Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6), denominato sistematicamente N‑α‑(9‑fluorenylmethoxycarbonyl)‑L‑isoleucina, è un elemento costitutivo standard per la sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS). La molecola comprende un residuo aminoacidico isoleucina (Ile) con il gruppo amminico α N‑terminale protetto dal gruppo 9‑fluorenilmetossicarbonile (Fmoc) base labile. L'isoleucina è un amminoacido alifatico essenziale, idrofobo e a catena ramificata, caratterizzato da un centro chirale nel carbonio β oltre al carbonio α, che dà origine a due configurazioni diastereomeriche (L‑ e D‑allo‑isoleucina) che devono essere rigorosamente controllate durante la sintesi. Il gruppo protettivo Fmoc viene rapidamente rimosso in condizioni basiche blande (tipicamente 20% piperidina in DMF), consentendo un allungamento graduale della catena peptidica senza esporre catene laterali o collegamenti sensibili agli acidi. Fmoc-Ile-OH viene fornita sotto forma di polvere cristallina di elevata purezza, da bianca a biancastra, e funge da elemento costitutivo indispensabile per incorporare la L‑isoleucina nei peptidi sintetici.
Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6) è il derivato della L‑isoleucina protetto da N‑α‑Fmoc standard del settore per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS). Fmoc-Ile-OH è un elemento costitutivo standard ampiamente utilizzato nella produzione di peptidi sia su scala di ricerca che su scala di processo, consentendo l'incorporazione di residui di L‑isoleucina in peptidi sintetici. Fmoc-Ile-OH è particolarmente fondamentale nella sintesi totale di prodotti naturali complessi come la teixobactina, un nuovo antibiotico promettente, dove la sua elevata purezza e i bassi livelli di impurità di dipeptidi e amminoacidi liberi sono essenziali per il successo sintetico. Inoltre, Fmoc-Ile-OH viene fornito da Cosperpharm con livelli molto bassi di dipeptidi, aminoacidi liberi e impurità di acido acetico, garantendo un'elevata purezza dei peptidi grezzi e uniformità tra batch per applicazioni di ricerca e sviluppo e di produzione. Con un peso molecolare di 353,42 g/mol e un punto di fusione di 143–145°C, Fmoc-Ile-OH è un solido stabile e facile da maneggiare a temperatura ambiente.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Ile-OH
Numero CAS
71989-23-6
Formula molecolare
C₂₁H₂₃NO₄
Peso Molecolare
353,41 g/mol
Purezza
≥98,0% (HPLC); Grado Novabiochem® ≥99,0% (HPLC)
Forma fisica
Polvere cristallina
Aspetto
Polvere da bianca a biancastra
Punto di fusione
145-147℃
Densità
1.2107g/cm³ (previsto)
Punto di ebollizione
486,83°C (previsto)
pKa
3,92 ± 0,22 (previsto)
Solubilità
Solubile in DMF (soluzione limpida e incolore al 10%)
Stabilità
Stabile nelle condizioni di conservazione consigliate
Condizioni di conservazione
2–8°C, sigillato, asciutto
Vantaggi del prodotto
1. Elemento costitutivo standard per Fmoc SPPS
Fmoc-Ile-OH è il derivato della L‑isoleucina protetto da N‑α‑Fmoc, standard del settore, per la sintesi del peptide Fmoc in fase solida. Il gruppo Fmoc viene rapidamente rimosso in condizioni basiche blande (20% piperidina in DMF), consentendo un efficiente allungamento graduale della catena peptidica senza esporre catene laterali o collegamenti sensibili agli acidi.
2. Fondamentale per la sintesi totale di Teixobactin
Fmoc-Ile-OH svolge un ruolo cruciale nella sintesi totale della teixobactina, un nuovo promettente antibiotico. L'elevata purezza di Fmoc-Ile-OH - con livelli molto bassi di dipeptidi, aminoacidi liberi e impurità di acido acetico - è essenziale per il successo dell'assemblaggio di questo complesso prodotto naturale.
3. Purezza ultra elevata con controllo di qualità rigoroso
Cosperpharm fornisce Fmoc-Ile-OH con purezza HPLC ≥99,0%, purezza enantiomerica ≥99,7% (a/a), impurità dipeptidiche ≤0,1% (Fmoc‑Ile‑Ile‑OH) e Fmoc‑Leu‑OH ≤0,1% — garantendo un'elevata purezza del peptide grezzo, sequenze di delezione minime e consistenza lotto per lotto.
4. Eccellenti proprietà fisiche e di solubilità
Fmoc-Ile-OH è una polvere cristallina da bianca a biancastra a temperatura ambiente, facile da maneggiare e pesare. È completamente solubile in DMF e fornisce soluzioni limpide e incolori con una concentrazione del 10% per SPPS automatizzati affidabili.
5. Supporto tecnico completo
Il team di chimica dei peptidi di Cosperpharm fornisce una guida esperta sulle condizioni di accoppiamento per i residui di isoleucina ostacolati, metodi analitici per rilevare sequenze di epimerizzazione e delezione e strategie di deprotezione, garantendo il successo del tuo SPPS.
Domande frequenti
Q1: Qual è l'uso principale di Fmoc-Ile-OH?
R: Fmoc-Ile-OH è un elemento costitutivo standard per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS) Fmoc, utilizzato per incorporare residui di L‑isoleucina nei peptidi sintetici. È particolarmente critico nella sintesi totale di prodotti naturali complessi come l'antibiotico teixobactina.
Q2: Perché Fmoc-Ile-OH ad elevata purezza è importante per la sintesi dei peptidi?
R: Le impurità in Fmoc-Ile-OH, come il dipeptide Fmoc‑Ile‑Ile‑OH, Fmoc‑Leu‑OH, amminoacidi liberi e acido acetico, possono causare l'interruzione della catena, sequenze di delezione e accoppiamenti falliti durante la SPPS, compromettendo direttamente la purezza e la resa finale del peptide.
Condizioni di conservazione
Conservare Fmoc-Ile-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C in un'area pulita, asciutta e ben ventilata. Mantenere il contenitore protetto dalla luce e dall'umidità. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate. Non conservare vicino a forti agenti ossidanti, basi forti o fonti di ignizione. Per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), si consiglia la conservazione a –20°C in atmosfera inerte, a seconda delle specifiche del fornitore.
Durata di conservazione: in genere 2–3 anni se conservato a 2–8°C in un contenitore sigillato. I dati accelerati sulla stabilità e i riepiloghi sulla stabilità a lungo termine sono disponibili su richiesta per supportare la documentazione normativa.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante, ove appropriato. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
Contattaci
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