Fmoc-5-idrossi-Nva(TBDPS)-OH (N-fluorenilmetossicarbonil-5-(tert-butildifenilsilil)ossi-L-norvalina) è un derivato aminoacidico non proteogenico, protetto da Fmoc, caratterizzato da una modificazione idrossilica sulla catena laterale della norvalina. La molecola incorpora il gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) labile agli acidi che protegge l'estremità N-terminale, mentre il gruppo ossidrile della catena laterale è mascherato dal gruppo protettivo terz-butildifenilsilile (TBDPS), un voluminoso etere sililico stabile agli acidi che fornisce protezione ortogonale durante la sintesi del peptide.
Fmoc-5-idrossi-Nva(TBDPS)-OH è un blocco di amminoacidi specializzato protetto da Fmoc progettato per l'introduzione di residui di idrossi-norvalina nelle sequenze peptidiche tramite sintesi peptidica in fase solida (SPPS). Il composto presenta un gruppo idrossile protetto da TBDPS nella posizione C5 della catena laterale della norvalina, fornendo una protezione ortogonale che consente la deprotezione selettiva e la funzionalizzazione durante l'assemblaggio del peptide. Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH è comunemente impiegato in biologia strutturale per la progettazione di peptidi e proteine modificati che imitano le strutture naturali. La capacità del composto di introdurre gruppi idrossilici nelle catene peptidiche consente l’esplorazione dei legami idrogeno e di altre interazioni all’interno delle strutture proteiche. Essendo un elemento costitutivo versatile, Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH supporta la sintesi di catene peptidiche complesse sia in contesti di ricerca che di sviluppo farmaceutico. L’elevata purezza del composto (≥98% mediante HPLC) e le proprietà fisiche ben caratterizzate lo rendono un reagente affidabile per applicazioni impegnative di sintesi peptidica.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-5-idrossi-Nva(TBDPS)-OH
Numero CAS
1404090-60-3
Formula molecolare
C₃₆H₃₉NO₅Si
Peso Molecolare
593,78 g/mol
Punto di ebollizione
716,0 ± 60,0 °C (previsto)
Densità
1,21 ± 0,1 g/cm³ (previsto)
pKa
3,81 ± 0,21 (previsto)
Perchè Cosperpharm?
Quando la sintesi peptidica richiede aminoacidi non proteogenici specializzati con gruppi protettivi ortogonali, Cosperpharm fornisce Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH con il rigore analitico e la flessibilità di fornitura richiesti dai clienti del settore farmaceutico e della ricerca.
Protezione ortogonale per l'assemblaggio di peptidi complessi. Il gruppo TBDPS in Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH fornisce un gruppo protettivo robusto e stabile agli acidi per l'idrossile della catena laterale che può essere rimosso selettivamente in condizioni blande senza influenzare il gruppo Fmoc o altri gruppi protettivi acido-labili. Questa strategia di protezione ortogonale è essenziale per sintetizzare peptidi complessi e multifunzionalizzati. Il nostro protocollo di rilascio analitico comprende la verifica della purezza HPLC (≥98%), la verifica dell'aspetto e la conferma dell'identità, poiché il successo della sintesi peptidica dipende dalla qualità di questo elemento costitutivo specializzato.
Documentazione che supporta la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione HPLC specifici del lotto. Riepiloghi di stabilità e accordi di qualità personalizzati sono disponibili su richiesta per i clienti che preparano documenti normativi per terapie a base di peptidi.
Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH per l'intera gamma di applicazioni: da quantità su scala di grammi per la ricerca e lo sviluppo di metodi, a lotti più grandi per la validazione dei processi e la produzione commerciale di peptidi. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.
Supporto tecnico per la sintesi dei peptidi. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulle condizioni di deprotezione TBDPS, sui protocolli di rimozione Fmoc e sui metodi analitici per il rilevamento delle impurità legate al processo.
Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO e laboratori di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa.
Vantaggi del prodotto
Protezione TBDPS ortogonale per idrossile a catena laterale
Il gruppo TBDPS (tert-butildifenilsilile) fornisce una solida protezione per il gruppo ossidrile della catena laterale. Questo voluminoso etere sililico è stabile in condizioni Fmoc-SPPS standard e può essere scisso selettivamente in condizioni acide blande (TFA o HF·piridina) senza influenzare il gruppo Fmoc o altri gruppi protettivi acido-labili.
Introduzione di residui idrossi-norvalina
Fmoc-5-idrossi-Nva(TBDPS)-OH consente l'introduzione di residui di 5-idrossi-norvalina nelle sequenze peptidiche. Il gruppo idrossile fornisce una maniglia per il legame idrogeno, la modifica post-sintetica o la coniugazione con altre molecole.
Impalcatura di aminoacidi non proteinogenici
Essendo un derivato aminoacidico non proteogenico, Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH espande lo spazio chimico disponibile per la scoperta di farmaci peptidici. La struttura portante della norvalina fornisce un'impalcatura a cinque atomi di carbonio che differisce dagli amminoacidi naturali, offrendo proprietà conformazionali e farmacologiche uniche.
Compatibilità Fmoc SPPS
Il gruppo protettivo Fmoc garantisce la piena compatibilità con i protocolli standard Fmoc-SPPS. Il composto può essere incorporato nelle catene peptidiche in crescita utilizzando condizioni di accoppiamento standard, rendendolo accessibile ai ricercatori già attrezzati per Fmoc-SPPS.
Elevata purezza per applicazioni esigenti
Cosperpharm fornisce Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH con una purezza ≥98% (HPLC), garantendo prestazioni affidabili nella sintesi peptidica e nelle applicazioni analitiche.
Applicazioni di biologia strutturale e ingegneria delle proteine
Il composto è utilizzato in biologia strutturale per la progettazione di peptidi e proteine modificati che imitano le strutture naturali. La capacità di introdurre gruppi idrossilici nelle catene peptidiche consente l'esplorazione dei legami idrogeno e di altre interazioni all'interno delle strutture proteiche.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
Indice di rifrazione – analisi confermativa
¹H NMR – verifica strutturale
Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Contattaci
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