Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH è un elemento fondamentale di amminoacidi protetti ampiamente utilizzato nella sintesi dei peptidi, dove funge da reagente chiave per l'introduzione dei residui di L-tirosina. Il gruppo Boc di Boc-Tyr-OH maschera selettivamente il gruppo amminico della tirosina, prevenendo reazioni indesiderate durante il processo di sintesi e consentendo al tempo stesso la deprotezione selettiva in condizioni acide. Boc-Tyr-OH è l'elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di aminoacidi della tirosina mediante sintesi peptidica in fase solida di Boc (Boc SPPS). Oltre alla sintesi peptidica, Boc-Tyr-OH viene esplorato in applicazioni cosmetiche per il suo potenziale nella formulazione di prodotti che promuovono la salute della pelle, sfruttando le proprietà antiossidanti derivate dalla porzione tirosina.

 

 Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	Boc-Tyr-OH
Numero CAS	3978-80-1
Formula molecolare	C₁₄H₁₉NO₅
Peso Molecolare	281,31 g/mol
Aspetto	Wda polvere a biancastra
Punto di fusione	133–135 °C (illuminato); 133–141 °C
Rotazione ottica	[α]²⁰/D da +2,5 a +4,0° (c=2, acido acetico)
Punto di ebollizione	423,97 °C (stima approssimativa)
Densità	1.1755 (stima approssimativa)
Indice di rifrazione	1.5230 (stima)
pKa	2,98 ± 0,10 (previsto)
Solubilità	DMSO (leggermente), metanolo (con parsimonia)
Condizioni di conservazione	Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente

 

Vantaggi del prodotto

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Elemento costitutivo standard per Boc SPPS

Boc-Tyr-OH è l'elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di aminoacidi della tirosina mediante sintesi peptidica in fase solida di Boc (Boc SPPS). Il gruppo Boc fornisce una solida protezione della funzionalità α-amminica durante l'assemblaggio della catena.

 

Elevata purezza ottica per l'integrità chirale

Boc-Tyr-OH viene fornito con elevata purezza ottica, confermata dalla rotazione ottica specifica ([α]²⁰/D da +2,5 a +4,0° in acido acetico). Ciò garantisce il mantenimento dell’integrità chirale durante la sintesi del peptide, un parametro critico per l’attività biologica.

 

Applicazioni versatili in tutti i campi di ricerca

Boc-Tyr-OH è utilizzato non solo nella sintesi peptidica ma anche esplorato in applicazioni cosmetiche per il suo potenziale nella formulazione di prodotti che promuovono la salute della pelle, sfruttando le proprietà antiossidanti derivate dalla porzione tirosina. La L-tirosina, l'amminoacido genitore, è un precursore delle catecolamine e presenta attività antiossidanti e antiradicali in vitro.

 

Ampia utilità nello sviluppo di peptidi terapeutici

Boc-Tyr-OH funge da elemento chiave nella sintesi di proteine ​​terapeutiche e vaccini. È stato impiegato con successo nella sintesi di peptidi complessi come gli analoghi della CCK-7.

 

Forma cristallina stabile per una comoda manipolazione

La forma solida cristallina di Boc-Tyr-OH è stabile nelle condizioni di conservazione consigliate e comoda da pesare e maneggiare. Se conservato a –20 °C in un contenitore sigillato e asciutto, il prodotto mantiene un'ottima stabilità.

 

Itinerario sintetico

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In un pallone a fondo tondo asciutto da 50 mL, sciogliere l'acido (2S)-2-ammino-3-(4-idrossifenil)propionico (200 mg) in una miscela di 1,4-diossano secco (10 mL) e H₂O (5 mL; rapporto 2:1). Aggiungere NaOH (1 M, 5 mL, 5 mmol, 4,5 equivalenti) e Boc₂O (0,28 mL, 1,21 mmol) in sequenza alla soluzione. Agitare la miscela di reazione a temperatura ambiente per 3 ore monitorando l'avanzamento della reazione tramite LC-MS. Al termine, acidificare la soluzione con HCl 2 M fino a pH circa 2–3. Estrarre la miscela risultante tre volte con acetato di etile (3 × 25 mL), unire tutti gli strati organici, lavarli con soluzione salina, separare lo strato organico, asciugarlo con Na₂SO₄ anidro, filtrare per rimuovere l'essiccante e concentrare il filtrato sotto vuoto per eliminare il solvente organico. Il prodotto grezzo viene quindi purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice per produrre il composto target N-tert-butossicarbonil-L-tirosina.

 

Applicazione

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Boc-Tyr-OHè un derivato della L-tirosina in cui l'atomo di azoto è protetto da un gruppo Boc, ed è comunemente utilizzato come intermedio nella sintesi biochimica nonché come materia prima per la sintesi di molecole farmaceutiche a base peptidica.

 

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