Il prodotto Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-omocisteina(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) è un derivato aminoacidico specializzato Fmoc-protetto dell'amminoacido non comune L-omocisteina (Hcy). Strutturalmente, la molecola è costituita da uno scheletro di aminoacidi standard con una catena di quattro atomi di carbonio che termina con un gruppo tiolico, ma a differenza della cisteina, la catena laterale è estesa da un ulteriore gruppo metilenico. Il gruppo tiolico dell'omocisteina è protetto dal gruppo tritile (Trt), molto labile agli acidi, mentre l'α-ammina è protetta dal gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) standard labile alle basi.
Fmoc-Hcys(Trt)-OH è ampiamente utilizzato come elemento costitutivo per l'introduzione di residui di omocisteina nei peptidi utilizzando Fmoc SPPS standard. Quando si utilizza Fmoc-Hcys(Trt)-OH, i ricercatori possono generare peptidi contenenti omocisteina per applicazioni che vanno dalla legatura chimica alla sintesi di peptidomimetici β-turn. Inoltre, Fmoc-Hcys(Trt)-OH è un componente chiave nella sintesi degli analoghi dell'angiotensina II, dove la sostituzione dell'omocisteina fornisce preziosi dati sulla relazione struttura-attività. L'applicazione di Fmoc-Hcys(Trt)-OH è stata estesa anche alla sintesi di peptidi ciclici complessi e scaffold ricchi di disolfuro, dove il tiolo dell'omocisteina funge da strumento versatile per ulteriori modifiche. Inoltre, Fmoc-Hcys(Trt)-OH viene impiegato come substrato nella preparazione di derivati dell'omocisteina S-metilati per studi metabolici.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Hcys(Trt)-OH
Numero CAS
167015-23-8
Formula molecolare
C₃₈H₃₃NO₄S
Peso Molecolare
599,74 g/mol
Aspetto
Da bianco a biancastrosolido
BollentePunto
780±60,0°C
Densità
1,256±0,06 g/cm3
pKa (previsto)
3,80±0,20 (acido carbossilico)
Condizioni di conservazione
Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, conservare nel congelatore, a -20°C
Perchè Cosperpharm?
Quando la sintesi peptidica richiede l'introduzione precisa di residui di omocisteina, Cosperpharm fornisce Fmoc-Hcys(Trt)-OH con la purezza e la consistenza richieste dai complessi flussi di lavoro sintetici.
Elevata purezza per un'incorporazione pulita. Il derivato dell'omocisteina protetto da Trt può essere soggetto a racemizzazione in determinate condizioni, ma il nostro Fmoc-Hcys(Trt)-OH è sottoposto a rigorosi test di purezza chirale per garantire l'integrità enantiomerica. La purezza enantiomerica specifica del lotto (≥98,0%) è documentata su ogni COA, dandoti fiducia nella stereochimica del prodotto finale.
Solido, stabile e maneggevole. A differenza dell'omocisteina non protetta, che può subire ossidazione e decomposizione all'aria, Fmoc-Hcys(Trt)-OH viene fornito come solido cristallino stabile che può essere opportunamente conservato e maneggiato. Con una corretta conservazione a –20 °C, il materiale rimane stabile fino a 3 anni, riducendo gli sprechi e semplificando la gestione dell'inventario.
Documentazione a supporto della tua ricerca. Ogni spedizione di Fmoc-Hcys(Trt)-OH include un certificato di analisi (COA) completo con purezza HPLC specifica per lotto, verifica della rotazione ottica, analisi di purezza enantiomerica e determinazione del contenuto di acqua. Su richiesta sono disponibili documentazione pronta per DMF e accordi di qualità personalizzati.
Fornitura flessibile per tutte le fasi del progetto. Cosperpharm fornisce Fmoc-Hcys(Trt)-OH per l'intera gamma di applicazioni: da quantità di riferimento di 1 g–10 g per sintesi di laboratorio e studi di prova di concetto, a lotti da 50 g–500 g per l'ottimizzazione del processo, fino alla produzione su larga scala di peptidi commerciali. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.
Domande frequenti
Q1: Qual è la differenza tra Fmoc-Cys(Trt)-OH e Fmoc-Hcys(Trt)-OH?
R: Fmoc-Cys(Trt)-OH contiene un residuo di cisteina con una catena laterale a due atomi di carbonio (Cys: –CH₂–SH), mentre Fmoc-Hcys(Trt)-OH contiene omocisteina con una catena laterale a tre atomi di carbonio (Hcy: –CH₂–CH₂–SH). Il gruppo metilene extra nell'omocisteina conferisce maggiore flessibilità e diverse preferenze conformazionali nei peptidi. È importante sottolineare che l’omocisteina può essere incorporata senza rischio di racemizzazione e β-eliminazione, che sono problemi noti con i derivati della cisteina.
Q2: Come rimuovo il gruppo protettivo Trt dall'omocisteina?
R: Il gruppo Trt su Fmoc-Hcys(Trt)-OH viene rimosso in condizioni acide standard utilizzate per la deprotezione globale in Fmoc SPPS, tipicamente TFA/TIPS/H₂O (95:2,5:2,5) o combinazioni TFA/tioanisolo/EDT. Contemporaneamente le condizioni blande scindono anche il peptide dalla resina.
Condizioni di conservazione
Conservare Fmoc-Hcys(Trt)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera secca e inerte (azoto o argon) a –20 °C per la conservazione a lungo termine o a 0–8 °C per la conservazione a breve termine. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato lontano da forti agenti ossidanti e basi forti. La polvere cristallina è stabile nelle condizioni di conservazione consigliate.
Durata di conservazione: 3 anni se conservato a –20 °C in un contenitore sigillato (polvere); 2 anni se conservato a –80 °C (in solvente). I dati accelerati sulla stabilità sono disponibili su richiesta.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
Contattaci
Cosperpharm è il tuo partner di fiducia per gli aminoacidi protetti da Fmoc di elevata purezza. Contattaci oggi per ordinare Fmoc-Hcys(Trt)-OH o per richiedere supporto tecnico per il tuo flusso di lavoro SPPS.
Tag caldi: Fmoc-Hcys(Trt)-OH, Cina, produttore, fornitore, fabbrica
Utilizziamo i cookie per offrirti una migliore esperienza di navigazione, analizzare il traffico del sito e personalizzare i contenuti. Utilizzando questo sito, accetti il nostro utilizzo dei cookie.politica sulla riservatezza