Colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]ammino]-4-ossobutanoato]

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]ammino]-4-ossobutanoato] (CAS 452323-21-6), noto anche come Mochol, è un analogo cationico del colesterolo di derivazione sintetica progettato come componente lipidico funzionale per le nanoparticelle lipidiche (LNP). La struttura chimica del colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]ammino]-4-ossobutanoato] presenta una catena laterale succinata contenente morfolino che conferisce un comportamento di carica sensibile al pH, facilitando la fuga endosomiale delle sostanze terapeutiche dell'acido nucleico in seguito all'assorbimento cellulare. Colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]ammino]-4-ossobutanoato] funge da potenziatore strutturale e funzionale negli complessi lipidici per applicazioni di rilascio di acido nucleico, con una formula molecolare di C₃₇H₆₂N₂O₄ e un peso molecolare di 598,9 g/mol. La rigida struttura steroidea del colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]ammino]-4-ossobutanoato] riduce le penalità entropiche sull'interazione della membrana, mentre il gruppo cationico morfolino promuove la complessazione stabile con mRNA, siRNA e pDNA, una proprietà che è stata sfruttata con successo nelle piattaforme di vaccini a RNA basate su LNP e nelle formulazioni di terapia genica.

Parametri del prodotto

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Vantaggi del prodotto

1. Analogo del colesterolo cationico per formulazioni LNP

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]ammino]-4-ossobutanoato] è specificamente progettato come componente lipidico funzionale per gli LNP. La catena laterale della morfolinoetilamide conferisce un comportamento cationico sensibile al pH, consentendo una complessazione elettrostatica stabile con acidi nucleici caricati negativamente.

2. Comportamento di carica sensibile al pH per la fuga endosomiale

Il gruppo morfolino conferisce un comportamento di carica pH-dipendente, facilitando la fuga endosomiale dei carichi utili di acido nucleico in seguito all'assorbimento cellulare, un meccanismo analogo a quello dei lipidi ionizzabili nelle principali piattaforme LNP.

3. Spina dorsale steroide rigida con interazione della membrana migliorata

La struttura steroidea derivata dal colesterolo riduce le penalità entropiche sull'interazione della membrana, promuovendo un'integrazione stabile nei doppi strati lipidici e migliorando l'integrità strutturale dell'LNP.

4. Complessazione stabile con carichi utili di acido nucleico

Il carattere cationico promuove la complessazione stabile con mRNA, siRNA e pDNA, migliorando l'efficienza di incapsulamento e proteggendo gli acidi nucleici dalla degradazione enzimatica durante la circolazione sistemica.

5. Sintesi dal colesterolo con modificazione della morfolinoetilamide

Derivato dal colesterolo tramite esterificazione con acido succinico seguita da amidazione con 2‑morfolinoetilammina, consentendo un controllo preciso sulla struttura della testata cationica e consentendo una produzione scalabile.

Condizioni di conservazione

Conservare Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]ammino]-4-ossobutanoato] in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon) a −20°C per la conservazione a lungo termine. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, basi forti e fonti di ignizione.

Durata di conservazione: 2 anni se conservato come polvere a -20°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte. Per le soluzioni DMSO, conservare a 4°C per un massimo di 2 settimane o a -80°C per un massimo di 6 mesi. Prima dell'uso, lasciare che la fiala sigillata raggiunga la temperatura ambiente per almeno 1 ora prima di aprirla per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Preparare e utilizzare le soluzioni lo stesso giorno, ove possibile.

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