Fmoc-Gly-OH

Fmoc-Gly-OH è il componente fondamentale della glicina protetta per la sintesi peptidica in fase solida basata su Fmoc. Essendo l'amminoacido più semplice con solo un atomo di idrogeno come catena laterale, la glicina non impone vincoli sterici sulla conformazione della struttura peptidica, rendendo Fmoc-Gly-OH un elemento costitutivo versatile per posizioni di sequenza che richiedono flessibilità conformazionale. Il gruppo Fmoc viene rimosso in modo pulito dal trattamento con piperidina durante SPPS, consentendo l'assemblaggio sequenziale della catena senza problemi di racemizzazione. Fmoc-Gly-OH è ampiamente utilizzato sia nella ricerca che nella produzione di peptidi su scala di processo, con applicazioni documentate nella sintesi di peptidi correlati alla nucleolina e ad altre sequenze biologicamente attive. Oltre alla tradizionale sintesi peptidica, Fmoc-Gly-OH funge da materiale di partenza chiave per la preparazione di peptidomimetici, glicoconiugati e sistemi di somministrazione di farmaci basati su peptidi contenenti glicina ed è essenziale per costruire sequenze di collegamento ricche di glicina in coniugati peptide-farmaco e biomateriali.

Parametri del prodotto

Percorsi sintetici

I passaggi specifici per sintetizzare Fmoc-Gly-OH sono i seguenti: 3,0 g di glicina sono stati sciolti in 115 mL di soluzione di Na₂CO₃ al 10% e raffreddati da -4°C a 0°C. Quindi, 11,2 g di Fmoc-Cl sono stati sciolti in 35,0 mL di acetone e aggiunti goccia a goccia alla miscela. Dopo l'aggiunta, la miscela è stata agitata sotto un bagno di ghiaccio per 30 minuti, seguita da agitazione a temperatura ambiente per 2,0 ore. Il progresso della reazione è stato monitorato mediante cromatografia su strato sottile. Al termine della reazione il prodotto fu versato in 400 mL di acqua ed estratto due volte con etere; dopo il raffreddamento, il pH è stato regolato a circa 2 utilizzando acido cloridrico concentrato, ottenendo una grande quantità di solido bianco. Il solido è stato quindi estratto tre volte con 50 mL di acetato di etile, essiccato con solfato di magnesio anidro, il solvente rimosso mediante distillazione a pressione ridotta e precipitato con etere di petrolio, producendo 11,5 g di Fmoc-glicina. La purificazione ha prodotto un prodotto con una purezza del 97,35% come determinato mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC).

Scenari applicativi

1. Sintesi generale dei peptidi

Fmoc-Gly-OH è il componente fondamentale di Fmoc SPPS, utilizzato come materiale di partenza per sintetizzare essenzialmente qualsiasi sequenza peptidica contenente glicina. È ampiamente utilizzato nella ricerca medica, ambientale e industriale grazie alle sue proprietà uniche.

2. Sintesi analogica GLP-1

Essenziale per costruire le regioni linker ricche di glicina negli analoghi del GLP-1 e in altri mimetici dell'incretina, dove i residui di glicina forniscono la flessibilità necessaria per l'attivazione del recettore.

3. Costruzione del collegamento peptidico e dello spaziatore

Fmoc-Gly-OH è l'elemento costitutivo di scelta per la costruzione di linker flessibili di glicina (ad esempio, (Gly)₃, (Gly)₄, (Gly)₅) in coniugati peptide-farmaco, peptidi bispecifici e coniugati peptide-polimero, dove sono richiesti un minimo ostacolo sterico e una flessibilità ottimale.

4. Sintesi di peptidi correlati alla nucleolina

L'uso di Fmoc-Gly-OH si è rivelato essenziale per la sintesi di peptidi legati alla nucleolina, una proteina multifunzionale coinvolta nella biogenesi dei ribosomi e nella proliferazione cellulare.

5. Biomateriali a base di peptidi

Utilizzato nella sintesi di idrogel peptidici autoassemblanti e altri biomateriali, dove i residui di glicina contribuiscono alla formazione di strutture a foglietto beta e forniscono flessibilità meccanica.

6. Sintesi peptidomimetica

Fmoc-Gly-OH funge da materiale di partenza per la sintesi di peptidomimetici contenenti glicina e derivati ​​di amminoacidi non naturali, consentendo lo sviluppo di peptidi terapeutici proteoliticamente stabili.

7. Sviluppo del metodo e riferimento al controllo di qualità

Per lo sviluppo di metodi analitici, i test di controllo qualità e la convalida dei processi nella produzione di peptidi, Fmoc-Gly-OH funge da standard di riferimento ben caratterizzato per stabilire metodi cromatografici e test di idoneità del sistema.

8. Ricerca accademica e industriale

Fmoc-Gly-OH è un reagente standard nei laboratori di ricerca sui peptidi di tutto il mondo, utilizzato nella formazione, nello sviluppo di metodi e nella sintesi di peptidi di routine in tutte le aree di applicazione.

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

 Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

 Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

 Indice di rifrazione – analisi confermativa

 ¹H NMR – verifica strutturale

 Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

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