Il prodotto è l'etil 1,4,6,7-tetraidropirano[4,3-c]pirazolo-3-carbossilato, un eterociclo biciclico fuso che sposa un anello tetraidropiranico con un nucleo pirazolico e porta un estere etilico in posizione 3. L'ossigeno piranico e i due atomi di azoto pirazolico creano una superficie ricca di donatori/accettori di legami idrogeno, mentre l'anello piranico saturo aggiunge una modesta mobilità conformazionale e un ulteriore vettore per la sostituzione. L'estere etilico serve sia come modulatore di polarità che come strumento latente per un'ulteriore derivatizzazione in ammidi, acidi o alcoli. Questa impalcatura unica si è rivelata preziosa nella progettazione di molecole biologicamente attive in cui sono necessari eterocicli di ossigeno pirazolico fusi per mettere a punto i profili farmacocinetici e di potenza.
L'etil 1,4,6,7-tetraidropirano[4,3-c]pirazolo-3-carbossilato è un elemento costitutivo spesso citato nei programmi di chimica medicinale mirati a chinasi, fosfodiesterasi e GPCR. La fusione compatta dell'anello [4,3‑c] dell'etil 1,4,6,7-tetraidropirano[4,3-c]pirazolo-3-carbossilato posiziona l'estere e l'ossigeno tetraidropirano in una disposizione spaziale favorevole per il legame idrogeno intramolecolare, che può influenzare sia la conformazione che il riconoscimento del bersaglio. I ricercatori utilizzano l'etil 1,4,6,7-tetraidropirano[4,3-c]pirazolo-3-carbossilato come intermedio in fase avanzata che può essere rapidamente elaborato mediante aminolisi, idrolisi o riduzione dell'estere per generare librerie mirate di inibitori a base di pirazolo. La disponibilità commerciale dell'etil 1,4,6,7-tetraidropirano[4,3-c]pirazolo-3-carbossilato in elevata purezza riduce l'onere della sintesi interna e consente ai team di scoperta di concentrarsi sull'espansione SAR piuttosto che sulla costruzione del nucleo.
Solubile in DMSO, DMF, acetato di etile, diclorometano; scarsamente solubile in acqua
Condizioni di conservazione
2–8°C, ambiente sigillato e asciutto
Durata di conservazione
24 mesi alle condizioni consigliate
Vantaggi del prodotto
1. Nucleo di piranopirazolo fuso – Fornisce un'impalcatura rigida ma parzialmente satura che migliora la solubilità e la stabilità metabolica rispetto agli analoghi completamente aromatici.
2. Tre maniglie funzionali: l'estere, l'ossigeno piranico e i due azoti pirazolici offrono punti di derivatizzazione distinti per l'elaborazione selettiva.
3. Regiochimica definita – Il modello di sostituzione 1,4,6,7‑tetraidro è confermato dall'analisi NOE o dai raggi X per evitare ambiguità.
4. Abilitatore di chimica farmaceutica – Presente nella proprietà intellettuale che copre gli inibitori della chinasi competitivi per l'ATP e gli agenti attivi sul sistema nervoso centrale.
5. Catena di fornitura conforme al settore farmaceutico: confezionata, spedita e documentata in conformità con gli standard farmaceutici intermedi.
Domande frequenti
Q1: Qual è l'uso più comune di questo intermedio?
R: Viene utilizzato principalmente per preparare inibitori della chinasi, in cui il nucleo del piranopirazolo funge da motivo di legame e l'estere viene convertito in ammide o acido per l'aggancio al bersaglio.
Q2: C'è qualche preoccupazione riguardo alla formazione di regioisomeri?
R: L'estere etilico si trova nella posizione 3 del pirazolo e il nostro processo controlla la ciclizzazione per evitare la formazione degli isomeri alternativi 1,4,5,6‑ o 1,4,6,6‑tetraidro.
Garanzia di qualità del prodotto
Cosperpharm rilascia l'etil 1,4,6,7-tetraidropirano[4,3-c]pirazolo-3-carbossilato secondo una specifica che include purezza HPLC (≥98,0%), aspetto, punto di fusione e residuo all'ignizione. Con ogni ordine viene fornito un pacchetto analitico completo (CoA, spettro NMR, cromatogramma HPLC). Manteniamo metodi di indicazione della stabilità e possiamo condividere i dati sul degrado forzato su richiesta.
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Dalle prime scoperte agli studi abilitanti per l'IND, lascia che Cosperpharm sia il tuo partner per questa versatile impalcatura piranopirazolica. Contatta oggi stesso il nostro ufficio vendite per discutere la disponibilità, le dimensioni delle confezioni personalizzate o la documentazione tecnica.
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