Boc-Glu(OMe)-OH (estere 5-metilico dell'acido N-Boc-L-glutammico, CAS 45214-91-3) è un derivato protetto dell'acido L-glutammico caratterizzato da un gruppo tert-butossicarbonile (Boc) che protegge la funzionalità α-amminica e un estere metilico che protegge la catena laterale dell'acido γ-carbossilico. La formula molecolare è C₁₁H₁₉NO₆ con un peso molecolare di 261,27 g/mol. Questa strategia di protezione ortogonale, che impiega un gruppo Boc labile agli acidi per l'ammina e un estere metilico labile alle basi per il carbossilato della catena laterale, consente reazioni di deprotezione e accoppiamento selettive durante la sintesi peptidica in fase solida e in fase di soluzione.
Boc-Glu(OMe)-OH è un elemento fondamentale di amminoacidi protetti ampiamente utilizzato nella sintesi peptidica, dove funge da intermedio chiave per l'introduzione di residui di acido L-glutammico con protezione selettiva della catena laterale. Il gruppo Boc di Boc-Glu(OMe)-OH fornisce una solida protezione delα-funzionalità amminica durante l'assemblaggio della catena, mentre l'estere metilico alγ-la posizione consente strategie di deprotezione ortogonali. Boc-Glu(OMe)-OH svolge un ruolo vitale nelle applicazioni farmaceutiche e biotecnologiche, in particolare nella sintesi di peptidi bioattivi e analoghi resistenti alle proteasi. Inoltre, Boc-Glu(OMe)-OH funge da intermedio nella sintesi dell'isodesmosina cloruro idrato, un componente dell'elastina, e viene utilizzato nella preparazione di infusioni di aminoacidi composti per applicazioni mediche.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Boc-Glu(OMe)-OH
Numero CAS
45214-91-3
Formula molecolare
C₁₁H₁₉NO₆
Peso Molecolare
261,27 g/mol
Aspetto
Biancosolido
Punto di fusione
74-77°C
Punto di ebollizione
428,4 ± 40,0 °C a 760 mmHg
Densità
1.182± 0.06g/cm³ (previsto)
pKa
3,82 ± 0,10 (previsto)
Condizioni di conservazione
2-8 ℃
CemicoPproprietà
L'estere 5-metilico dell'acido Boc-L-glutammico è un derivato aminoacidico che contiene gruppi funzionali sia acidi che basici nella sua molecola. Di conseguenza, questo composto può reagire sia con acidi forti che con basi forti per formare sali stabili, presentando le caratteristiche di un composto anfotero. Nelle applicazioni farmaceutiche viene utilizzato principalmente per preparare infusioni di aminoacidi composti e per sintetizzare farmaci peptidici.
Itinerario sintetico
A 0°C, aggiungere lentamente dietil tert-butil carbonato (10,2 g, 1,2 equivalenti) e trietilammina (19,0 mL, 3,5 equivalenti) a una soluzione di acido (S)-2-ammino-5-metossi-5-ossovalerico cloridrato (7,70 g, 1,0 equivalenti) in diossano (30 mL) e acqua (15 mL). Agitare la miscela a temperatura ambiente per 4 ore, quindi rimuovere il solvente diossano a pressione ridotta. Lavare la miscela di reazione con etere, rimuovere i residui organici, acidificare la fase acquosa a pH 4 utilizzando acido cloridrico 1 M, estrarre la fase acquosa con acetato di etile, essiccare le fasi organiche combinate con solfato di magnesio anidro e infine rimuovere il solvente sotto pressione ridotta per ottenere il prodotto desiderato Boc-L-acido glutammico-5-metil estere.
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La protezione ortogonale inizia con questo elemento costitutivo. Il gruppo Boc e l'estere metilico in Boc-Glu(OMe)-OH consentono strategie di deprotezione selettiva che sono essenziali per l'assemblaggio complesso del peptide. Qualsiasi impurità o racemizzazione in questo materiale di partenza comprometterà la purezza e l'attività biologica del peptide finale. Il nostro protocollo di rilascio analitico include la verifica della purezza HPLC (≥98,0%), conferma della rotazione ottica, determinazione del contenuto di acqua e analisi del solvente residuo— perché l'integrità del tuo peptide dipende dalla qualità di questo elemento costitutivo.
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