Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu è l'elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di acido aspartico nella sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS). La strategia di protezione ortogonale di Fmoc-Asp-OtBu — Fmoc sulla Nα‑ammina e terz‑butile estere sull'α‑carbossile — consente all'acido β‑carbossilico libero di essere attivato e accoppiato al supporto solido o all'N‑terminale di una catena peptidica in crescita, mentre la catena laterale rimane protetta durante l'assemblaggio della catena. Una volta completata la sequenza peptidica, Fmoc-Asp-OtBu viene separato dalla resina in condizioni di forte acidità (tipicamente TFA) che rimuovono contemporaneamente il gruppo protettivo tert‑butile, liberando un residuo di acido aspartico completamente deprotetto con un gruppo α‑carbossilico libero. Questo elemento costitutivo è ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci peptidici, peptidi bioattivi e reagenti peptidici contenenti residui di acido aspartico. Con la sua elevata purezza chirale e la capacità di sopprimere efficacemente le reazioni collaterali dell'immide dell'acido aspartico, Fmoc-Asp-OtBu funge da materia prima chiave nello sviluppo di farmaci antitumorali, peptidi ipoglicemizzanti e peptidi vaccinali, supportando sia la ricerca che il processo di produzione di peptidi in contesti accademici, biotecnologici e farmaceutici.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Fmoc-Asp-OtBu viene preparato mediante protezione selettiva dello scaffold dell'acido L‑aspartico. La sintesi prevede tipicamente l'esterificazione del tert‑butile dell'acido α‑carbossilico (utilizzando isobutilene in presenza di un catalizzatore acido o tramite acetato di tert‑butile), seguita dalla protezione Fmoc della Nα‑ammina (utilizzando Fmoc‑OSu o Fmoc‑Cl in condizioni basiche). L'acido β‑carbossilico della catena laterale è lasciato libero. Sono state documentate le vie di sintesi a monte per Fmoc-Asp-OtBu, inclusi riferimenti in Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) e Journal of the Chemical Society. Transazioni Perkin 1 (2002). Sono state riportate anche vie di sintesi a valle, ad esempio in Tetrahedron Letters (1992) e nel Journal of Organic Chemistry (2006).

Domande frequenti

D1: Qual è la differenza tra Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) e Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

R: Entrambi i numeri CAS si riferiscono allo stesso composto: α‑tert‑butil estere dell'acido Nα‑Fmoc‑L‑aspartico. La differenza nella notazione riflette semplicemente se l'estere tert‑butile è indicato sulla catena laterale (OtBu) o è incluso come parte del nome (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460‑09‑9 e CAS 71989‑14‑5 sono utilizzati in modo intercambiabile nei database commerciali e scientifici, a volte riflettendo specifiche diverse (ad esempio, grado di purezza, forma del sale, forma cristallina) o catalogazione specifica del fornitore. Cosperpharm verifica il numero CAS con ciascun lotto per garantire una corrispondenza accurata delle specifiche.

Q2: Quali sono le principali applicazioni di Fmoc-Asp-OtBu?

R: Fmoc-Asp-OtBu viene utilizzato principalmente come elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) Fmoc per l'introduzione di residui di acido aspartico nei peptidi sintetici. Si tratta di un elemento costitutivo standard sia per la ricerca che per la produzione di peptidi, con applicazioni che vanno dalla sintesi di piccoli peptidi alla produzione di peptidi commerciali.

Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-Asp-OtBu in un contenitore ermeticamente chiuso e a tenuta di umidità in atmosfera inerte (azoto o argon) per una stabilità ottimale a lungo termine. Temperature di conservazione consigliate: –20°C per conservazione a lungo termine (>12 mesi); 4°C per conservazione a breve termine (fino a 12 mesi); 2–30°C accettabile per la conservazione a breve termine. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate. Proteggere dall'umidità, dalla luce e da forti agenti ossidanti.

Durata di conservazione: 3 anni se conservato a –20°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte; 2 anni se conservato a 4°C.

Conservazione della soluzione: per le soluzioni madre, sciogliere in DMSO o DMF e conservare a –80°C (stabilità 6 mesi) o –20°C (stabilità 1 mese). Evitare cicli ripetuti di congelamento-scongelamento. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati secondo la norma EN 374 o equivalente), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

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