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Acido D-glucarico
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Acido D-glucarico

Model: 87-73-0
L'acido D-glucarico (CAS: 87-73-0, formula molecolare: C₆H₁₀O₈, peso molecolare: 210,14), noto anche come acido saccarico o acido D-saccarico, è un acido dicarbossilico naturale derivato dall'ossidazione di uno zucchero come il glucosio con acido nitrico. Il composto presenta quattro centri chirali nella sua struttura portante e contiene due gruppi di acido carbossilico insieme a quattro gruppi idrossilici secondari, che lo rendono una piccola molecola altamente funzionalizzata con eccezionali proprietà chelanti.

Nel 2004, l'acido D-glucarico è stato identificato dal Dipartimento dell'Energia degli Stati Uniti (DOE) come uno dei 12 "prodotti di bioraffinazione più preziosi", evidenziando il suo enorme potenziale come elemento rinnovabile per la sintesi di materiali energetici basati su biomassa altamente efficienti e rispettosi dell'ambiente. Da allora l’acido D-glucarico ha guadagnato un notevole successo commerciale in diversi settori, dai cosmetici e prodotti farmaceutici alle bioplastiche e alle materie prime industriali. L’acido D‑glucarico è anche riconosciuto come inibitore della β‑glucuronidasi, una proprietà che ha attirato l’interesse della ricerca in aree quali il metabolismo dei farmaci e la prevenzione del cancro. Mentre la comunità internazionale continua a promuovere la chimica verde e lo sviluppo economico a base biologica, la domanda di acido D-glucarico ad elevata purezza è cresciuta notevolmente.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

CAS

87-73-0

Formula molecolare

C₆H₁₀O₈

Peso Molecolare

210,14 g/mol

Purezza (HPLC)

≥98% (≥99% per grado di purezza elevata)

Ogni singola impurità

≤0,50%

Impurità totale

≤1,0%

Aspetto

Polvere cristallina da bianca a biancastra

Punto di fusione

124–126°C (125–126°C)

Rotazione specifica (attività ottica)

+7° → +21°

Rotazione specifica (riportata)

D19 +6,86° → +20,60° (H₂O)

Punto di ebollizione

269,65°C (stima approssimativa)

Densità

1.5274 g/cm³ (stima approssimativa)

Indice di rifrazione

1.5800 (stima)

pKa (coefficiente di acidità)

2,99±0,35 (previsto)

Solubilità

Facilmente solubile in acqua ed etanolo

Funzione ingrediente cosmetico

Condizionamento dei capelli

Condizioni di conservazione

Sigillato in luogo asciutto, a 2–8°C, proteggere dalla luce e dall'umidità

WGK Germania

3


Applicazioni chiave e usi commerciali

1. Industria dei cosmetici e della cura personale – Agente per il condizionamento dei capelli

L'Acido D-Glucarico è riconosciuto dall'INCI (Nomenclatura Internazionale degli Ingredienti Cosmetici) come ingrediente cosmetico funzionale con la funzione primaria di condizionamento dei capelli. Migliora l'aspetto e la sensazione dei capelli, lasciando i capelli facili da pettinare, elastici, morbidi, lucenti e conferendo volume, leggerezza, lucentezza e consistenza. Il composto aiuta il fusto del capello a trattenere l'umidità, leviga la superficie della cuticola e riduce l'elettricità statica. È ampiamente incorporato in shampoo, balsami, sieri per capelli e prodotti senza risciacquo.

Oltre alla cura dei capelli, l'acido D-glucarico viene utilizzato anche nelle formulazioni per la cura della pelle per le sue proprietà antiossidanti e detergenti, nonché per migliorare la stabilità del prodotto e le prestazioni di condizionamento della pelle.


2. Bioraffineria e materie prime industriali: elemento fondamentale della chimica sostenibile

Nel 2004, l'acido D-glucarico è stato identificato dal Dipartimento dell'Energia degli Stati Uniti (DOE) come uno dei 12 "prodotti di bioraffineria più preziosi". Serve come elemento rinnovabile per la sintesi di molteplici materiali a base di biomassa ad alte prestazioni e rispettosi dell'ambiente, tra cui:

● Polimeri e plastificanti biodegradabili

● Piattaforme chimiche di origine biologica per iniziative di chimica verde

● Materia prima per la produzione di acido adipico, un precursore del nylon-6,6

● Agenti chelanti per applicazioni industriali


3. Intermedio farmaceutico e ingrediente nutraceutico

L'acido D-glucarico ha notevoli potenziali benefici per la salute, tra cui:

● Inibitore della β-glucuronidasi – Agisce come inibitore competitivo della β-glucuronidasi, un enzima in grado di deconiugare le tossine glucuronidate e favorirne il riassorbimento. L'inibizione della β-glucuronidasi è stata studiata nel contesto della prevenzione del cancro (colon, mammella e prostata).

