Adapalene

L'adapalene è un retinoide sintetico di terza generazione ampiamente utilizzato come ingrediente farmaceutico attivo nei trattamenti topici per l'acne, commercializzato in particolare come Differin®. Come agonista selettivo dei recettori dell’acido retinoico, l’Adapalene si lega preferenzialmente al RARβ e RAROγ, modulando l'espressione genica coinvolta nella differenziazione cellulare, nella cheratinizzazione e nell'infiammazione. L'adapalene inibisce la crescita e la differenziazione dei sebociti in modo concentrazione-dipendente e presenta potenti proprietà antinfiammatorie inibendo l'attività della lipossigenasi. L'adapalene è più attivo dell'indometacina, del betametasone valerato, della tretinoina, dell'isotretinoina o dell'etretinato nell'inibire l'attività della lipossigenasi, mentre mostra scarsa attività contro la cicloossigenasi. Per il controllo della qualità farmaceutica e lo sviluppo analitico, Adapalene funge da standard di riferimento essenziale per la profilazione delle impurità, la convalida dei metodi e gli studi di stabilità nella produzione di farmaci generici.

 

Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	Adapalene
Numero CAS	106685-40-9
Formula molecolare	C₂₈H₂₈O₃
Peso Molecolare	412,52 g/mol
Aspetto	Da bianco a biancastrosolido
Punto di fusione	319-322°C
Punto di ebollizione	606.3±55.0 °C
Solubilità	DMSO: ≥10,31 mg/ml
Condizioni di conservazione	2-8°C

 

PfarmacologicoAazione

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L'adapalene è un composto retinoide che ha dimostrato proprietà antinfiammatorie sia in modelli infiammatori in vivo che in vitro, mostra stabilità chimica e non si decompone facilmente se esposto all'aria o alla luce. Il suo meccanismo d'azione è identico a quello dell'acido retinoico, implicando il legame con specifici recettori nucleari dell'acido retinoico; tuttavia, l'adapalene non si lega ai recettori citoplasmatici associati alle proteine. Studi di applicazione cutanea condotti su modelli murini hanno dimostrato che l'adapalene può trattare l'acne vulgaris e mostra anche efficacia contro l'acne vulgaris e il suo processo di differenziazione. Il meccanismo d'azione prevede la promozione della normale differenziazione delle cellule epiteliali del follicolo pilifero, riducendo così la formazione di microcomedoni. Nelle analisi antinfiammatorie standard condotte in vivo e in vitro, l'adapalene dimostra un'efficacia superiore rispetto all'acido retinoico. Inibisce la risposta chemiotattica dei leucociti polimorfonucleati umani e sopprime il metabolismo dei leucociti polimorfonucleati bloccando la conversione ossidativa dell'acido arachidonico in mediatori dell'infiammazione, alleviando così le risposte infiammatorie cellulo-mediate. Adapalene è indicato per il trattamento dell'acne vulgaris caratterizzata principalmente da comedoni, papule e pustole, nonché per l'acne sul viso, sul torace e sulla schiena.

 

Farmacocinetica

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L'adapalene presenta tassi di assorbimento transdermico molto bassi; negli studi clinici, l'applicazione topica prolungata su estese lesioni acneiche ha prodotto concentrazioni di adapalene così basse da non essere rilevabili. Quando¹⁴Adapalene marcato con C è stato somministrato a ratti (per via endovenosa, intraperitoneale, orale e topica) e a conigli (per via endovenosa, orale e topica); l'attività radioattiva è stata distribuita in più tessuti, con livelli più alti osservati nel fegato, nella milza, nelle ghiandole surrenali e nelle ovaie. L'adapalene viene metabolizzato principalmente negli animali attraverso reazioni di demetilazione dell'ossigeno, idrossilazione e coniugazione, con escrezione che avviene prevalentemente attraverso la bile.

 

[Interazioni]Non sono state osservate interazioni tra questo prodotto e altri farmaci che possono essere utilizzati contemporaneamente sulla pelle. Tuttavia, dovrebbe essere evitato l’uso concomitante con altri farmaci retinoidi o con altri farmaci che condividono meccanismi d’azione simili. L'adapalene presenta una struttura chimica stabile e non si decompone facilmente all'aria o alla luce solare. Studi approfonditi sugli animali e sull’uomo non hanno dimostrato alcuna fototossicità o fotosensibilità. Tuttavia, la sicurezza dell’esposizione ripetuta alla luce solare o alle radiazioni ultraviolette rimane incerta; evitare un'eccessiva esposizione al sole o ai raggi UV quando si utilizza questo prodotto. L'adapalene ha un assorbimento transdermico molto basso, rendendo improbabili interazioni farmacologiche sistemiche. Nessuna prova suggerisce che i contraccettivi orali, gli antibiotici o altri farmaci orali siano influenzati dall'applicazione topica di Dafuwen. Dafuwen può causare lieve irritazione locale; può verificarsi un'ulteriore irritazione se usato in concomitanza con esfolianti, astringenti o irritanti. Pertanto, l'uso concomitante di altri agenti antiacne topici come l'eritromicina (concentrazione≤4%), soluzione di cloramfenicolo fosfato (1%) o gel acquoso di perossido di benzoile (concentrazione≤10%) al mattino, o il gel Dafuwen la sera, possono prevenire la degradazione indotta dall'interazione farmacologica o effetti irritativi cumulativi.

 

[Reazioni avverse]Le reazioni avverse più comuni durante i primi 2–4 settimane di trattamento comprendono eritema, secchezza, desquamazione, prurito, sensazione di bruciore o dolore pungente, tipicamente di gravità da lieve a moderata. Reazioni avverse meno frequenti includono scottature solari, irritazione cutanea, fastidio cutaneo, sensazioni di bruciore e dolore pungente (come riportato nel Chemicalbook). Rare reazioni avverse comprendono arrossamento e gonfiore correlati all'acne, dermatite e dermatite da contatto, edema oculare, congiuntivite, eritema, prurito, scolorimento della pelle, eruzione cutanea ed eczema. In caso di reazioni avverse gravi, la frequenza della somministrazione deve essere ridotta o il trattamento interrotto.

 

Applicazione

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L'adapalene, un analogo dell'acido retinoico, è un agonista dei recettori RARβ e RARγ. L'adapalene inibisce la proliferazione cellulare e induce l'apoptosi nelle cellule tumorali del colon-retto in vitro. Il gel di Adapalene è un efficace agente terapeutico per l'acne.

 

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