Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt è un versatile elemento costitutivo di aminoacidi protetti progettato per l'introduzione di residui di acido piroglutammico nelle sequenze peptidiche. Il gruppo protettivo Boc in Boc-pGlu-OEt salvaguarda l'azoto dell'anello durante l'assemblaggio della catena peptidica, mentre l'estere etilico protegge l'acido carbossilico. Essendo un derivato del piroglutammato conformazionalmente vincolato, Boc-pGlu-OEt è particolarmente prezioso per sintetizzare peptidi dove si desidera rigidità strutturale. Sia che venga utilizzato per la piroglutamilazione N-terminale nella strategia Boc SPPS o come elemento costitutivo chirale nella sintesi asimmetrica, Boc-pGlu-OEt offre la purezza e la consistenza richieste dalle applicazioni sintetiche più impegnative.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

＋→

 Sintesi di Boc-D-etil p-aspartato: Il composto del titolo è stato preparato utilizzando metodi convenzionali o la seguente procedura ottimizzata. Innanzitutto, l'L-etil p-aspartato è stato sottoposto a N-protezione in diclorometano con diisobutil carbonato (Boc₂O) in presenza di una quantità catalitica di DMAP, producendo N-Boc-L-etil p-aspartato. Questo composto è stato poi sciolto in toluene e trattato con trietil boroidruro di litio (LiEt3BH) a –78°C per la riduzione del carbonile. Dopo il completamento della reazione, sono state aggiunte 2,6-dimetilpiridina (lutidina) e una quantità catalitica di DMAP, seguite dall'aggiunta graduale di anidride trifluoroacetica (TFAA) per la disidratazione per ottenere l'estere etilico di 4,5-deidroprolina. Infine, il prodotto desiderato, Boc-D-etil p-aspartato, è stato ottenuto tramite ciclopropanazione utilizzando Et₂Zn e ClCH₂I in 1,2-dicloroetano a –15°C. I passaggi dettagliati per sintetizzare l'estere etilico della 4,5-deidro-L-prolina sono i seguenti: L-etil p-aspartato (200 g, 1,27 mol) è stato sciolto in 1,2 L di diclorometano, seguito dall'aggiunta sequenziale di diisobutil carbonato (297 g, 1,36 mol) e una quantità catalitica di DMAP (1,55 g, 0,013 mol). La miscela è stata lasciata reagire a temperatura ambiente per 6 ore. Al termine, la miscela di reazione è stata spenta con soluzione salina satura; la fase organica venne essiccata con Na SO4 anidro e filtrata su colonna corta di gel di silice, ottenendo 323 g (100%) di N-Boc-L-etil p-aspartato. Sciogliere N-Boc-L-glutaril etil estere (160 g, 0,62 mol) in 1 L di toluene, raffreddare a –78 °C e aggiungere lentamente trietil boroidruro di litio (666 mL, soluzione di THF 1,0 M) per un periodo superiore a 90 minuti. Dopo 3 ore di reazione, aggiungere 2,6-dimetilpiridina (423 mL, 3,73 moli) e DMAP (0,2 g, 0,0016 moli), seguiti da TFAA (157 g, 0,74 moli); la miscela di reazione viene lasciata raggiungere la temperatura ambiente entro 2 ore. Diluire la miscela con EtOAc e acqua, quindi lavare successivamente la fase organica con 3 NHCI, acqua, soluzione satura di NaHCO₃ e soluzione salina. Asciugare la miscela con Na2SO4 anidro e filtrare su tappo di gel di silice ottenendo 165 g di prodotto grezzo. Purificare il prodotto grezzo mediante cromatografia rapida su colonna di gel di silice utilizzando un eluente di acetato di etile:esano (1:5), ottenendo 120 g (75%) di estere etilico di 4,5-deidroprolina.

Domande frequenti

R: pGlu sta per acido piroglutammico (noto anche come acido 5-ossopirrolidina-2-carbossilico)— un amminoacido ciclico formato dalla ciclizzazione intramolecolare dell'acido glutammico. L'anello piroglutammato è un'impalcatura conformazionalmente vincolata comunemente presente nei peptidi biologicamente attivi.

Q2: Quali sono le principali applicazioni di Boc-pGlu-OEt?

R: Boc-pGlu-OEt viene utilizzato principalmente come elemento costitutivo per l'introduzione di residui di acido piroglutammico N-terminale nei peptidi tramite SPPS della strategia Boc. Viene anche utilizzato come ligando chirale nella sintesi asimmetrica.

Controllo qualità presso Cosperpharm

 Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

 Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

 Indice di rifrazione – analisi confermativa

 ¹H NMR – verifica strutturale

 Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

 Contattaci

Cerchi Boc-pGlu-OEt con purezza verificata e fornitura affidabile per il tuo progetto di sintesi peptidica o di sintesi asimmetrica? Cosperpharm fornisce aminoacidi protetti con la qualità e il servizio di cui si fidano ricercatori e produttori. Contattaci oggi: siamo pronti a supportare la tua prossima campagna di sintesi.