiesta sono disponibili riepiloghi di stabilità a supporto della documentazione normativa.


Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.



Contattaci



Hai bisogno di una fornitura affidabile di Fmoc-Lys(Alloc)-OH per la tua prossima campagna di sintesi peptidica o documentazione normativa? Cosperpharm è qui per aiutarti. Rivolgiti al nostro team di vendita per preventivi, richieste di documentazione o domande tecniche: risponderemo tempestivamente e forniremo il supporto necessario per far avanzare il tuo progetto.






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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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