Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) è un amminoacido innaturale protetto da Fmoc caratterizzato da una catena laterale 4-tiazolile attaccata allo scheletro dell'alanina. La molecola è costituita da un gruppo fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) che protegge la funzionalità α-amminica, un centro chirale centrale derivato dall'alanina e un eterociclo tiazolico in posizione β. L'anello tiazolico introduce sia il carattere aromatico che un atomo di azoto portante una coppia solitaria, conferendo proprietà elettroniche uniche e capacità di coordinazione dei metalli che sono molto apprezzate nella chimica medicinale e nell'ingegneria peptidica.
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) è un elemento costitutivo di amminoacidi innaturali specializzati protetti da Fmoc ampiamente impiegato nella sintesi peptidica in fase solida per l'introduzione di residui contenenti tiazolo nelle sequenze peptidiche. La catena laterale tiazolica di Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) conferisce rigidità e potenziali proprietà di coordinazione dei metalli, rendendo questo composto particolarmente prezioso nella progettazione di peptidi bioattivi, inibitori enzimatici e peptidomimetici. La Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) viene utilizzata anche nei programmi di scoperta di farmaci mirati alle interazioni proteina-proteina, dove l'eterociclo tiazolico può partecipare alle interazioni di impilamento π e al legame idrogeno con bersagli biologici. Inoltre, Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) funge da intermedio essenziale nella sintesi di candidati terapeutici e bioconiugati a base peptidica, grazie all'handle chemoselettivo fornito dall'azoto tiazolico per un'ulteriore funzionalizzazione.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH)
Numero CAS
205528-32-1
Formula molecolare
C₂₁H₁₈N₂O₄S
Peso Molecolare
394.44g/mol
Aspetto
Biancosolido
Punto di fusione
178.2°C
Punto di ebollizione
647.5± 55.0°C a 760 mmHg
Densità
1.378± 0.06g/cm³
pKa
3.42±0,10
Condizioni di conservazione
2–8 °C, sigillatoInAsciutto
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Domande frequenti
Q1: Questo composto è compatibile con i protocolli Fmoc SPPS standard?
R: Sì. Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) è completamente compatibile con i protocolli standard di sintesi peptidica in fase solida Fmoc utilizzando reagenti di accoppiamento HBTU, HATU o DIC, con la deprotezione Fmoc ottenuta utilizzando piperidina al 20% in DMF.
Q2: Come dovrebbe essere conservato questo composto?
R: Conservare la Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) a 2–8 °C in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce e dall'umidità. Evitare l'esposizione prolungata a temperature elevate o condizioni umide, poiché gli aminoacidi Fmoc possono degradarsi in condizioni di conservazione basiche o prolungate.
Scenari applicativi
Sintesi di peptidi in fase solida (SPPS)
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) funge da elemento chiave per l'introduzione di residui contenenti tiazolo nelle sequenze peptidiche, consentendo la creazione di strutture peptidiche complesse con elevata purezza utilizzando protocolli Fmoc SPPS standard.
Sviluppo di farmaci: peptidi bioattivi
L'esclusivo eterociclo tiazolico migliora l'attività biologica dei peptidi, rendendo la Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) preziosa nelle applicazioni farmaceutiche per lo sviluppo di terapie mirate a malattie specifiche, inclusi inibitori enzimatici e modulatori dei recettori.
Ricerca sui peptidi antimicrobici
I peptidi sintetizzati utilizzando aminoacidi contenenti tiazolo hanno dimostrato proprietà antimicrobiche significative contro ceppi batterici resistenti, supportando nuovi programmi di sviluppo di antibiotici.
Bioconiugazione
Il gruppo protettivo Fmoc consente reazioni selettive essenziali per i processi di bioconiugazione, facilitando l'attacco dei peptidi ad anticorpi, agenti di imaging o molecole di farmaci per terapie e diagnostica mirate.
I ricercatori di ingegneria proteica utilizzano
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) per modificare le proteine, migliorando la stabilità termica e la resistenza alla proteolisi - proprietà critiche per lo sviluppo di proteine terapeutiche e le applicazioni biotecnologiche.
Chimica analitica: standard HPLC
Il composto può essere impiegato come standard di riferimento nei metodi HPLC per la quantificazione e la caratterizzazione dei peptidi, supportando lo sviluppo di metodi analitici e il controllo di qualità dei prodotti a base di peptidi.
Design peptidomimetico
L'anello tiazolico rigido limita la flessibilità conformazionale, consentendo la progettazione di peptidomimetici conformazionalmente vincolati con migliore selettività di legame recettoriale e stabilità metabolica.
Peptidi contenenti metalli
L'azoto tiazolico offre un sito di coordinazione per i metalli di transizione, consentendo alla Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) di fungere da elemento costitutivo per i metallopeptidi nella chimica bioinorganica e nella progettazione di enzimi artificiali.
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