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Fmoc-Homoarg-OH.HCl
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Fmoc-Homoarg-OH.HCl

Model:208174-14-5
Fmoc-Homoarg-OH·HCl (Fmoc-L-omoarginina cloridrato, acido Nα-Fmoc-(S)-2-ammino-6-guanidinoesanoico cloridrato) è un derivato protetto da Fmoc dell'amminoacido non proteogenico L-omoarginina, stabilizzato come sale cloridrato. Strutturalmente, la molecola è costituita da una struttura standard di sei atomi di carbonio simile alla lisina con un gruppo guanidinico terminale in posizione ε – un gruppo metilenico in più rispetto all’arginina – che estende la catena laterale di un atomo di carbonio.

Fmoc-Homoarg-OH·HCl è un elemento costitutivo specializzato per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS), che consente l'incorporazione dell'amminoacido non standard omoarginina in sequenze peptidiche sintetiche. La catena laterale estesa del guanidino del residuo di omoarginina rende Fmoc-Homoarg-OH·HCl particolarmente prezioso per la sintesi di peptidi che penetrano nelle cellule, peptidi antimicrobici e candidati farmaci a base peptidica, dove il gruppo cationico guanidinio svolge un ruolo critico nell'interazione della membrana e nell'assorbimento cellulare. Fmoc-Homoarg-OH·HCl viene utilizzato anche nelle applicazioni di ingegneria proteica e di bioconiugazione, dove l'incorporazione di omoarginina può modulare la stabilità e la funzionalità delle proteine. In quanto intermedio farmaceutico, Fmoc-Homoarg-OH·HCl supporta programmi di sviluppo di farmaci volti a migliorare la bioattività e i profili terapeutici delle terapie a base di peptidi in una serie di indicazioni patologiche.



Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Fmoc-Homoarg-OH·HCl

Numero CAS

208174-14-5

Formula molecolare

C₂₂H₂₇ClN₄O₄

Peso Molecolare

446,93 g/mol

Aspetto

Pbirra gialla all'arancio pallidopolvere

Punto di fusione

104–107°C

Solubilità

Solubile in DMSO, metanolo; 0,1 g in 4 ml di DMF (soluzione limpida)

Condizioni di conservazione

Congelatore igroscopico, -20°C, in atmosfera inerte



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Purezza enantiomerica di cui ti puoi fidare. La chiralità del residuo di omoarginina incorporato influisce direttamente sull'attività biologica del peptide finale. Il nostro protocollo di rilascio analitico per Fmoc-Homoarg-OH·HCl comprende la verifica HPLC chirale della purezza enantiomerica (≥99,96% ee), l'analisi della purezza HPLC (≥99%), la determinazione del contenuto di acqua (Karl Fischer), l'analisi dei solventi residui e la conferma completa dell'identità mediante ¹H NMR e spettrometria di massa, poiché la struttura del peptide dipende dall'integrità di ogni elemento costitutivo.


Documentazione che supporta le vostre esigenze di ricerca e normative. Ogni spedizione di grado di riferimento include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza specifici del lotto, tracciabilità cromatografica, verifica della rotazione ottica e risultati di perdita all'essiccazione, strutturato per l'inserimento diretto nel pacchetto di convalida del metodo, nei record di ricerca o nella documentazione GMP. Accordi di qualità personalizzati sono disponibili su richiesta.


Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-Homoarg-OH·HCl per l'intera gamma di applicazioni: da quantità da 1 g–10 g per la ricerca e lo sviluppo di metodi, a lotti da 25 g–100 g per la convalida del processo e lo scale-up, a quantità in chilogrammi per la produzione commerciale di peptidi. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.


Supporto tecnico per i chimici dei peptidi. Il nostro team può fornire consulenza sulle condizioni di accoppiamento per l'incorporazione di omoarginina stericamente impedita (reagenti di accoppiamento consigliati: HATU o HBTU con 2–4 equivalenti; tempi di accoppiamento di 2–4 ore), compatibilità con i protocolli standard di deprotezione Fmoc SPPS (20% piperidina in DMF, 2×10 min) e metodi analitici per rilevare l'epimerizzazione o l'accoppiamento incompleto, poiché abbiamo lavorato a lungo con questo elemento costitutivo esteso della guanidino in più campagne di sintesi peptidica.


Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO e laboratori di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sui volumi si applicano su scala più ampia e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.


Vantaggi del prodotto



1. Consente l'incorporazione della porzione estesa del guanidino nei peptidi

Fmoc-Homoarg-OH·HCl fornisce l'unica via commercialmente pratica per introdurre l'omoarginina (un omologo dell'arginina con un gruppo metilenico aggiuntivo nella catena laterale) nei peptidi sintetici. Questa estensione strutturale altera la flessibilità della catena laterale e la presentazione spaziale del gruppo cationico del guanidinio, proprietà fondamentali per modulare le interazioni peptide-membrana nei peptidi che penetrano nelle cellule e nei peptidi antimicrobici.


2. Elevata purezza enantiomerica per peptidi definiti stereochimicamente

Fmoc-Homoarg-OH·HCl viene fornito con purezza enantiomerica verificata pari a ≥ 99,96% ee mediante HPLC chirale. Questo livello di integrità chirale è essenziale per la sintesi di peptidi stereochimicamente definiti, dove anche livelli in tracce di contaminazione dell’isomero D possono compromettere l’attività biologica e alterare la struttura secondaria.


3. Pienamente compatibile con i flussi di lavoro Fmoc SPPS standard

Il gruppo protettivo Fmoc su Fmoc-Homoarg-OH·HCl è completamente compatibile con i protocolli standard di sintesi peptidica in fase solida automatizzata e manuale. Il gruppo Fmoc labile alle basi viene rimosso in condizioni blande di piperidina (20% in DMF, 2×10 min), mentre la forma di sale cloridrato garantisce l'immediata solubilità nei solventi di accoppiamento standard tra cui DMF, NMP e DMSO.


4. Duplice uso: elemento costitutivo della sintesi peptidica e intermedio farmaceutico

Cosperpharm fornisce Fmoc-Homoarg-OH·HCl per molteplici applicazioni: come elemento costitutivo di ricerca per la sintesi peptidica e l'ingegneria proteica; come intermedio farmaceutico per programmi di sviluppo di farmaci che coinvolgono terapie a base di peptidi; e come standard di riferimento per il controllo di qualità nella produzione di peptidi.


5. Ampia utilità di ricerca e sviluppo

Fmoc-Homoarg-OH·HCl supporta un'ampia gamma di applicazioni di ricerca: sintesi di peptidi (in particolare in SPPS per sequenze peptidiche complesse); sviluppo di farmaci (incorporazione dell'omoarginina in farmaci a base di peptidi per migliorare la bioattività e i profili terapeutici); bioconiugazione (creazione di coniugati farmaco-peptide o agente di imaging peptidico per un migliore targeting e rilascio del farmaco); ingegneria proteica (modifica delle proteine ​​per migliorarne la stabilità e la funzione); e sviluppo di strumenti diagnostici (biosensori per il rilevamento precoce delle malattie).


Domande frequenti



Q1: Qual è la differenza tra Fmoc-Homoarg-OH·HCl e Fmoc-Arg(Pbf)-OH?

R: Fmoc-Homoarg-OH·HCl è il derivato protetto Fmoc della L‑omoarginina, che contiene una catena laterale estesa con un gruppo metilenico aggiuntivo (sette atomi di carbonio in totale, che termina con un gruppo guanidino) rispetto all'arginina (sei atomi di carbonio). Al contrario, Fmoc-Arg(Pbf)-OH è il derivato protetto da Fmoc della L‑arginina con la catena laterale guanidino protetta dal gruppo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildiidrobenzofuran-5-solfonile). Fmoc-Homoarg-OH·HCl è privo di protezione della catena laterale oltre la forma cloridrato protonato e viene utilizzato per l'incorporazione diretta di omoarginina non protetta in condizioni in cui la reattività della catena laterale è gestita dal controllo del pH.


Q2: Quali sono le applicazioni principali di Fmoc-Homoarg-OH·HCl?

R: Fmoc-Homoarg-OH·HCl viene utilizzato principalmente come elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) per incorporare l'amminoacido non standard omoarginina nei peptidi sintetici. È ampiamente utilizzato nello sviluppo di farmaci (terapeutiche a base di peptidi), nella bioconiugazione (coniugati di farmaci peptidici o agenti di imaging peptidico), nell'ingegneria proteica e nello sviluppo di strumenti diagnostici.


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