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Butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato
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Butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato

Model:1242187-12-7
Il butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato (CAS 1242187-12-7) è un β-amminoacido ciclico chirale, non racemico, caratterizzato da un anello tetraidrofurano (THF) con uno stereocentro quaternario in posizione C3. La molecola incorpora un gruppo amminico e una funzionalità butilica attaccata allo stesso carbonio dell'anello tetraidrofuranico, con configurazione definita (R) nello stereocentro.

Il butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato è un elemento costitutivo chirale di alto valore ampiamente utilizzato nella sintesi peptidomimetica e nei programmi di scoperta di farmaci mirati a diverse aree terapeutiche, tra cui i recettori dell'adenosina A1 e gli antagonisti dei recettori CGRP. Essendo un estere di β-amminoacido ciclico conformazionalmente vincolato, il butil (R)-3-amminotetraidrofurano-3-carbossilato presenta uno stereocentro quaternario in C3 che è essenziale per mantenere la fedeltà stereochimica nel legame del recettore: l'enantiomero (R) conferisce uno specifico orientamento spaziale nella molecola finale che è fondamentale per le interazioni con bersagli biologici chirali. La porzione estere butilica del butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato funge non solo da gruppo protettivo carbossilico, ma migliora anche la lipofilicità e modula la solubilità e la reattività durante la sintesi peptidica in fase solida (SPPS) e altre reazioni di accoppiamento. Questa combinazione unica di vincolo conformazionale, stereochimica definita e lipofilicità su misura rende il butil (R)-3-amminotetraidrofurano-3-carbossilato un elemento costitutivo ideale per la costruzione di foldameri, turn-mimetici e librerie di composti mirati nella ricerca farmaceutica.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato

Numero CAS

1242187-12-7

Formula molecolare

C₉H₁₇NO₃

Peso Molecolare

187,24 g/mol

Punto di ebollizione

253,1 ± 40,0 °C a 760 mmHg (previsto)

Densità

1,082± 0,06 g/cm³ (previsto)

pKa

6,18±0,20°C


Perchè Cosperpharm?

Quando il vostro programma di scoperta di farmaci peptidomimetici o la campagna SPPS richiede elementi costitutivi enantiopuri e conformazionalmente vincolati, Cosperpharm fornisce butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato con la purezza stereochimica, il rigore analitico e la flessibilità di fornitura richiesti dai ricercatori farmaceutici.

L’enantiopurità è il fondamento della tua ricerca. La configurazione (R) nello stereocentro quaternario C3 è essenziale per l'attività biologica del composto finale. La sostituzione diretta di questo composto con il suo racemato non è chimicamente equivalente per le applicazioni che richiedono integrità stereochimica. Il protocollo di rilascio analitico di Cosperpharm include la verifica HPLC chirale per confermare la purezza enantiomerica, garantendo che la fedeltà stereochimica richiesta venga fornita con ogni lotto.

L'estere butilico è importante. L'estere butilico funge non solo da gruppo protettivo carbossilico, ma modula anche il profilo di solubilità e reattività del composto durante le reazioni SPPS e di accoppiamento, una funzione che un estere metilico o etilico non può replicare. Cosperpharm fornisce l'autentico estere butilico con caratterizzazione analitica completa, così puoi essere sicuro delle prestazioni della tua sequenza sintetica.

Documentazione a supporto della tua ricerca. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza specifici del lotto, tracciabilità cromatografica e caratterizzazione fisica. Su richiesta sono disponibili documentazione personalizzata sulla qualità e riepiloghi sulla stabilità.

Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato da quantità di riferimento di 250 mg per lo screening di chimica farmaceutica e lo sviluppo di metodi, a lotti su scala di grammi per l'ottimizzazione del processo, a quantità sfuse per la produzione commerciale. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti tempestivamente; gli ordini all'ingrosso sono coordinati per rispettare la tempistica di produzione.

Supporto tecnico per sequenze sintetiche complesse. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulle condizioni di accoppiamento SPPS, sulle strategie di deprotezione e sulla compatibilità con vari sistemi di resina, attingendo a una vasta esperienza con elementi costitutivi di amminoacidi conformazionalmente vincolati.

Portata globale con comunicazione trasparente. Cosperpharm spedisce ad aziende farmaceutiche, CRO e istituti di ricerca in tutto il mondo con documentazione doganale completa. Gli sconti sui volumi si applicano su scala più ampia e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna.


Vantaggi del prodotto

Stereocentro (R)-quaternario definito

Il butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato presenta una configurazione (R) ben definita nello stereocentro quaternario C3. Questa integrità stereochimica è essenziale per mantenere il corretto orientamento spaziale nella molecola finale, che è fondamentale per le interazioni con bersagli biologici chirali. L'enantiomero (R) conferisce proprietà tridimensionali specifiche che l'enantiomero (S) o il racemo non possono replicare.


Impalcatura tetraidrofuranica conformazionalmente vincolata

L'anello rigido tetraidrofurano del butil (R)-3-amminotetraidrofurano-3-carbossilato blocca la molecola in una conformazione definita, pre-organizzando i suoi gruppi funzionali per un legame ottimale con i recettori. Questo vincolo conformazionale riduce le penalità entropiche sull'interazione ligando-recettore, una proprietà sfruttata con successo nella progettazione di foldameri ad alta affinità, turn-mimetici e librerie di composti mirati.


Estere butilico per una maggiore lipofilicità e compatibilità SPPS

La porzione butilica migliora la lipofilicità rispetto all'acido libero e modula la solubilità e la reattività durante la sintesi peptidica in fase solida (SPPS) e le reazioni di accoppiamento. Questo vantaggio funzionale, che gli esteri metilici o etilici non possono replicare, rende il butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato particolarmente adatto per applicazioni impegnative di accoppiamento peptidico.


Elemento fondamentale versatile per la scoperta di farmaci

Il butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato funge da precursore diretto per le librerie di agonisti dell'adenosina A1 e antagonisti del CGRP, dimostrando la sua eccezionale versatilità terapeutica in diverse classi target. Le caratteristiche strutturali uniche del composto lo rendono un elemento costitutivo ideale per la costruzione di foldameri, trasformamimetici e librerie di composti mirati.


Elemento costitutivo di elevata purezza e ben caratterizzato

Cosperpharm fornisce butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato con una purezza compresa tra ≥95% e ≥98%, con caratterizzazione analitica completa inclusa purezza HPLC, HPLC chirale (ove applicabile) e conferma dell'identità. Le proprietà fisiche ben caratterizzate del composto, tra cui il punto di ebollizione previsto (253,1 °C) e la densità (1,1 g/cm³), supportano lo sviluppo e l'espansione affidabile del metodo.


Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

Indice di rifrazione – analisi confermativa

¹H NMR – verifica strutturale

Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.


Contattaci

Cerchi butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato per il tuo programma di sintesi peptidomimetica, campagna SPPS o costruzione mirata di librerie? Cosperpharm è pronto a supportare la tua ricerca: contattaci per discutere le tue esigenze, richiedere un campione o programmare una consulenza tecnica.


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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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