● Chelazione dei metalli pesanti – I suoi quattro gruppi idrossilici e due gruppi carbossilici consentono all'acido D-glucarico di formare complessi stabili con metalli pesanti (ad es. piombo, cadmio, mercurio), favorendone l'escrezione dal corpo.

● Ingrediente nutraceutico – È incorporato negli integratori alimentari per la disintossicazione, la salute metabolica e la gestione del colesterolo.

● Intermedio farmaceutico – Serve come materiale di partenza per sintetizzare vari ingredienti farmaceutici attivi (API) e agenti di rilascio dei farmaci.


4. Ricerca biochimica – Studi metabolici ed enzimatici

L'acido D-glucarico è ampiamente utilizzato nella ricerca biochimica come composto modello per lo studio:

● Metabolismo ossidativo e via della β-glucuronidasi/glucuronidazione

● Meccanismi di chelazione dei metalli pesanti e omeostasi dei metalli

● Fisiologia vegetale e metabolismo dei carboidrati


5. Cosmetici e cura personale: potenziatore della stabilità

Nelle formulazioni cosmetiche, l'acido D-glucarico migliora la stabilità del prodotto e le prestazioni di condizionamento della pelle, rendendolo un ingrediente multifunzionale versatile per i moderni prodotti per la cura personale.


6. Applicazioni industriali – Inibitore di incrostazioni e pulizia dei metalli

La forte capacità chelante dell'acido D-glucarico lo rende utile nelle applicazioni industriali come inibitore delle incrostazioni biodegradabili e come alternativa ecologica ai fosfati nei detergenti e nelle formulazioni per la pulizia dei metalli.


Domande frequenti (FAQ)

D1: L'acido D-glucarico è considerato sicuro per uso cosmetico?

R: Sì, l'acido D-glucarico è ampiamente riconosciuto come sicuro per l'uso cosmetico. È stato esaminato dal comitato Cosmetic Ingredient Review (CIR) ed è approvato per l'uso nei prodotti con risciacquo e senza risciacquo in concentrazioni fino a pochi punti percentuali. Non è tossico, non sensibilizzante e non irritante ai livelli di utilizzo tipici. Tuttavia, come per qualsiasi materia prima, consigliamo di effettuare un patch test prima della formulazione finale. Il composto ha una classificazione WGK Germania pari a 3, che indica un potenziale di pericolo per l'acqua moderato, ma questo è più rilevante per l'impatto ambientale che per la sicurezza umana alle concentrazioni di utilizzo tipiche.


Q2: Qual è la differenza tra acido D-glucarico e glucuronolattone (o acido glucuronico)?

R: L'acido D-glucarico e l'acido glucuronico sono entrambi derivati ​​ossidati del glucosio ma differiscono per struttura e funzione:

● L'acido D-glucarico (acido saccarico, C₆H₁₀O₈) è un acido dicarbossilico con due gruppi carbossilici terminali. Si forma dall'ossidazione dei gruppi aldeidici e alcolici primari del glucosio e serve principalmente come agente chelante, inibitore della β-glucuronidasi e elemento costitutivo per polimeri biodegradabili.

● L'acido glucuronico (C₆H₁₀O₇) è un acido uronico con un singolo gruppo carbossilico in posizione C6. È un componente chiave dei glicosaminoglicani (ad esempio, l'acido ialuronico) e svolge un ruolo cruciale nel metabolismo di disintossicazione di fase II (glucuronidazione).

● Il glucuronolattone è la forma lattone dell'acido glucuronico. È ampiamente utilizzato nelle bevande energetiche per le sue proprietà "disintossicanti" e "anti-fatica".

In breve: l'acido glucarico è un acido dicarbossilico con forte chelazione dei metalli, mentre l'acido glucuronico è coinvolto nel sistema di coniugazione dell'organismo per l'eliminazione degli xenobiotici.


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