6-BroMo-3,4-diidro-2(1H)-chinolinone

Il 6-bromo-3,4-diidro-2(1H)-chinolinone (CAS 3279-90-1), noto anche come 6‑bromo‑1,2,3,4‑tetraidro‑2‑chinolinone o 6‑bromo‑3,4‑diidro‑1H‑chinolin‑2‑one, è un composto eterociclico funzionalizzato costruito sullo scheletro del diidrochinolinone. In quanto membro rappresentativo della classe dei chinolinoni, il 6-bromo-3,4-diidro-2(1H)-chinolinone è riconosciuto per le sue diverse attività biologiche, tra cui proprietà antitumorali, antimicrobiche, antifungine, antivirali, antiossidanti, antinfiammatorie e anticoagulanti. In contesti biochimici, il composto interagisce con vari enzimi legandosi ai loro siti attivi, modulando così le vie metaboliche a livello molecolare e influenzando l'espressione genica e il metabolismo cellulare attraverso interazioni con fattori di trascrizione o proteine ​​regolatrici.

Anche il 6-bromo-3,4-diidro-2(1H)-chinolinone svolge un ruolo cruciale nello sviluppo farmaceutico come versatile intermedio sintetico. Viene utilizzato nella preparazione di inibitori del bromododominio per il trattamento di disturbi proliferativi, condizioni autoimmuni e infiammatorie e neoplasie, inclusi tumori e cancri, e funge da elemento importante nella sintesi degli inibitori della monoaminossidasi (MAO), che sono considerati agenti terapeutici utili per il trattamento della depressione e del morbo di Parkinson. Inoltre, il 6-bromo-3,4-diidro-2(1H)-chinolinone viene impiegato come intermedio di sintesi organica nei processi di produzione chimica, in particolare nella sintesi di vari derivati ​​con un'ampia gamma di applicazioni di ricerca, e può anche servire come frammento centrale per lo splicing molecolare e la modifica nella progettazione di nuovi farmaci.

Parametri del prodotto

Vantaggi del prodotto

1. Impalcatura privilegiata del diidrochinolinone – Il nucleo del diidrochinolinone è un farmacoforo ben consolidato nella scoperta di farmaci, presente in numerosi composti bioattivi con un ampio spettro di applicazioni terapeutiche.

2. Maniglia del bromo per la diversificazione – Il sostituente 6‑bromo fornisce una maniglia sintetica versatile per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione (Suzuki, Heck, Buchwald‑Hartwig, ecc.), consentendo la rapida generazione di derivati ​​diidrochinolinonici aril‑sostituiti con attività biologica potenziata.

3. Attività biologica multidimensionale – Presenta una gamma completa di attività biologiche, tra cui proprietà antitumorali, antimicrobiche, antifungine, antivirali, antiossidanti, antinfiammatorie e anticoagulanti, che lo rendono un prezioso punto di partenza per molteplici programmi terapeutici.

4. Potenziale di inibizione enzimatica – Inibisce la monoaminossidasi (MAO) per potenziali applicazioni nel trattamento della depressione e del morbo di Parkinson e funge da elemento costitutivo per gli inibitori del bromodomain mirati ai disturbi proliferativi, alle condizioni autoimmuni e infiammatorie e alle neoplasie.

5. Piattaforma molecolare frammentata – Come frammento centrale, il 6-bromo-3,4-diidro-2(1H)-chinolinone può essere utilizzato per lo splicing, l'espansione e la modifica molecolare nelle campagne di scoperta di farmaci basate su frammenti, consentendo un'efficiente ottimizzazione dei lead.

6. Elevata purezza: la purezza standard ≥98% garantisce risultati affidabili e riproducibili in applicazioni di ricerca sensibili

7. Via sintetica consolidata – La procedura di bromurazione ad alto rendimento e ben documentata utilizzando NBS fornisce una qualità del prodotto costante sia su scala di laboratorio che su scala industriale.

Percorsi sintetici

È stata riportata una sintesi affidabile del 6-bromo-3,4-diidro-2(1H)-chinolinone, a partire dal genitore 3,4-diidrochinolin-2(1H)-one (CAS 553-03-7):

Ad una soluzione di 3,4-diidro-1H-chinolin-2-one (2,73 g, 18,55 mmol) in N,N-dimetilacetammide (30 mL) raffreddata in un bagno di acqua ghiacciata è stata aggiunta lentamente goccia a goccia una soluzione di N‑bromosuccinimide (3,30 g, 18,55 mmol) in N,N-dimetilacetammide (10 mL). La miscela di reazione è stata agitata nel bagno di acqua ghiacciata per 6 ore e poi riscaldata a temperatura ambiente e agitata per altre 12 ore. Dopo il completamento della reazione, alla miscela è stata aggiunta acqua (50 ml), seguita dall'estrazione con acetato di etile (3 x 50 ml). Gli strati organici combinati furono essiccati su solfato di sodio anidro, filtrati e concentrati sotto pressione ridotta. Il residuo grezzo è stato purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice (etere di petrolio/acetato di etile=3/1, v/v) per ottenere il composto del titolo come solido bianco (3,86 g, resa del 92,1%).

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Qual è il ruolo dell'atomo di bromo in questo composto?

R: L'atomo di bromo funge da versatile maniglia sintetica per un'ulteriore funzionalizzazione, in particolare attraverso reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione come gli accoppiamenti Suzuki, Heck e Buchwald‑Hartwig. Ciò consente l'introduzione di diversi sostituenti arilici, eteroarilici o alchilici nella posizione 6, consentendo la rapida generazione di librerie di composti per studi sulle relazioni struttura-attività e l'ottimizzazione dei lead.

D2: Come deve essere conservato il 6-bromo-3,4-diidro-2(1H)-chinolinone?

R: Il composto deve essere conservato in un luogo buio, sigillato in un contenitore asciutto a temperatura ambiente o a 0–8°C. È sensibile alla luce; proteggere dalla luce. Se conservato correttamente, rimane stabile fino a 24 mesi.

Contattaci

Hai bisogno di una fonte affidabile per questo versatile intermedio? Siamo pronti ad aiutare. In Cosperpharm combiniamo competenza tecnica con un servizio clienti eccezionale. Che tu stia lavorando sugli inibitori del bromodominio, sugli inibitori MAO o sulla scoperta di farmaci antimicrobici, il nostro team può supportare la tua ricerca con prodotti di alta qualità e assistenza tempestiva.